叔丁基氫醌性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
特丁基對苯二酚(又稱叔丁基對苯二酚,簡稱TBHQ)是一種酚,由對苯二酚上加一個叔丁基構(gòu)成。
特丁基對苯二酚(tert-Butylhydroquinone, TBHQ),又稱叔丁基對苯二酚,是一種高效的酚類合成抗氧化劑。它被廣泛應(yīng)用于食用油脂和富含油脂的食品中,以抑制油脂氧化酸敗,延長產(chǎn)品的貨架期和提高安全性。

白色至淡灰色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末.有極輕微的特殊氣味.適用于粗油和高度不飽和油脂,如向日葵油等.對烹調(diào)用油和焙烤制品,宜與BHA合用,但適用于煮炸制品.一般用量100-200mg/kg,本品為白色或微紅褐色結(jié)晶粉末,有一種極淡的特殊香味,幾乎不溶于水(約為5‰),溶于乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機溶劑。沸點295℃,熔點126.5~128.5℃。對大多數(shù)油脂均有防腐敗作用,尤其是植物油。遇鐵、銅不變色,但如有堿存在可轉(zhuǎn)為粉紅色。
高效性:抗氧化效果通常是丁基羥基茴香醚(BHA)和二丁基羥基甲苯(BHT)的 2-5倍以上 [2]。
熱穩(wěn)定性:具有較高的熱穩(wěn)定性,可耐受高達 230°C 的高溫 [2]。
穩(wěn)定性:在富含油脂的食品中,能顯著延長產(chǎn)品的貨架期 [1]。
安全性:在中國和許多發(fā)達國家被廣泛批準(zhǔn)應(yīng)用,只要符合國家最大限量標(biāo)準(zhǔn)(如 200 mg/kg),其安全性有保障 [3]。
特丁基對苯二酚是一種高效的抗氧化劑。在食品中,特丁基對苯二酚用作植物油和多種食用動物油脂的抗氧化劑。它遇鐵不變色,也不會改變食品的味道或氣味。它也可以和其他防腐劑如丁基羥基茴香醚(BHA)一同使用。其作為食品添加劑的E編碼為E319。它由于可延長保存期限,它被廣泛用于食品中。
在工業(yè)生產(chǎn)中,它可以用作抑制有機過氧化物自聚合的穩(wěn)定劑。也可以作為抗腐蝕劑添加于生物燃油中。在香水中,TBHQ可以用作固定劑,抑制揮發(fā)并提高穩(wěn)定性。此外,也用于油漆、清漆及樹脂中。
抗氧化性能優(yōu)越,比BHT、BHA、PG(沒食子酸丙脂)和維生素E具有更強的抗氧化能力;可有效抑制枯草芽孢桿菌,金黃色葡萄球菌,大腸桿菌,產(chǎn)氣短桿菌等細菌以及黑曲菌、雜色曲霉、黃曲霉等微生物生長。TBHQ的抗氧化功能大大優(yōu)于常規(guī)抗氧化劑。就植物油而言,抗氧化能力強弱依次為:TBHQ > PG > BHT > BHA。食品中加入TBHQ不僅能延遲油脂類氧化變質(zhì),而且對多種微生物有抑制作用。可用于食用油脂、油炸食品、干魚制品 、餅干、方便面、速煮米、干果罐頭、腌制肉制品中作抗氧化劑,亦可用于化妝品中。①TBHQ
TBHQ是安全高效的食用油脂抗氧化劑,適用于植物油、豬油等。尤其因熔點和沸點較高而特別適用于煎炸食品。本品還具有良好的抗細菌、霉菌和酵母菌的作用,可增強高油水食品的防腐保鮮效果。例如在花生油中添加可顯著延長貨架期,抗氧化效果為其他品種的四倍;在香腸干魚制品中添加可防止產(chǎn)品哈變;在油炸食品及方便面中添加可顯著延長貨架期、防止哈變。
工業(yè)用途:
1、 橡膠、塑料工業(yè)的防老劑
2、 PVC添加劑(抗魚眼劑)
3、 用于醫(yī)藥中間體,有機合成
4、 穩(wěn)定劑(Stabilizer):防止樹酯及其它物質(zhì)由于氧
按中國食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)GB2760-1996(04.007)規(guī)定,特丁基對苯二酚TBHQ可用于食用油脂、油炸食品、干魚制品 、餅干、方便面、速煮米、干果罐頭、腌制肉制品中作抗氧化劑,一般建議使用量為油脂總量的0.01~0.02%,最大使用量0.2g/kg??捎糜诨瘖y品中。
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
特丁基對苯二酚
風(fēng)干、烘干、壓干等水產(chǎn)品
抗氧化劑
0.2
特丁基對苯二酚
腌臘肉制品類(如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等)
抗氧化劑
0.2
特丁基對苯二酚
脂肪,油和乳化脂肪制品
抗氧化劑
0.2
◆直接法 將油脂加熱至35~60℃,按所需比例量加入 TBHQ,強力攪拌10~15分鐘,使其溶解,然后持續(xù)攪拌(不必大力攪拌以免過多的空氣進入)20分鐘左右,確保 TBHQ均勻分布。
◆種子法 先將 TBHQ完全溶于少量油脂或95%的酒精溶液中,配成5~10%的 TBHQ油脂或酒精溶液,然后直接或以計量器加入脂肪或油中攪拌分布均勻。
◆泵送法 將種子法配制的 TBHQ濃縮液,通過不銹鋼定量泵按規(guī)定比例注入需穩(wěn)定的有固定流速、流量的脂肪或油類的管道內(nèi)。管道內(nèi)要確保產(chǎn)生足夠的湍流,使T
歐洲食品安全局(EFSA)和美國食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)均認定在一定濃度內(nèi)使用特丁基對苯二酚對人體是安全的。FDA限制其在食用油脂中的添加量為0.02%。在實驗中,攝入較高濃度的特丁基對苯二酚使得實驗動物出現(xiàn)胃腫瘤的征兆,并且發(fā)生DNA損傷。一系列研究表明,長時間暴露在高濃度的TBHQ中可能會致癌,尤其是胃癌。但也有其他研究得出了不同的結(jié)論,如TBHQ等酚類抗氧化劑可抑制多環(huán)胺類的致癌作用(TBHQ是其中之一,不是作為有效的一種)。EFSA也認為TBHQ不會致癌。1986年發(fā)表的一篇論文認為,從用量的角度考慮,容許的TBHQ用量與對實驗動物造成損害的用量間有較大的裕量。
[1] 梁瑩, 崔炳群. TBHQ在富油食品中的應(yīng)用現(xiàn)狀和前景[J]. 食品工業(yè)科技, 2007, 28(12): 228-229.
[2] 盧豪良, 楊哲, 藺曉麗, 等. 特丁基對苯二酚的抗氧化特性與其在飼料中抗氧化效果比較[J]. 飼料研究, 2014(2): 26-29.
[3] 朱毅. 專家解讀TBHQ:符合國標(biāo)則安全性有保障[N]. 中國農(nóng)業(yè)大學(xué)新聞網(wǎng), 2025-04-02.
化學(xué)性質(zhì)
白色至淡灰色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。有極輕微的特殊氣味。溶于乙醇、乙酸、乙酯、異丙醇、乙醚及植物油、豬油等,幾不溶于水(25℃,<1%;95℃,5%)。沸點300℃,熔點126.5~128.5℃。對大多數(shù)油脂均有防止胯敗作用,尤其是植物油。遇鐵、銅不變色,但如有堿存在可轉(zhuǎn)為粉紅色。
用途
抗氧化劑。適用于粗油和高度不飽和油脂,如向日葵油等。對烹調(diào)用油和焙烤制品,宜與BHA合用,但適用于煮炸制品。一般用量100~200mg/kg。
用途
食品油添加劑檢測。
用途
對大多數(shù)油脂、塑料、橡膠等均有防止氧化作用。遇鐵、銅不變色,但如有堿存在可轉(zhuǎn)為粉紅色??寡趸阅軆?yōu)越。
用途
抗氧化劑。叔丁基氫醌適用于粗油和高度不飽和油脂,如向日葵油等。對烹調(diào)用油和焙烤制品,宜與BHA合用,但適用于煮炸制品。一般用量100~200mg/kg。用作PVC抗魚眼劑及食品添加劑,作抗氧化劑,可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、干果罐頭、干魚制品和腌制肉制品,最大使用量為0.2g/kg。
生產(chǎn)方法
磷酸催化法
在甲苯、對苯二酚和60%磷酸的混合物中加入異丁烯或叔丁醇,在105℃下反應(yīng)生成TBHQ,產(chǎn)率為89%。
硫酸催化法
在濃硫酸或磺酸存在下,對苯二酚與叔丁醇于90℃下反應(yīng)生成41.0%(mo1)的TBHQ和5.1%(mo1)的2,5-二特丁基對苯二酚。
生產(chǎn)方法
由2,6一二叔丁基苯與KOH在乙醇中反應(yīng)后加人2一糠酰啶,進行回流反應(yīng)后靜置析出初品,再用乙醇洗滌并重結(jié)晶而得(IISP4222883,Sep 16,1980)。
類別
有毒物質(zhì)
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危險特性
熱分解排出有毒辛辣刺激煙霧
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥
滅火劑
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫
叔丁基氫醌
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品