黃素單核苷酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
黃素單核苷酸(Flavin mononucleotide,F(xiàn)MN)別名維生素B2磷酸鈉,核黃素-5'-(二氫磷酸酯)單鈉鹽,是核黃素的重要衍生物之一,其結構式如圖所示,該產(chǎn)品為橙黃色結晶性粉末含2個結晶水;無臭,味微苦;有吸濕性,在水中溶解度較大,在有機溶劑中幾乎不溶。

黃素單核苷酸(FMN)是一種多功能的輔酶,在生物體內(nèi)的多種代謝過程中發(fā)揮著至關重要的作用。它的生理生化功能主要是由于分子中異咯嗪上1,5位氮原子上存在的活潑共軛雙鍵有關,既可做供氫體,又可做遞氫體。在人體內(nèi)以FAD和FMN兩種形式參與體內(nèi)的氧化還原反應,起到供氫、遞氫的作用,是組成機體中非常重要的氧化還原酶的輔基,其主要參與的生化反應有呼吸鏈的能量產(chǎn)生過程,氨基酸及脂類氧化,嘌呤堿轉化為尿酸的代謝,芳香族化合物的羥基化代謝,蛋白質(zhì)與某些激素的合成,鐵的轉運、儲存及活化,參與葉酸、吡多醛、尼克酸等的代謝,對機體而言具有非常重要的作用。
與核黃素相比,黃素單核苷酸在水中的溶解度遠遠高于核黃素,容易被機體吸收利用,且效價遠高于核黃素,解決了核黃素只能口服不能制成注射劑的問題。在臨床上可被制成核黃素復合制劑、性質(zhì)穩(wěn)定的注射液等,在使用上更加便利,應用范圍廣泛提高
黃素單核苷酸(FMN)的作用機制主要基于其在氧化還原反應中的功能。作為輔酶,F(xiàn)MN能夠接受和轉移電子,這一過程對于多種細胞內(nèi)酶的活性至關重要。在細胞呼吸的電子傳遞鏈中,F(xiàn)MN參與了從復合體I到復合體II的電子傳遞,促進了氧氣的還原和ATP的合成。此外,F(xiàn)MN在光合作用的光系統(tǒng)II中也發(fā)揮作用,參與光能的轉換和電子激發(fā)態(tài)的傳遞。
(1)將稱好的三氯氧磷、磷酸三乙酯加入三口燒瓶中,待罐內(nèi)物料溫度降至10±2℃時滴加稱好的吡啶,然后控制溫度在25℃~30℃,滴加純化水,加完后控制溫度在25℃~30℃再反應15分鐘;
(2)在25℃~30℃溫度范圍加入核黃素5g,在35±2℃保溫反應2小時;
(3)控制溫度不超過40℃,約60分鐘,慢慢加10ml純化水;
(4)升溫至55±2℃,保溫反應2小時;
(5)將料液轉移至錐形瓶中,用5ml純化水沖洗三口瓶壁,降溫至25~30℃;
(6)滴加6N氫氧化鈉溶液;溫度控制在30~35℃范圍,先滴加10ml氫氧化鈉溶液,用時約30分鐘,再反應30分鐘;繼續(xù)滴加剩余氫氧化鈉溶液,至PH值達到4.5±0.1停止,再繼續(xù)反應30分鐘,析出大量黃色沉淀;
(7)過濾,用甲醇沖洗濾餅,得到粗產(chǎn)品,稱重;
(8)60%甲醇在洗滌反應瓶中洗滌1h,控制溫度在25±2℃,用3N NaOH溶液調(diào)節(jié)pH5.75±0.1,抽濾;
(9)70%甲醇在洗滌反應釜中洗滌1h,控制溫度在25±2℃,抽濾;
(10)乙醇50~55℃洗滌2h,降溫至35~40℃,抽濾得到黃素單核苷酸,稱重5.5g,產(chǎn)率81%,純度88%HPLC。
黃素單核苷酸
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品