五味子酚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
五味子酚(schisanhenol)，化學(xué)名為（+）-戈米辛 K3，又名去甲去氧五味子素?？梢詮暮芏辔逦蹲涌频闹参镏刑崛》蛛x得到的一種聯(lián)苯環(huán)辛烯型木質(zhì)素類化合物成分，已有文獻(xiàn)研究表明，五味子酚具有抗氧化的作用，可抑制多種化學(xué)誘導(dǎo)所引起的細(xì)胞損傷，對細(xì)胞線粒體腫脹和膜流動性降低有明顯保護(hù)作用，同時五味子酚具有抗凝纖溶、抑制血小板聚集和擴(kuò)張血管的活性，對腦梗塞及在大腦功能和形態(tài)學(xué)方面均具有治療和保護(hù)作用，是一個治療缺血性腦中風(fēng)的潛在藥物。
外觀性狀：潔白粒狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn)：132～133℃
折射率：1.536
閃點(diǎn)：294.8oC
密度: 1.118g/cm3
沸點(diǎn): 563.9oC at 760 mmHg
溶解性：可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、DMSO等溶劑，幾乎不溶于水。
貯藏方法：2-8°C（通常4°C），冷藏、密封且避光保存。
主要用途：用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε)：218(4.75)，248 (4.31)，282 (3.92)。
IRλmaxμm：3.48 (OCH3)，6.23和6.28 (芳環(huán))。
MSm/z：402 (M+，100)，235，205，181，167。
NMRδ：6.50和6.30 (各1H，s，兩個芳環(huán)H)，5.78 (1H，br，OH)，3.87，3.84和3.56 (分別為3H，9H，3H，皆為s，五個甲氧基)，1.06，0.80 (各3H，J=7Hz，兩個甲基)。
圖1為五味子酚結(jié)構(gòu)式。
眾所周知，五味子酚來源于木蘭科五味子屬植物紅花五味子Schisandra rubriflora (Franch.) Rehd. et Wils.的干燥成熟果實(shí)。因此，我們應(yīng)該首先了解下五味子（如圖2）。
五味子，俗稱山花椒、秤砣子、藥五味子、面藤、五梅子等，唐等《新修本草》載“五味皮肉甘酸，核中辛苦，都有咸味”，故有五味子之名。古醫(yī)書稱它荎蕏、玄及、會及，最早列于神農(nóng)本草經(jīng)上品，中藥功效在于滋補(bǔ)強(qiáng)壯之力，藥用價值極高。其是多年生落葉藤本，植株可供觀賞。其為木蘭科多年生落葉木質(zhì)藤本植物北五味子Schisandra chinensis(Turcz.)Baill.和南五味子Schisandra sphenanthera Rehd.et Wils.的成熟果實(shí)。北五味子為傳統(tǒng)使用的正品。主產(chǎn)于東北、內(nèi)蒙古、河北、山西等地。南五味子，多產(chǎn)于長江流域以南及西南地區(qū)。它的干燥果實(shí)，略呈球形或扁球形，直徑5～8 mm。外皮鮮紅色、紫紅色或暗紅色，顯油潤，有不整齊的皺縮。果肉柔軟，內(nèi)含種子1～2枚，腎形，棕黃色，有光澤，堅硬，種仁白色。果肉，氣微弱而特殊，味酸。種子破碎后有香氣，味辛而苦。以紫紅色，粒大、肉厚、有油性及光澤者為佳。
圖2為五味子圖片。
五味子具酸澀收斂之性，長于斂肺腎之氣陰以止咳、止汗、澀精、止瀉，又可收斂心氣以寧心安神。其氣雖溫，但質(zhì)地柔潤，溫而不燥，故對肺虛之久咳、腎虛之喘咳、陽虛自汗、陰虛盜汗、精滑不固、泄瀉不止、津傷口渴及失眠多夢等證均為常用之品。然因其收斂之性太過，故對表邪未解，咳嗽初起，麻疹初發(fā)等新病、實(shí)邪者不宜應(yīng)用。對于素有寒飲，外感風(fēng)寒，出現(xiàn)咳嗽氣急、痰多清稀者，本品用量要小，可配以溫肺散寒之品，一收一散，既可防止肺氣耗散太過，又可防止遏邪之弊。其藥理為：直接作用脊髓的運(yùn)動細(xì)胞，增強(qiáng)脊髓反射，提高大腦皮層的調(diào)節(jié)作用，還可增強(qiáng)機(jī)體對非特異性刺激的防御能力。煎劑，可增強(qiáng)心臟的收縮力，并能調(diào)節(jié)心血管改善血液循環(huán);能興奮子宮，使子宮節(jié)律性收縮加強(qiáng)。其提取物，有明顯止咳、祛痰作用。此外，能增強(qiáng)視覺、聽覺及皮膚感受器的感受能力。對綠膿桿菌、痢疾桿菌、傷寒桿菌及金黃色葡萄球菌有抗菌作用。五味子種仁乙醇提取物不但有中樞抑制作用，還有抗驚厥作用，且有安定藥的特點(diǎn)。另有抗病毒、抗衰老、降低轉(zhuǎn)氨酶、改善心肌營養(yǎng)等作用。
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五味子中的主要有效成分為木脂素類，國內(nèi)外從五味子科植物中分離出約150多個為木脂素，現(xiàn)已分離出并確定結(jié)構(gòu)的有約50余種，均屬聯(lián)苯環(huán)辛烯型。
1.五味子酯甲(Schisantherin A)：分子式C30H32O9，分子量536.56。長方型結(jié)晶(乙醇)， mp.122℃～124℃(116～8℃)，[α]D23-175(C=0.12，氯仿)。易溶于苯、氯仿和丙酮，可溶于甲醇、乙醇，難溶于石油醚，不溶于水。
2.五味子酯乙(Schisantherin B)：分子式C28H34O9，分子量514.55。mp.97℃～99℃，[α]D- 50°(C=1.12，氯仿)。
3.五味子酯丙(Schisantherin C)：分子式C28H34O9，分子量514.55。mp.99℃～101℃，[α]D- 151°(C=1.04，氯仿)。
4.五味子酯丁(Schisantherin D)：分子式C29H28O9，分子量520.51。mp.108℃～110℃(103℃ 軟化)，[α]D-180.1°(C=1.07，氯仿)。
5.五味子酚
其由五味子經(jīng)石油醚提取、水蒸氣蒸餾及結(jié)晶等過程制得。也可用五味子種子作原料, 利用硅膠層析和逆流色譜聯(lián)用的技術(shù)分離純化五味子中的木脂素單體成分，是謂高速逆流色譜(HSCCC)法。
6.其他成分：
五味子甲素(去氧五味子素Deoxyschizandrin，五味子素A)，五味子乙素(r-五味子素，r-Schisandrin，五味子素B)，五味子丙素(Schisandrin C，五味子素C)。
五味子提取物的主要化學(xué)成分提取分離流程圖如下：
（1）自南五味子果實(shí)中提取分離五味子酯甲、乙、丙、丁、戊。
（2）紅花五味子中五味子酚的提取。
圖3為紅花五味子中五味子酚提取的工藝流程圖。
（3）南五味子中五味子酯甲的提取。
五味子提取物中的五味子酚能直接對抗阿霉素所致的心臟線粒體毒性作用，抑制由維生素C-NADPH誘發(fā)的大鼠腦、肝、腎微粒體及線粒體的脂質(zhì)過氧化，其作用比維生素E強(qiáng)。還能顯著提高老年大鼠心肌細(xì)胞cAMP含量，使cAMP／cGMP 比值升高，而使心臟活動增強(qiáng)。
1. 對肝臟作用
五味子提取物及其制劑能促進(jìn)肝糖元異生， 又能促進(jìn)肝糖元分解， 并使腦、肝、肌肉中果糖的葡萄糖磷酸化過程加強(qiáng); 其乙醇提取物能明顯降低血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶， 對四氯化碳引起的肝臟損傷具有保護(hù)作用。大鼠灌胃五味子酚(Ⅰ)后， 肝微粒體細(xì)胞色素P-450、NADPH-細(xì)胞色素C還原酶、氨基比林脫甲基酶活性、肝臟重量及肝微粒體蛋白含量均顯著增加， 苯并比羥化酶活性增高， 電鏡觀察發(fā)現(xiàn)大鼠肝細(xì)胞滑面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)明顯增生， 說明對肝微粒體單加氧酶有誘導(dǎo)作用。除此以外， 能降低CCl4中毒小鼠的SGPT， 抑制CCl4引起的肝微粒體脂質(zhì)過氧化， 以及CCl4代謝轉(zhuǎn)化為CO。這些作用與五味子其他成分如乙素等作用類似。
2. 對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用
五味子粗提取物能增加中樞神經(jīng)系統(tǒng)的興奮性， 提高智力活動和工作效率。五味子均可明顯延長小鼠對戊巴比妥納的睡眠時間， 二者具有協(xié)同作用。小鼠口服五仁醇， 可使腦活動明顯減少。其醇提取物有抗電休克和中樞興奮藥引起驚厥的作用。
3. 對消化道潰瘍作用
五味子提取物有較好的抑制胃潰病的作用， 對無水乙醇引起的胃粘膜損傷亦有預(yù)防作用。
4. 對心血管系統(tǒng)的影響
五味子及其提取物有血管舒張作用， 當(dāng)循環(huán)衰竭時， 又有顯著升壓作用。此外還具有一定強(qiáng)心作用。五味子對離體及在體蛙心有β受體阻滯劑的作用。
5. 對免疫系統(tǒng)的作用
五味子仁醇提取物25mg/kg/日對小鼠脾抗體分泌細(xì)胞及特異玫瑰花形成細(xì)胞的抑制作用與皮質(zhì)激素20mg/kg/日的抑制效能相同， 二者合用并有明顯的協(xié)同作用。
6.延緩衰老作用
五味子提取物有增強(qiáng)細(xì)胞免疫作用，加強(qiáng)睪丸和卵巢的RNA和PAS合成，促進(jìn)生殖細(xì)胞的增生作用，有明顯的抗自由基作用，還可通過改變MAO及其同功酶活性起到抗衰老作用。五味子素具有抗氧化作用，可保護(hù)心臟免受脂質(zhì)過氧化作用的損傷。
其不良反應(yīng)通常為過敏，心慌氣短，胸悶難受，全身瘙癢，周身蕁麻疹，心動過速，早搏。依據(jù)其嚴(yán)重情況分為：
（1）副作用：打嗝、反酸、胃灼燒感、腸嗚、困倦等，偶有過敏反應(yīng)。
（2）中毒反應(yīng)表現(xiàn)為：發(fā)熱、頭痛、乏力、口干舌燥、有異味感、惡心，嘔吐、蕁麻疹等。
用途
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。
五味子酚
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