辛可寧性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

應用

辛可寧，(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎寧-2-基)甲醇，是一種喹啉型生物堿，為金雞納生物堿的一種，又稱金雞寧、弱金雞納堿，為辛可尼定的立體異構體。 辛可寧是金雞納樹皮中的除奎寧外含量較多的生物堿。辛可寧是采用重量分析測定鎢礦時必不可少的分析試劑，辛可寧及其衍生物廣泛用于手性藥物和手性中間體的制備、分離和分析。

抗腫瘤應用

辛可寧對腫瘤細胞生長的影響，繼而確定了辛可寧可以促進腫瘤細胞凋亡，以上實驗結果表明，辛可寧可以抑制腫瘤細胞生長，促進腫瘤的早期凋亡，并增強了促進細胞凋亡因子的表達，抑制了抑制凋亡因子的表達。辛可寧有望于今后在抗腫瘤方面應用。

制備方法

（1）原料A的制備：將金雞納樹皮（為30～60目粉末）和相當于金雞納樹皮6倍體積的甲苯混合，于80～90℃加熱回流浸泡4次后合并濃縮，得到的總生物堿浸膏用濃度為質(zhì)量百分比10%的稀硫酸溶液溶解，使溶液的pH值在3～4之間，過濾后將濾液加熱到60～70℃，攪拌下加入濃度為質(zhì)量百分比10%的氫氧化鈉調(diào)溶液的pH值至6.5～7.0，靜置冷卻后奎寧硫酸鹽析出，過濾出奎寧硫酸鹽固體物。接著向濾液中加入濃度為質(zhì)量百分比20%的氫氧化鈉溶液調(diào)溶液的pH值至10，放置，析出其余金雞納生物堿的總固體物，濾出固體物后于60～70℃常壓干燥即得到原料A。
（2）稱取原料A3.5克于100mL圓底燒瓶中，加入60mL乙酸乙酯室溫攪拌30min溶解，靜置6h，過濾得到濾液B和不溶性物質(zhì)C。
將濾液B濃縮到原體積的10分之一后室溫放置到結晶析出完全，濾出結晶后用體積分數(shù)95%的乙醇溶液溶解，0.15克活性炭脫色重結晶得到白色固體物1.2克，收率34%，為白色無定形或結晶性粉末，在乙醇中溶解，易溶于三氯甲烷，在乙醚中微溶，比旋光度為+255°（0.5mol/L的乙醇溶液），熔點為172?174℃，高氯酸滴定法測定含量為99.6%；該白色固體物樣品用薄層色譜鑒定結果與標準品一致，樣品與標準品混合后測定熔點不改變，證實該白色固體物為奎尼丁。
將不溶物質(zhì)C用體積分數(shù)95%的乙醇溶解，加入0.15克活性炭，保持75℃攪拌下脫色25分鐘，過濾除去活性炭后，得到白色結晶樣粉末0.72克，收率21%。本品外觀為白色粉末，在乙醇和三氯甲烷中溶解，在乙醚中微溶。比旋光度為+225°（0.5mol/L的乙醇溶液），熔點258?260℃，高氯酸滴定法測定含量為98.5%。該樣品用薄層色譜鑒定結果與標準品一致，樣品與標準品混合后測定熔點不改變，鑒定該白色粉末為辛可寧。

金雞納生物堿

辛可寧是一種喹啉型生物堿，為金雞納生物堿的一種，又稱金雞寧、弱金雞納堿，為辛可尼定的立體異構體。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色針狀或棱形晶體。熔點58～60℃，[α]D15+48°(乙醇，C=1)。在220℃開始升華。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，幾乎不溶于冷水。在光照下色澤變深，其水溶液在98～100℃經(jīng)磷酸及有機酸(尤其是乙酸)作用，大部分或幾乎全部轉(zhuǎn)化為辛可毒，而在鹽酸中不發(fā)生或僅有少量發(fā)生這種轉(zhuǎn)化。在鹽酸或乙酸中由鈀催化氫化得到二氫辛可寧，在乙酸中于50℃由鉑加壓催化氫化得六氫辛可寧。本品天然存在于茜草科金雞納屬植物中，1820年法國的化學家皮埃爾·佩爾蒂埃(PierrePelletier)與約瑟夫·卡文圖(JosephCaventou)首次從金雞納樹皮中分離出有效成分奎寧和金雞寧(cinchonine)兩種活性生物(alkaloids)，臨床上可以治療各種瘧疾。還可以作鉍及鎢試劑?？捎尚量蓪幫?jīng)乙醇和鈉反應，或于乙酸中由鐵還原而得。

用途

辛可寧是辛可尼定的立體異構?？汞懰?。

生產(chǎn)方法 

1.植物來源有茜草科植物紅色金雞納樹的樹皮，金雞納的樹皮等。也可以生物合成，可制成鹽酸鹽和酒石酸鹽。具有抗瘧原蟲和解熱作用。

2. 金雞納樹皮經(jīng)萃取可得生物堿，其粗品以硝酸溶解，再用氨水沉淀，所得白色沉淀即為辛可寧。

辛可寧 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

辛可寧 試劑級價格

更新日期	產(chǎn)品編號	產(chǎn)品名稱	CAS編號	包裝	價格
2026/07/06	A17523	(+)-辛可寧,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/雙氫奎尼丁和3%奎寧/雙氫奎尼丁 (+)-Cinchonine, 98+%, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine	118-10-5	25g	381元
2026/07/06	S2283	辛可寧 Cinchonine(LA40221)	118-10-5	25mg	1040.8元

辛可寧 生產(chǎn)廠家

 

辛可寧 圖譜信息:

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