4-溴-7-甲基-吲哚
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- CAS號(hào):
- 936092-87-4
- 英文名:
- 4-BROMO-7-METHYL-1H-INDOLE
- 英文別名:
- 4-BROMO-7-METHYLINDOLE;4-BROMO-7-METHYL-1H-INDOLE;1H-Indole, 4-broMo-7-Methyl-
- 中文名:
- 4-溴-7-甲基-吲哚
- 中文別名:
- 4-溴-7-甲基-吲哚;4-溴-7-甲基-1H-吲哚;B893499,4-溴-7-甲基-1H-吲哚,936092-87-4
- CBNumber:
- CB0342285
- 分子式:
- C9H8BrN
- 分子量:
- 210.07
- MOL File:
- 936092-87-4.mol
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4-溴-7-甲基-吲哚化學(xué)性質(zhì)
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儲(chǔ)存條件:
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under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
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外觀:
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Off-white to light yellow Solid
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4-溴-7-甲基-吲哚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
4-溴-7-甲基-吲哚可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。
生產(chǎn)方法
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將4-溴-1-甲基-2-硝基苯（11.57 mmol，2.5 g）溶解于四氫呋喃（THF，116 mL）中，冷卻至-40℃。緩慢加入乙烯基溴化鎂（46.28 mmol，46 mL），保持反應(yīng)溫度在-40℃。反應(yīng)混合物在此溫度下攪拌40分鐘后，用飽和氯化銨（NH4Cl）水溶液淬滅反應(yīng)。分離水層，用乙酸乙酯（2×）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后濃縮溶劑。將得到的粗產(chǎn)物溶解于THF（35 mL）中，冷卻至0℃。緩慢加入0.5 N鹽酸（HCl，4.4 mL），反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1小時(shí)。隨后，用碳酸氫鈉（NaHCO3，44 mL）水溶液淬滅反應(yīng)。分離水層，用乙酸乙酯（2×）萃取。合并有機(jī)萃取物，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后濃縮溶劑。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜法純化，洗脫劑為11%乙酸乙酯的己烷溶液，得到純品4-溴-7-甲基-1H-吲哚（1.05 g，產(chǎn)率：43%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）和LC-MS確認(rèn)：1H NMR δ 8.21（1H，brs），7.28-7.26（1H，m），7.21（1H，d，J = 7.2 Hz），6.87（1H，d，J = 6.8 Hz），6.63-6.61（1H，m），2.47（3H，s）；LC-MS：tR = 3.58 min，[M + H]+未檢測(cè)到（方法3）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/149997, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 120-121
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1117 - 1130
[3] Patent: WO2007/122410, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 93
4-溴-7-甲基-吲哚
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS編號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|
| 2026/06/05 | XW0293609287403 | 4-溴-7-甲基-1H-吲哚 | 936092-87-4 | 1G | 631元 |
| 2026/06/05 | XW0293609287402 | 4-溴-7-甲基-1H-吲哚 | 936092-87-4 | 250MG | 211元 |
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