仲丁醇性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
仲丁醇又稱2-丁醇、甲基乙基甲醇，化學(xué)式CH3CH2CHOHCH3。分子量74.12。無色帶有強(qiáng)烈薄荷香氣的液體，易燃。有揮發(fā)性。有旋光性。分子中有一個(gè)手性碳原子，能以右旋體、左旋體和外消旋體三種形式存在，dl-體：相對密度0.8063。熔點(diǎn)-114.7℃。沸點(diǎn)99.5℃、45.5℃(7.999×103Pa)。閃點(diǎn)34℃。折射率1.3978。d-體：相對密度0.8080。沸點(diǎn) 99.5℃。閃點(diǎn)24℃。折射率1.3954。比旋光度+13.9°。l-體：相對密度0.8070。沸點(diǎn)99.5℃。閃點(diǎn)28℃。折射率1.3955。比旋光度 -13.51°(25℃)。仲丁醇氧化時(shí)生成甲乙酮和乙酸。微溶于水(25℃時(shí)12.5ml/100ml)，溶于丙酮、苯，與乙醇、乙醚混溶。本品與水組成共沸混合物，本品含量68%，共沸點(diǎn)88.5℃。大鼠經(jīng)口 LD506480mg/kg。仲丁醇是生產(chǎn)甲乙酮、丁酮、乙酸仲丁酯的主要原料，亦用作溶劑及萃取劑，增塑劑、選礦劑、除草劑的原料，還可用于香料、食用香料、著色劑、潤濕劑的合成，油漆清洗劑及許多天然樹脂、亞麻油及蓖麻油的溶劑等。
丁醇是重要的工業(yè)原料，又稱羥基丁烷，是一種一元醇，為同系列中可以有兩種以上同分異構(gòu)體的最低級(jí)醇，丁醇有4種異構(gòu)體，即正丁醇、仲丁醇、叔丁醇和異丁醇。相對分子質(zhì)量74.12。丁醇具有醇類的通性，如似水性、與金屬反應(yīng)生成醇鹽、與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴、失水成烯、氧化(或脫氫)反應(yīng)生成醛和酸、與有機(jī)酸或含氧無機(jī)酸反應(yīng)生成酯等性能。在四種異構(gòu)體中，以正丁醇的毒性最小，其他三種毒性也不大，但他們的刺激性很大，對皮膚、粘膜有刺激性;吸入大量蒸氣、也能令人昏迷。工作場所最高允許濃度為 100×10-6。丁醇可直接用作溶劑、萃取劑、脫水劑、增塑劑、選礦劑、防老化劑、除草劑等。
丁醇的物理化學(xué)性質(zhì)及毒性因異構(gòu)體而不同，水中溶解度取決于它們的結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)取決于醇中羥基位置：正丁醇和異丁醇是伯醇，可以被氧化成相應(yīng)的醛或羧酸；仲丁醇氧化成相應(yīng)的酮；叔丁醇不易被氧化。
丁醇4種異構(gòu)體的物理化學(xué)性質(zhì)對比圖。
丁醇在脫水催化劑作用下，可以生成丁烯，正丁醇可生成1-丁烯和2-丁烯，仲丁醇生成2-丁烯，異丁醇和叔丁醇生成異丁烯。在銅和銀的催化劑作用下，脫氫生成羰基化合物，正丁醇生成丁醛，仲丁醇生成甲乙酮，異丁醇生成異丁醛。在催化劑作用下，用空氣氧化，可生成酸。在無機(jī)酸催化作用下，與有機(jī)酸反應(yīng)，可生成酯。與苯反應(yīng)，可生成丁基苯。丁醇可與氯反應(yīng)，生成丁醛氯化物。在鋁催化劑的作用下，在300～350℃下，與氨反應(yīng)，正、異丁醇與氨反應(yīng)，生成丁胺、二丁胺、三丁胺，叔丁醇則無此性質(zhì)。正丁醇和叔丁醇在180℃下與硫化氫反應(yīng)，生成丁基硫醇。
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1，以2-丁烯為原料，在濃硫酸中，與硫酸反應(yīng)，生成硫酸丁酯，然后使硫酸丁酯水解，生成仲丁醇，然后精餾提純。
2，以2-丁酮為原料，在格氏試劑作用下，可制得仲丁醇。
3，以順式2-丁烯為原料，在硼氫化物的作用下，可以制得d-體或l-體。
長時(shí)間吸入有毒，對眼和皮膚有刺激性。易燃，燃點(diǎn)406℃，有較大的燃燒危險(xiǎn)?？諝庵械娜菰S濃度美國為100ppm (305mg/m3)。
仲丁醇與強(qiáng)氧化劑不相容。
用金屬桶盛裝，防止機(jī)械性損壞。最好存放在陰涼、通風(fēng)干燥、不易燃的地方。遠(yuǎn)離所有可能的火源。與強(qiáng)氧化劑隔開。
運(yùn)輸時(shí)容器上須標(biāo)有“易燃液體”標(biāo)記。其他與“正丁醇”同。
如發(fā)生火災(zāi)，用干粉滅火劑、抗溶性泡沫或CO2滅火。用水撲救無效，但須用水噴灑處在火中的容器，使之保持冷卻。如有溢漏，且溢漏物未被燃著，可用霧狀水將溢漏物沖離火場，并將其稀釋為不易燃的混合物。如有必要，可用霧狀水保護(hù)制止?jié)B漏的操作人員。其他各項(xiàng)參見“正丁醇”。
化學(xué)性質(zhì)
無色透明微粘易燃液體，有強(qiáng)烈特殊氣味。熔點(diǎn)-114.7℃，沸點(diǎn)99.5℃，相對密度(d
204)0.808～0.809，折射率(n
D25)1.3949，閃點(diǎn)23.9℃。易溶于水，混溶于乙醇和醚。
用途
萃取溶劑；香料。
用途
用作溶劑、色譜分析試劑
用途
用作生產(chǎn)甲乙酮的中間體，用于制醋酸丁酯、仲丁酯等
用途
用作生產(chǎn)甲乙酮的中間體，用于制醋酸丁酯、仲丁酯,可用作增塑劑、選礦劑、除草劑、溶劑等。
生產(chǎn)方法
由裂解石油或天然氣中的丁烯于硫酸吸附后用水蒸氣水解而得。
類別
易燃液體
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6480 毫克/ 公斤; 靜脈- 小鼠 LD50: 764 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù)
眼睛- 兔子 100 毫克/ 24小時(shí) 中度; 皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時(shí) 輕度
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆; 可自行氧化形成爆炸性的過氧化物
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧; 與三氧化鉻接觸自燃
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑
干粉、水霧、二氧化碳、泡沫
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 100 PPM (310 毫克/立方米)
仲丁醇
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品