2-氯-5-羥基苯甲酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
以5-氨基-2-氯苯甲酸為原料合成2-氯-5-羥基苯甲酸的一般步驟：在0℃下，向攪拌中的5-氨基-2-氯苯甲酸（16）（5.01g，29.6mmol）和硫酸（6.00mL，0.167mol）的懸浮液中緩慢加入亞硝酸鈉水溶液（90mL，0.5M）。在加入過(guò)程中，保持反應(yīng)溫度在0至5℃之間。加畢，繼續(xù)在冰浴中攪拌1小時(shí)。隨后，將反應(yīng)混合物用水（900mL）稀釋，并在回流條件下攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并用乙酸乙酯（3×500mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到淺棕色固體產(chǎn)物17（4.97g，收率98%）。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為165-168℃；IR（ZnSe）顯示吸收峰位于3311, 2920, 2598, 1676, 1599, 1573, 1474, 1447, 1228, 826 cm-1；1H NMR（300MHz, MeOD）化學(xué)位移為δ7.26（1H, d, J = 8.7Hz），7.23（1H, d, J = 3.0Hz），6.89（1H, dd, J = 3.0和8.7Hz）ppm，未觀察到2xOH信號(hào)；13C NMR（75MHz, MeOD）化學(xué)位移為δ169.1, 157.4, 132.7, 132.8, 123.8, 120.7, 116.2 ppm；LRMS（-ESI）顯示m/z 171（[M-H]-, 100%），127（[M-CO2H]-, 36%）。
參考文獻(xiàn)：
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2-氯-5-羥基苯甲酸
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品