1-Cbz-4-羥甲基哌啶性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
1-Cbz-4-羥甲基哌啶是一種用于合成苯甲酰氧乙基哌啶甲胺的中間體,作為人5-HT4受體的熒光拮抗劑。它也被用于制備二氨基丁烷衍生物作為強(qiáng)鈣離子透性AMPA受體拮抗劑。
生產(chǎn)方法
以4-羥甲基哌啶和氯甲酸芐酯為原料合成N-CBZ-4-哌啶甲醇(1-CBZ-4-羥甲基哌啶)的一般步驟:在無水二氯甲烷(DCM, 100 mL)中溶解4-羥甲基哌啶(2.0 g, 17.4 mmol),將溶液冷卻至0℃并攪拌。依次加入三乙胺(4.8 mL, 34.8 mmol)和氯甲酸芐酯(3.7 mL, 34.8 mmol),然后將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中,加入DCM(50 mL)和水(30 mL)進(jìn)行分層。分離有機(jī)相,水相用DCM(2×50 mL)萃取。合并所有有機(jī)相,用鹽水(30 mL)洗滌一次,經(jīng)無水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化,使用己烷/EtOAc(70%至100%)梯度洗脫,得到3.85 g(89%產(chǎn)率)的N-芐氧基羰基-4-(羥甲基)哌啶(E-12),為透明油狀物。其1H NMR(CDCl3)數(shù)據(jù)如下:δ 1.17(m, 2H), 1.72(m, 3H), 2.15(br s, 1H), 2.78(t, 2H, J = 12 Hz), 3.47(d, 2H, J = 6.04 Hz), 4.20(d, 2H, J = 11.68 Hz), 5.12(s, 2H), 7.33(m, 5H)。
參考文獻(xiàn):
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1-Cbz-4-羥甲基哌啶
上下游產(chǎn)品信息
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