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紫草素

紫草素, 517-89-5, 結(jié)構(gòu)式
紫草素
CAS號(hào):
517-89-5
英文名:
Shikonin
英文別名:
Isoarnebin 4;gromwell red;SHIKONIN;Shikonine;c.i.75535;NSC 252844;Shikonin-RM;SHIKONIN(AS);Tokyo Violet;(-)-SHIKONIN
中文名:
紫草素
中文別名:
歐紫草;紫草紅;歐根草;紫草素;紫朱草素;紫根色素;R-紫草素;紫草紅色素;紫根紅色素;油溶紫草素
CBNumber:
CB2251044
分子式:
C16H16O5
分子量:
288.3
MOL File:
517-89-5.mol

紫草素化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn):
148℃
沸點(diǎn):
567.4±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件:
-20°C
溶解度:
DMSO : ≥ 31 mg/mL (107.53 mM);
酸度系數(shù)(pKa):
7.34±0.20(Predicted)
形態(tài):
Red crystalline solid.
顏色:
Brown
Henry's Law Constant:
1.2×109 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
主要應(yīng)用:
food and beverages
化妝品成分功效:
COLORANT
SKIN CONDITIONING - MISCELLANEOUS
InChI:
InChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m1/s1
InChIKey:
NEZONWMXZKDMKF-SNVBAGLBSA-N
SMILES:
C1(=O)C2=C(C(O)=CC=C2O)C(=O)C=C1[C@H](O)C/C=C(\C)/C
LogP:
4.350 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù):
517-89-5(CAS DataBase Reference)
安全信息
危險(xiǎn)類別碼: 20/21/22-50/53-20
安全說(shuō)明: 26-36/37/39-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào): 3077
WGK Germany: WGK 3
海關(guān)編碼: 29146990
存儲(chǔ)類別: 11 - Combustible Solids
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù): 517-89-5(Hazardous Substances Data)

紫草素性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

紫草提取物

紫草素(紫草醌、紫草寧、紫根素)是從紫草紫草根中提取的一類具有萘醌結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物,具有抗炎、抗氧化、抗腫瘤、促進(jìn)傷口愈合等作用。近年來(lái),紫草素及其衍生物的抗腫瘤作用得到廣泛研究。多項(xiàng)體外和體內(nèi)研究表明紫草素及其衍生物可有效抑制乳腺癌、宮頸癌等婦科惡性腫瘤的發(fā)生與發(fā)展。紫草素通過(guò)抑制細(xì)胞增殖和遷移,誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡,自噬和壞死性壞死而對(duì)各種類型的癌癥發(fā)揮強(qiáng)大的抗癌作用。紫草素還可以觸發(fā)活性氧(ROS)的產(chǎn)生,抑制外泌體釋放,并通過(guò)多種分子機(jī)制激活抗腫瘤免疫力。這些效應(yīng)的例子包括調(diào)節(jié)PI3K / AKT / mTOR和MAPKs信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo);抑制TrxR1,PKM2,RIP1 / 3,Src和FAK的激活; 并調(diào)節(jié)ERP57,MMP,ATF2,C-MYC,miR-128和GRP78(Bip)。

來(lái)源植物

紫草為紫草科多年生草本植物新疆紫草[Arnebia euchroma (Royle)Johnst.]或內(nèi)蒙紫草(ArnebiaguttataBunge.)的干燥根, 別名紫丹、地血、鴉銜草、山紫草、紫草根等。主要含有萘醌類等成分,含紫草素、紫草紅、紫草烷、紫草啶、紫草多糖等化學(xué)成分。在我國(guó)有悠久的藥用歷史, 中醫(yī)臨床主要用于治療濕性斑疹、紫癜、血尿、淋濁和血痢、熱結(jié)便秘、燒傷、濕疹、丹毒等?,F(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究發(fā)現(xiàn), 紫草的化學(xué)成份復(fù)雜, 具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗艾滋病毒、抗生育、解熱、止血、降血糖等廣泛的藥理作用。
目前做藥材使用的紫草主要是:“軟紫草”、“硬紫草”、“內(nèi)蒙紫草”。
1. 軟紫草:呈不規(guī)則的長(zhǎng)圓柱形,多扭曲,長(zhǎng)7~20cm,直徑1~2.5cm。表面紫紅色或紫褐色,皮部疏松,呈條形片狀,常10余層重疊,易剝落。頂端有的可見(jiàn)分枝的莖殘基。體輕,質(zhì)松軟,易折斷。斷面不整齊,木部較小,黃白色或黃色。氣特異,味微苦、澀。
2. 硬紫草:呈圓錐形,扭曲,有分枝,長(zhǎng)7~14cm,直徑1~2cm。表面紫紅色或紫黑色,粗糙有縱紋,皮部薄,易剝落。質(zhì)硬而脆,易折斷。斷面皮部深紫色,木部較大,灰黃色。微有香氣,味微苦澀。
3. 內(nèi)蒙紫草:呈圓錐形或圓柱形,扭曲,長(zhǎng)6~20cm,直徑0.5~4cm。根頭部略粗大,頂端有殘基1至多個(gè),被短硬毛。表面紫紅色或暗紫色,皮部略薄,常數(shù)層相疊,易剝離。質(zhì)硬而脆,易折斷。斷面較整齊,皮部紫紅色,木部較小,黃白色。氣特異,味澀。
紫草藥材圖
圖1為紫草藥材圖。

理化性質(zhì)

紫色片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,熔點(diǎn)為147℃~149℃,[α]D20:+138°(苯)。不溶于水,溶于醇、有機(jī)溶劑和植物油。易溶于堿水,遇酸又沉淀析出。

主要成分

含乙酰紫草素,β-羥基異戊酰紫草素,紫草醌,紫草烷等。去氧紫草素,β-二甲基丙烯酞紫草素,異丁酞紫草素,紫草素,甲基紫草素,β-谷甾醇和咖啡酸脂肪醇酯;紫草定A、紫草定B及咖啡酸的高級(jí)脂肪酸酯。
1.軟紫草:含β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-Dimethylacrylshikonin)約1.7%~3.41%,并含紫草素(Shikonin)、乙酰紫草素(Acetylshikonin)、異丁酰紫草素(Isobutyryl shikonin)、異戊酰紫草素(Isovalerylshikonin)、β-羥基異戊酰紫草素(β-Hydroxyisovalarylshikonin)、去氧紫草素(De-oxyshikonin)等。
2.硬紫草:主含乙酰紫草素,其余成分與軟紫草類同。紫草素及其衍生物含量,軟紫草為3.1%,硬紫草為1.05%。
3.內(nèi)蒙紫草:亦含β,β-二甲基丙烯酰紫草素、乙酰紫草素、紫草素等成分。

提取工藝

從紫草中提取紫草素的工藝流程圖
圖2為從紫草中提取紫草素的工藝流程圖。

含量測(cè)定

(1) 色譜條件 硅膠高效薄層板,空板先用乙醇-冰醋酸 (5∶0.2) 推至前沿進(jìn)行預(yù)處理;正己烷-丙酮-氯仿-冰醋酸 (8∶1∶0.1∶0.1)為展開(kāi)劑; 自然光下定位。
(2) 對(duì)照品溶液的配制 精密稱取紫草素,去氧紫草素、乙酰紫草素、β,β-二甲基丙烯酰阿卡寧各適量,分別加氯仿制成每毫升含0.1mg的溶液,作為對(duì)照品溶液。
(3) 樣品溶液的制備 精密稱取紫草根粉0.2g,置于50ml具塞三角瓶中,加氯仿10.0ml,超聲振蕩提取10min,離心、上清液作為樣品溶液。
(4) 測(cè)定 分別精密吸取樣品溶液和對(duì)照品溶液各1~3μl,點(diǎn)于同一高效薄層板 (預(yù)處理)上,按上述色譜條件展開(kāi),取出,晾干,照薄層掃描法掃描,λS=280nm ,λR=400nm,反射式直線掃描; 狹縫5mm×0.4mm; 掃描速度及紙速均為20mm/min。
(5) 測(cè)定結(jié)果
新疆紫草中紫草素類化合物的含量測(cè)定結(jié)果
圖3為新疆紫草中紫草素類化合物的含量測(cè)定結(jié)果(%)。

藥理作用

(1)降糖作用
紫草葉提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明顯的降糖作用。
(2)抑菌作用
紫草對(duì)京科68-1病毒試管內(nèi)有抑制作用,對(duì)金黃色葡萄球菌有抑制作用。用血細(xì)胞凝集反應(yīng)及細(xì)胞病變法研究左旋紫草素的抗副流感病毒作用, 結(jié)果顯示其在實(shí)驗(yàn)所用的濃度范圍內(nèi)毒性較低, 具有一定的體外抗流感病毒活性及直接殺滅副流感病毒的作用。
(3)對(duì)血凝的影響
腹腔注射給予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影響血液凝固時(shí)間,但可阻止肝素的抗凝血作用。
(4)抗腫瘤作用
紫草提取物對(duì)Hela細(xì)胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
(5)抑癌作用
紫草素對(duì)體外培養(yǎng)的人絨癌耐藥細(xì)胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促進(jìn)凋亡及誘導(dǎo)細(xì)胞周期停滯的作用,實(shí)驗(yàn)顯示紫草素濃度隨著劑量的增加和作用時(shí)間的延長(zhǎng),對(duì)絨癌耐藥細(xì)胞生長(zhǎng)的抑制率也明顯增加。
(6)對(duì)激素分泌的影響
紫草素對(duì)青春期雌性大鼠下丘腦-垂體-性腺軸功能的影響實(shí)驗(yàn)顯示,紫草組的血清激素水平顯著低于陰性對(duì)照組,與陽(yáng)性對(duì)照組比較無(wú)顯著不同。表明紫草素對(duì)大鼠的下丘腦-垂體-性腺軸功能有抑制作用。
(7)抗氧化作用
有研究者測(cè)定了紫草色素對(duì)超氧自由基(O2-)和1, 1-二苯基-2-苦苯肼自由基(DPPH)的清除能力, 及其對(duì)β-胡蘿卜素/亞油酸自氧化體系的抑制作用。結(jié)果表明, 紫草色素對(duì)DPPH和O2-均有較強(qiáng)的清除能力, 并且對(duì)β-胡蘿卜素/亞油酸自氧化體系有明顯的抑制作用, 認(rèn)為紫草的藥理作用可能與萘醌類色素較強(qiáng)的抗氧化能力有關(guān)。

毒性

我國(guó)自古用于染料并制藥(有退熱、解毒)。

使用限量

GB 2760-2000:果汁(味)飲料類、雪糕、冰棍、果酒、餅干、夾心餅干、糕點(diǎn)、糕點(diǎn)上彩裝,均0.1g/kg。

食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)

添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
紫草紅
果酒
著色劑
0.1
紫草紅
風(fēng)味飲料(包括果味飲料、乳味、茶味及其他味飲料)(僅限果味飲料)
著色劑
0.1
紫草紅
果蔬汁(肉)飲料
著色劑
0.1
紫草紅
焙烤食品餡料(僅限餅干夾心)
著色劑
0.1
紫草紅
餅干
著色劑
0.1
紫草紅
糕點(diǎn)
著色劑
0.1
紫草紅
冷凍飲品(03.04食用冰除外)
著色劑
0.1

化學(xué)性質(zhì) 

紫褐色針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)147℃,旋光度αD20=+135°(苯)。溶于苯乙醚、丙酮、氯仿、甲醇、乙醇、甘油、動(dòng)植物油和堿性水溶液,不溶于水。色調(diào)隨Ph值變化,Ph值4~6呈紅色,Ph值8呈紫色,Ph值10~12則藍(lán)色。耐光、耐熱、耐氧化性好,對(duì)還原劑量不穩(wěn)定,遇鐵離子呈深紫色。有一定的抗菌作用。

用途 

作食品著色劑,我國(guó)規(guī)定可用于果汁(味)飲料類、果酒、雪糕和冰棍,最大使用量為0.1g/kg。

用途 

食用紫色色素。用于辣味肉禽類罐頭著色,用量0.35~0.56g/kg??蓪核榈淖喜葜糜诩?xì)篩內(nèi),以1 60~170℃的熱油澆于其上,使色素溶于油內(nèi)。油經(jīng)細(xì)篩流出,與容器內(nèi)的辣椒粉混合,經(jīng)充分?jǐn)噭蚝蟀局瞥苫旌厢u備用。

生產(chǎn)方法 

紫草(Lithos perMUM EUCHROMOM; Macritomia euchroma)根經(jīng)用乙醇、丙二醇、食用油、水等萃取而得。乙醇萃取者性能較穩(wěn)定。紫草根主要產(chǎn)于我國(guó)西北新疆等地。

生產(chǎn)方法 

以紫草的根為原料,在165~1 70℃下用4倍量(質(zhì)量)精制的豆油浸提6min,然后用稍多于豆油的95%的乙醇(體積比)分2次萃取浸提液;乙醇萃取液在80kPa的真空度下濃縮,再濾去不溶物即得成品。

紫草素 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品


紫草素 生產(chǎn)廠家

全球有 416家供應(yīng)商   紫草素國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠家
供應(yīng)商聯(lián)系電話電子郵件國(guó)家產(chǎn)品數(shù)優(yōu)勢(shì)度
南京道斯夫生物科技有限公司 16651696448 1773155960@qq.com 中國(guó) 1993 58
陜西新天域生物科技有限公司 17749282610 17749282610 3002817800@qq.com 中國(guó) 979 58
湖北威德利化學(xué)試劑有限公司 027-83778876; 13667159345 13667159345@163.com 中國(guó) 1917 55
西安金萃坊植物技術(shù)開(kāi)發(fā)有限公司 13679125026 769591166@qq.com 中國(guó) 1003 58
陜西新陽(yáng)禾生物科技有限公司 13992003250 6432366@qq.com 中國(guó) 396 58
北京百靈威科技有限公司 18210857532; 18210857532 jkinfo@jkchemical.com 中國(guó) 96815 76
上海邁瑞爾生化科技有限公司 4006356688 18621169109 market03@meryer.com 中國(guó) 40228 62
上海佰世凱生物科技有限公司 021-20908456 sales@BioChemBest.com 中國(guó) 6002 61
上海景顏化工科技有限公司 13817811078 sales@jingyan-chemical.com 中國(guó) 9976 60
山東西亞化學(xué)有限公司 13355009207 13355009207 3007715519@qq.com 中國(guó) 18728 57
Syntechem Co.,Ltd info@syntechem.com 中國(guó) 12984 57
四川庫(kù)利南科技有限公司 400-1166-196 18981987031 cdhxsj@163.com 中國(guó) 11705 57
湖南匯百侍生物科技有限公司 0731-85526065 13308475853 ivy@hnhbsj.com 中國(guó) 7237 62
成都健騰生物技術(shù)有限公司 86-28-85159085 info@aktinchem.com 中國(guó) 297 62
深圳虹彩祥根生物科技有限公司 +86-0755-89668383 sales@sungening.com 中國(guó) 1319 65
大連美侖生物技術(shù)有限公司 0411-62910999 13889544652 sales@meilune.com 中國(guó) 4795 58
云南西力生物技術(shù)股份有限公司 0871-65217109 13211707573 y.liu@mail.biobiopha.com 中國(guó) 5645 65
上海源葉生物科技有限公司 13636370518 shyysw007@163.com 中國(guó) 4998 60
艾科試劑 4008-755-333 18080918076 800078821@qq.com 中國(guó) 9717 55
T&W GROUP 021-61551611 13296011611 contact@trustwe.com 中國(guó) 9895 58
成都普瑞法科技開(kāi)發(fā)有限公司 +86-028-82633397 18982077548 cwb1@biopurify.cn 中國(guó) 2376 60
深圳菲斯生物科技有限公司 0755-83725681-603 中國(guó) 4496 50
北京華美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中國(guó) 12335 58
上海特伯化學(xué)科技有限公司 +86-21-60341587 sales@topbiochem.com 中國(guó) 6175 58
上海遐瑞醫(yī)藥科技有限公司 +86 21 61551611 中國(guó) 9891 58
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-6206333 13167063860 anhua.mao@aladdin-e.com 中國(guó) 29974 65
上海如吉生物科技發(fā)展有限公司 +86-21-65211385-8001 36031160 sales@shruji.com 中國(guó) 3224 55
MedChemexpress LLC 021-58955995 sales@medchemexpress.cn 美國(guó) 4861 58
上海同田生物技術(shù)有限公司 021-51320588 tauto@tautobiotech.com 中國(guó) 3988 66
TargetMol中國(guó)(陶術(shù)生物) 021-021-33632979 15002134094 marketing@targetmol.com 中國(guó) 7999 58
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司 2355253622; 18981954830 2355253622@qq.com 中國(guó) 1089 58
上海澤信化工科技有限公司 021-60136491 15901897992 中國(guó) 455 55
上海將來(lái)實(shí)業(yè)股份有限公司 400-0066400 13621662912 422131432@qq.com 中國(guó) 9979 55
SYNCHEM-OHG info@synchem.de 德國(guó) 4705 70
雷丁試劑 0510-85629785 18013409632 sales@reading-chemicals.com 中國(guó) 15178 58
蘇州亞科科技股份有限公司 lingling.qi@yacoo.com.cn 中國(guó) 6295 60
上海麥克林生化科技股份有限公司 15221275939 15221275939 shenlinxing@macklin.cn 中國(guó) 15781 55
上海永葉生物科技有限公司 86-021-61559134 15921386130 3423497944@qq.com 中國(guó) 8144 55
Sigma-Aldrich西格瑪奧德里奇(上海)貿(mào)易有限公司 021-61415566 800-8193336 orderCN@merckgroup.com 中國(guó) 51395 80
銅陵恒優(yōu)生物科技有限公司 021-50426030 13856289449 2630597085@qq.com 中國(guó) 1889 55
武漢天植生物技術(shù)有限公司 18607101326 15172504745 aileen@chemfaces.com 中國(guó) 6905 55
廣州和為醫(yī)藥科技有限公司 amy@howeipharm.com 中國(guó) 6687 55
南京博米爾生物科技有限公司 025-83453382-8005 sale@parabiochem.com 中國(guó) 9595 55
Target molecule Corp. 857-239-0968 service1@targetmol.com 美國(guó) 2559 60
山東西亞化學(xué)有限公司 4009903999 13395398332 sales@xiyashiji.com 中國(guó) 20794 60
上海澄紹生物科技有限公司 021-61847300 13341622919 shcss01@163.com 中國(guó) 4808 58
上海瀚香生物科技有限公司 177-54423994 17754423994 2853530910@QQ.com 中國(guó) 8000 62
上海煜柯化學(xué)品有限公司 13391486464 samwjf@163.com 中國(guó) 3086 55
北京索萊寶科技有限公司 3193328036@qq.com 中國(guó) 6338 68
廣東翁江化學(xué)試劑有限公司 0751-2886750 13927877953 3005811397@qq.com 中國(guó) 13290 58
北京普西唐生物科技有限公司 010-60605840 18892239720 psaitong@jm-bio.com 中國(guó) 12306 58
上海依赫生物科技有限公司 021-68882955 17721395025 2423903095@qq.com 中國(guó) 5000 58
武漢魔力生物科技有限公司 18872289958、027-52304252、3400508168 3400508168@qq.com 中國(guó) 1910 55
上海躍騰生物技術(shù)有限公司 021-36031160 13311776681 3338195766@QQ.com 中國(guó) 5093 55
上海如吉生物科技發(fā)展有限公司 021-69955236-807 13918189704 chinaruji@chinaruji.com 中國(guó) 5095 55
鄭州匯聚化工有限公司 0371-55900031 18137872243 3927209986@qq.com 中國(guó) 10000 55
威爾曼醫(yī)藥集團(tuán)有限公司 15807197853 18971451745 15807197853@163.com 中國(guó) 3609 58
泰安市嘉葉生物科技有限公司 13127280945 285424065@qq.com 中國(guó) 9976 55
成都普思生物科技股份有限公司 028-85370565-229 18080489829 18080489829@163.com 中國(guó) 8171 60
Musechem +1-800-259-7612 info@musechem.com 美國(guó) 4660 60
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