地塞米松EP雜質(zhì)J
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- CAS號(hào):
- 2036-77-3
- 英文名:
- 16α-Methyl-11-oxo Prednisolone
- 英文別名:
- DMS-0;Dexamethasone imp J;Carbamazepine Impurity 26;Dexamethasone EP Impurity J;(8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R);16α-Methyl-11-oxo Prednisolone;16Alpha-Methyl-11-oxo Prednisolone;Tobramycin and dexamethasone impurity J;Dexamethasone impurity 4/Dexamethasone EP Impurity J;Dexamethasone Impurity 10(Dexamethasone EP Impurity J)
- 中文名:
- 地塞米松EP雜質(zhì)J
- 中文別名:
- DMS-0;糠酸莫米松雜質(zhì)26;地塞米松EP雜質(zhì)J;地塞米松雜質(zhì)雜質(zhì)J;地塞米松磷酸鈉雜質(zhì)J;妥布霉素地塞米松雜質(zhì)J;地塞米松雜質(zhì)J(EP);地塞米松相關(guān)化合物雜質(zhì)6;16Α-甲基-11-氧潑尼松龍;地塞米松雜質(zhì)10(地塞米松EP雜質(zhì)J)
- CBNumber:
- CB22544463
- 分子式:
- C22H28O5
- 分子量:
- 372.45
- MOL File:
- 2036-77-3.mol
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地塞米松EP雜質(zhì)J化學(xué)性質(zhì)
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熔點(diǎn):
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197-199°C
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沸點(diǎn):
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574.4±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
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儲(chǔ)存條件:
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Refrigerator
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溶解度:
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Acetone (Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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形態(tài):
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Solid
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酸度系數(shù)(pKa):
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12.38±0.70(Predicted)
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顏色:
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White to Off-White
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主要應(yīng)用:
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pharmaceutical small molecule
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地塞米松EP雜質(zhì)J性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
甾體藥物分子引入16α-甲基可以大大降低鈉離子的潴留的作用并提高抗炎活性，目前常見(jiàn)的具有16-α甲基的腎上腺皮質(zhì)激素有地塞米松、雙氟米松等，地塞米松EP雜質(zhì)J為一種16α-甲基甾體化合物，合成工藝采用起始化合物在銅(II)鹽的催化下，與三甲基氯硅醚、格氏試劑進(jìn)行格氏反應(yīng)，得到式地塞米松EP雜質(zhì)J。
1)將孕甾-1，4，16-三烯-3，11，20-三酮(化合物(I-1))5.0g與0.02倍溴化亞銅二甲硫醚、1.2倍的三甲基氯硅烷、2倍六甲基磷酰三胺加入到60ml四氫呋喃中，緩慢加入溶于四氫呋喃的1.2倍溴化甲基鎂進(jìn)行格氏反應(yīng)，反應(yīng)溫度為-30～-20℃，反應(yīng)時(shí)通N2保護(hù)，反應(yīng)結(jié)束后用水稀釋、分離、干燥，得到格氏物(化合物(II-1))；
2)將上述格氏物與3倍碳酸氫鉀、1.5倍間氯過(guò)氧苯甲酸在二氯甲烷中反應(yīng)，反應(yīng)溫度為-30～-25℃，反應(yīng)至完全。用鹽酸調(diào)節(jié)溶液pH值至1、減壓濃縮，冷卻分離、干燥得到化合物地塞米松EP雜質(zhì)J(III-1)，總收率78.2％。
地塞米松EP雜質(zhì)J
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
地塞米松EP雜質(zhì)J
生產(chǎn)廠家
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- (8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-羥基-17-(2-羥基乙酰基)-10,13,16-三甲基-7,8,9,10,12,13,14, 15,16,17-十氫-3H-環(huán)戊[a]菲
- (8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-羥基-17-(2-羥基乙?；?-10,13,16-三甲基-7,8,9,10,12,13,14, 15,16,17-十氫-3H-環(huán)戊[a]菲-3,11(6H)-二酮(地塞米松雜質(zhì))
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