L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

56-45-1

100-51-6

60022-62-0

a）向250 mL三口燒瓶中加入L-絲氨酸（15.00 g，0.14 mol）和對甲苯磺酸（29.30 g，0.15 mol）的苯甲醇（70 mL）和四氯化碳（70 mL）混合溶液。在Dean-Stark裝置下加熱回流反應(yīng)混合物過夜（共收集7 mL水）。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去四氯化碳。向殘余物中加入二氯甲烷（50 mL），所得溶液依次用飽和碳酸氫鈉水溶液（3×50 mL）和1 M鹽酸（3×50 mL）洗滌。合并水相，減壓濃縮并干燥，得到L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽（17.52 g，收率54%），為無色晶體，熔點169-171℃。LC-MS m/z：196.15 [M+H]+。 b）將Boc-苯丙氨酸（2.92 g，11.00 mmol）溶于干燥的100 mL三口燒瓶中的N,N-二甲基甲酰胺（50 mL）中。依次加入N,N-二異丙基乙胺（1.88 mL，11.00 mmol）、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽（1.95 mL，11.00 mmol）和1-羥基苯并三唑（1.49 g，11.00 mmol）。室溫攪拌5分鐘后，加入L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽（2.31 g，10.00 mmol），繼續(xù)攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，用乙醚（150 mL）稀釋反應(yīng)混合物，依次用1 M鹽酸（2×100 mL）、飽和食鹽水（100 mL）、飽和碳酸氫鈉水溶液（2×100 mL）和飽和食鹽水（100 mL）洗滌。有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。以乙酸乙酯/己烷（1:1，v/v）為洗脫劑，通過快速柱色譜純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物（2.08 g，收率78%），為無色油狀物。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 15, p. 4597 - 4601

[2] Patent: WO2007/55698, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9

[3] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2010, vol. 29, # 4, p. 181 - 206

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6220 - 6229

L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

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