將3-(2-硝基苯基)丙酸(2.17g,11.1Mmol)的氯化亞砜(30ml)溶液加熱回流1.5小時,然后濃縮反應(yīng)液。剩余物溶于二硫化碳(15ml,在AlCl3上蒸餾), 攪拌下加入AlCl3(3.2g,24mmol)。反應(yīng)物加熱回流4小時,室溫氮氣氛圍下 蒸除溶劑。攪拌下,向反應(yīng)物中加入濃H2SO4(5.3ml)及冰(33g)的混合物,再 加入甲苯(25ml)。攪拌反應(yīng)物至所有的固體溶解,分離有機相。水相以乙醚 萃取兩次后,合并有機相,依次以飽和NaHCO3水溶液、水及鹽水洗滌,最 后經(jīng)MgSO4干燥后,過濾,蒸干濾液。剩余物以硅膠柱(2×18cm)層析純化,洗脫劑為乙酸乙酯-己烷(1∶3),得到4-硝基-1-茚酮(0.8g,40%)。1HNMR(CDCl3):δ8.49(1H,dd,J8.0及1.1Hz);8.10(1H,d,J7.5Hz,進一步 耦合);7.63(1H,t,J7.8Hz,進一步耦合);3.67(2H,m)及2.82(2H,m)。