N-Boc-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
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- CAS號:
- 88043-21-4
- 英文名:
- N-Boc-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester
- 英文別名:
- TRANS-BTPME;Boc-Hyp(Tos)-OMe;(4R)-4-TsO-N-Boc-Pro-OMe;Boc-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester;N-Boc-(4R)-4-tosyloxy-L-proline methyl ester;N-BOC-TRANS-4-TOSYLOXY-L-PROLINE METHYL ESTER;N-Boc-trans-4-(p-tosyloxy)-L-proline methyl ester
;N-Boc-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester USP/EP/BP;trans-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-tosyloxy-L-proline Methyl Ester;N-Boc-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-L-proline Methyl ester, 98%
- 中文名:
- N-Boc-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
- 中文別名:
- BOC-反式-4-對甲苯磺酰-L-脯氨酸;BOC-反式-4-對甲苯磺酰-L-脯氨酸甲酯;BOC-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;N-BOC-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-反-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;(2S,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-對甲苯磺?；u脯氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-反-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯;(2S,4R)-4-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二羧酸 1-(1,1-二甲基乙基) 2-甲酯
- CBNumber:
- CB3456882
- 分子式:
- C18H25NO7S
- 分子量:
- 399.46
- MOL File:
- 88043-21-4.mol
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N-Boc-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯化學性質
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熔點:
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77.0 to 81.0 °C
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沸點:
-
508.1±50.0 °C(Predicted)
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密度:
-
1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
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儲存條件:
-
Inert atmosphere,2-8°C
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溶解度:
-
Chloroform
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形態(tài):
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Solid
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酸度系數(pKa):
-
-5.65±0.60(Predicted)
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顏色:
-
White
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旋光度 (Optical Rotation):
-
Consistent with structure
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最大波長(λmax):
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274nm(CHCl3)(lit.)
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CAS 數據庫:
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88043-21-4
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N-Boc-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯性質、用途與生產工藝
生產方法
以N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯和對甲苯磺酰氯為原料合成BOC-反式-4-對甲苯磺酰-L-脯氨酸甲酯的一般步驟：將1-叔丁基-2-甲基-(2S,4R)-4-羥基吡咯烷-1,2-二羧酸酯（30.00g，122.3mmol）和三乙胺（51.1mL，367mmol）溶于CH2Cl2（500mL）中，隨后加入對甲苯磺酰氯（28.0g，147mmol）和4-二甲基氨基吡啶（1.00g，8.18mmol）。反應混合物在室溫下攪拌過夜。TLC（50%乙酸乙酯的己烷溶液）顯示反應未完全，因此補加0.5當量（14g）的對甲苯磺酰氯，繼續(xù)攪拌過夜。TLC確認原料完全消耗后，反應混合物用300mL CH2Cl2稀釋，依次用1.0N HCl（2×100mL）、1.0N NaOH（2×100mL）和鹽水（1×100mL）洗滌，有機層用Na2SO4干燥。減壓濃縮溶劑，得到含有結晶固體的深色油狀物。通過硅膠柱色譜（450g硅膠，25%乙酸乙酯的己烷溶液）純化，得到47.4g（97%）淺棕色油狀產物。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ ppm 1.32-1.48（m，9H），2.07-2.23（m，1H），2.34-2.62（m，4H），3.52-3.66（m，2H），3.72（s，3H），4.28-4.46（m，1H），4.96-5.12（m，1H），7.33-7.41（m，2H），7.79（d，J=8.29Hz，2H）；MS ES+ m/z 300.3（M-99）和344.3（M-55）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 24, p. 6107 - 6111
[2] Patent: WO2009/137130, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 182
[3] Patent: WO2018/26792, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[4] Patent: US2008/306086, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6; 15-16
[5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2016, vol. 37, # 8, p. 1259 - 1264
N-Boc-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
上下游產品信息
上游原料
下游產品
| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS編號 | 包裝 | 價格 |
|---|
| 2026/06/06 | B5247 | N-叔丁氧羰基-反-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
N-(tert-Butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-L-proline Methyl Ester | 88043-21-4 | 200mg | 60元 |
| 2026/06/06 | B5247 | N-叔丁氧羰基-反-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
N-(tert-Butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-L-proline Methyl Ester | 88043-21-4 | 1g | 100元 |
N-Boc-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
生產廠家
N-Boc-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 圖譜信息:
88043-21-4, N-Boc-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 相關搜索:
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- N-叔丁氧羰基-反-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
- N-叔丁氧羰基-反-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
- 88043-21-4
- Zofenopril Calcium Impurity: trans-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-tosyloxy-L-proline Methyl Ester
- 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
- N-Boc-(4R)-4-tosyloxy-L-proline methyl ester
- (2S,trans)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
- N-Boc-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester USP/EP/BP
- Boc-Hyp(Tos)-OMe
- tert-Butyl Methyl (2S,4R)-4-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy]pyrrolidine-1,2-dic
- (2S,4R)-4-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic Acid 1-(1,1-DiMethylethyl) 2-Methyl Ester
- trans-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-tosyloxy-L-proline Methyl Ester
- (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
- 1,2-pyridinedicarboxylic acid, 4-(((4-methylphenyl)-sulfonyl(oxyl(-1-(1,1-dimethylethyl)-2-methyl ester, (2S, trans)
- Boc-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester
- 1,2-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID, 4-[[(4-METHYLPHENYL)-SULFONYL]OXYL]-1-(1,1-DIMETHYLETHYL)-2-METHYL ESTER, (2S, TRANS)
- TRANS-BTPME
- N-tert-Butoxycarbonyl-O-p-toluenesulfonyl-L-proline methyl ester
- N-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-O-P-TOLUENESULFONYL-L-PROLINE METHYL ESTER
- N-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-TRANS-4-P-TOLUYLSULFONYLOXY-L-PROLINE METHYL ESTER
- N-BOC-TRANS-4-TOSYLOXY-L-PROLINE METHYL ESTER
- N-Boc-trans-4-(p-tosyloxy)-L-proline methyl ester
- N-(tert-Butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-L-proline Methyl Ester
- BOC-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester:(4R)-4-TsO-N-Boc-Pro-OMe
- (4R)-4-TsO-N-Boc-Pro-OMe
- N-Boc-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-L-proline Methyl ester, 98%
- 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, 1-(1,1-diMethylethyl) 2-Methyl ester, (2S,4R)-