蘇澤曲林性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

簡(jiǎn)介

蘇澤曲林（Suzetrigine，VX-548）商品名為Journavx，是由Vertex制藥公司開發(fā)的，口服選擇性NaV1.8抑制劑，被FDA批準(zhǔn)用于治療成人中度至重度急性疼痛。NaV1.8是一種電壓門控鈉通道，在傳遞痛覺信號(hào)中起關(guān)鍵作用，選擇性表達(dá)于外周痛覺感受器和背根神經(jīng)節(jié)內(nèi)。

作用機(jī)制

蘇澤曲林是通過高選擇性抑制NaV1.8通道，干預(yù)疼痛信號(hào)傳導(dǎo)路徑，在疼痛信號(hào)傳遞至大腦之前減輕疼痛。該作用機(jī)制是阻斷外周通路，不會(huì)像阿片類藥物那樣使大腦產(chǎn)生欣快感或興奮感。

作用

VX-548是一種具有口服活性且高度選擇性的 NaV1.8 抑制劑，具有鎮(zhèn)痛作用。

合成方法

 蘇澤曲林的合成路線如下圖所示：從起始物料XIV和XV出發(fā)，在碳酸鉀和CDI作用下關(guān)環(huán)得到化合物XIII，氫化雙鍵并還原內(nèi)酯得到化合物XI，通過跟乙酰氯或者4-硝基苯甲酰氯反應(yīng)制備中間體X后再跟TMSCN反應(yīng)得到化合物IX，水解并用苯乙胺拆分得到手性純的化合物VII。接下來跟吡啶胺XXI縮合并氨解甲酯得到Suzetrigine。

蘇澤曲林 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

蘇澤曲林 生產(chǎn)廠家

 

蘇澤曲林 圖譜信息:

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• 4-[[[(2R,3S,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-methoxyphenyl)tetrahydro-4,5-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2-furanyl]carbonyl]amino]-2-Pyridinecarboxamide
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