129058-50-0
13599-84-3
以2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑?yàn)槠鹗荚希?jīng)過以下步驟合成6-羥基苯并噻唑：首先，用1M NaOH溶液（50mL）洗滌乙酸乙酯萃取物，隨后用3M HCl酸化水相，并用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。將萃取液在60℃下蒸發(fā)溶劑，促使不穩(wěn)定的酸13b完全脫羧。通過柱色譜法（洗脫劑比例為二氯甲烷/丙酮95:5）純化產(chǎn)物，得到6-羥基苯并噻唑14，為無色固體。進(jìn)一步通過乙醇水溶液重結(jié)晶純化，得到0.7g（4.6mmol，收率50%）的目標(biāo)產(chǎn)物。該化合物的熔點(diǎn)為190-192℃（文獻(xiàn)值24：184-185℃），薄層色譜Rf值為0.35（展開劑比例為石油醚/乙酸乙酯6:4）。1H NMR（CD3OD）數(shù)據(jù)如下：δ=8.98（s，1H，2-H），7.88（d，J=8.3Hz，1H，4-H），7.38（d，J=2.1Hz，1H，7-H），7.06（dd，J=8.3和2.1Hz，1H，5-H）ppm。13C NMR（CD3OD）數(shù)據(jù)如下：δ=164.8（6-C），155.9（9-C），152.1（2-CH），134.9（8-C），122.8（4-CH），115.9（5-CH），106.1（7-CH）ppm。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 2001, # 12, p. 1780 - 1783
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 29, p. 5893 - 5897