呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮
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- CAS號(hào):
- 84400-98-6
- 英文名:
- Furo[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
- 英文別名:
- furo[2,3-c]pyridin-7-ol;6H-Furo[2,3-c]pyridin-7-one;Furo[2,3-c]pyridin-7(6H)-one;Furo[2,3-c]pyridine-7(6h)-one;6H,7H-furo[2,3-c]pyridin-7-one;Furo2,3-cpyridin-7(6H)-one (9CI, aci)
- 中文名:
- 呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮
- 中文別名:
- 呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮;呋喃并[2,3-C]吡啶-7(6H)-酮;呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6H)-酮;6H,7H-呋喃并[2,3-C]吡啶-7-酮
- CBNumber:
- CB41509298
- 分子式:
- C7H5NO2
- 分子量:
- 135.12
- MOL File:
- 84400-98-6.mol
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呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮化學(xué)性質(zhì)
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熔點(diǎn):
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149-152 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
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沸點(diǎn):
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372.8±42.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
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儲(chǔ)存條件:
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Store at room temperature
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酸度系數(shù)(pKa):
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12.08±0.20(Predicted)
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外觀:
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Light brown to brown Solid
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呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
以氯甲酸乙酯和3-(3-呋喃基)丙烯酸為原料合成呋喃并[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮的一般步驟:在50 mL丙酮中溶解5.0 g 3-呋喃-3-基乙酸和4.3 g三乙胺,冰浴冷卻下緩慢滴加5.2 g氯甲酸乙酯,耗時(shí)10分鐘,隨后在冰浴中繼續(xù)攪拌30分鐘。接著,滴加由3.5 g疊氮化鈉溶于15 mL去離子水制備的疊氮化鈉水溶液,冰浴中再攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入150 mL冰水,用苯萃取反應(yīng)混合物,有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮至約20 mL,控制液體溫度不超過30℃。將濃縮液緩慢滴加到40 mL二苯基甲烷和7 mL三丁胺的混合液中,混合物在1.5小時(shí)內(nèi)加熱至220℃,同時(shí)蒸餾除去苯以維持反應(yīng)溫度在220℃。滴加完畢后,冷卻反應(yīng)液,加入正己烷沉淀產(chǎn)物。通過過濾收集沉淀的晶體,用乙酸乙酯洗滌并干燥,得到3.15 g(產(chǎn)率64%)6H-呋喃并[2,3-c]吡啶-7-酮。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù):1H-NMR(DMSO-d6):δ 11.50(br s, 1H), 8.07(d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.86(d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.50(d, J = 6.9 Hz, 1H);質(zhì)譜(m/e):135(M+, 基峰)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: EP1724267, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 128
[2] Patent: US2016/332999, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0349
呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮
生產(chǎn)廠家
呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮 圖譜信息:
84400-98-6, 呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氫)-酮 相關(guān)搜索:
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