2-甲基-3-噻吩甲酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

88-13-1

74-88-4

1918-78-1

以3-噻吩甲酸（化合物8）和碘甲烷為原料合成2-甲基-3-噻吩甲酸（化合物9）的一般步驟如下：按照文獻[24]所述方法進行合成。在0℃下，向二異丙胺（233 g，2.30 mol）的四氫呋喃（THF，2.3 L）溶液中緩慢滴加正丁基鋰（n-BuLi，1.6 M的正己烷溶液，1.50 L，2.40 mol）。保持0℃攪拌40分鐘后，將反應混合物冷卻至-60℃，并緩慢加入化合物8（223 g，1.74 mol）的THF（500 mL）溶液，于-60℃繼續(xù)攪拌1小時。隨后，加入碘甲烷（MeI，254 g，1.79 mol），將反應混合物逐漸升溫至室溫并攪拌1小時。反應完成后，將混合物減壓濃縮，用6N鹽酸水溶液酸化至pH 1，并用乙酸乙酯（AcOEt）萃取。有機層用鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。過濾后，減壓濃縮去除溶劑，殘余物用水/乙酸（H2O/AcOH）結晶，得到209 g（收率85%）的化合物9，為淺黃色固體。其核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 7.45（d，J = 5.4 Hz，1H），7.01（d，J = 5.4 Hz，1H），2.78（s，3H）；質(zhì)譜（MS，ESI）m/z：143（[M + H]+），141（[M - H]-）。

參考文獻：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5417 - 5422

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 269 - 294

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 102, p. 471 - 476

[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 791 - 794

[5] Patent: US6340759, 2002, B1. Location in patent: Example 290

2-甲基-3-噻吩甲酸 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

2-甲基-3-噻吩甲酸 生產(chǎn)廠家

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