三氟乙酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)別名三氟醋酸，無色揮發(fā)性發(fā)煙液體，與乙酸氣味類似，有吸濕性和刺激性臭味。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強酸性,酸性比乙酸強十萬倍。熔點－15.2℃，沸點72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。與水、氟代烴、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質(zhì)和聚酯的優(yōu)良溶劑。它也是有機反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果，例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩(wěn)定，酯類和酰胺類衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖類、氨基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。
三氟乙酸是一種重要的脂肪含氟中間體，由于含有三氟甲基的特殊結(jié)構(gòu)，因此使其性質(zhì)不同于其他醇類，可以參與多種有機合成反應(yīng)，尤其用于合成含氟的醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域，國內(nèi)外需求量越來越大，已成為含氟精細(xì)化學(xué)品的重要的中間體之一。
三氟乙酸(TFA).是一種強羧酸,pKa=0.23,能夠刺激人體組織和皮膚.只有輕微的毒性,但是在不流動的地表水中富集則會影響農(nóng)業(yè)和水生系統(tǒng),并且TFA經(jīng)歷微生物降解產(chǎn)生溫室氣體CHF3.
三氟乙酸是重要的有機合成試劑，由它可以合成各種含氟化合物、殺蟲劑和染料。三氟乙酸也是酯化反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑；還可作為羥基和氨基的保護(hù)劑，用于糖和多肽的合成。
三氟乙酸有多種制取路線：
1、3,3,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化得到。
2、乙酸（或乙酰氯與乙酸酐）與氫氟酸、氟化鈉等發(fā)生電化學(xué)氟化，然后水解得到。
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過六氯丙烯的Swarts氟化制取。
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。
5、由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈，進(jìn)而水解得到。
6、由三氟甲苯經(jīng)氧化而得。
主要用于新型農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等的生產(chǎn)，在材料、溶劑等領(lǐng)域也有較大的應(yīng)用開發(fā)潛力。三氟乙酸主要用于合成多種含三氟甲基和雜環(huán)的除草劑，目前可以合成多種帶有吡啶基、喹啉基的新型除草劑；作為極強的質(zhì)子酸，它廣泛用于芳香族化合物烷基化、?；⑾N聚合等反應(yīng)的催化劑；作為溶劑，三氟乙酸是氟化、硝化及鹵代反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，特別是其衍生物三氟乙酰基對羥基和氨基的優(yōu)良保護(hù)作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應(yīng)用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保護(hù)基；三氟乙酸作為制備離子膜的原料和改性劑，可大幅提高燒堿工業(yè)電流效率，延長膜的使用壽命；三氟乙酸還可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(yīng)（親電取代），也可將腙轉(zhuǎn)化為重氮化合物。此酸的鉛鹽可將芳烴轉(zhuǎn)化為酚。
在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實驗中，使用三氟乙酸 (TFA) 作為離子對試劑是常見的手段。流動相中的三氟乙酸通過與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來改善峰形、克服峰展寬和拖尾問題。三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，對多肽在低波長處的檢測干擾很小。
在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實驗中，使用三氟乙酸 (TFA) 作為離子對試劑是常見的手段。流動相中的三氟乙酸通過與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來改善峰形、克服峰展寬和拖尾問題。三氟乙酸與多肽上的正電荷及極性基團(tuán)相結(jié)合以減少極性保留，并把多肽帶回到疏水的反相表面。以同樣的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上殘留的極性表面。三氟乙酸的行為可以理解為它滯留在反相固定相的表面，同時與多肽及柱床作用。
三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，對多肽在低波長處的檢測干擾很小。
改變?nèi)宜岬臐舛龋梢约?xì)微地調(diào)整多肽在反相色譜上的選擇性。這一影響對于優(yōu)化分離條件、增大復(fù)雜色譜分析（如多肽的指紋圖譜）的信息量是非常有益的。
三氟乙酸添加在流動相中的濃度一般為 0.1% ，在這個濃度下，大部分的反相色譜柱都可以產(chǎn)生良好的峰形，當(dāng)三氟乙酸濃度大大低于這個水平時，峰的展寬和拖尾就變得十分明顯。
三氟乙酸在分離蛋白等大分子的時候效果很好,在實際使用中，大家對于三氟乙酸的濃度都很難控制好，因為它是揮發(fā)性的物質(zhì)，如果配置時間長了，就會揮發(fā)一些，改變了濃度。配制好以后一定要封閉好，防止揮發(fā)。
化學(xué)性質(zhì)
無色揮發(fā)性發(fā)煙液體。與醋酸氣味相似。有吸濕性及刺激臭。 能與水、氟代烷烴、甲醇、苯、乙醚、四氯化碳和己烷混溶?？刹糠秩芙饬家陨贤闊N和二硫化碳。
用途
作為精細(xì)中間體，主要用于合成含氟的醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料，亦可作為玻璃鍍膜工藝用原料。是酯化反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑；羥基和氨基的保護(hù)劑，用于糖和多肽的合成
用途
三氟乙?；噭?，聚合反應(yīng)催化劑。與液體二氧化硫混和用以溶解蛋白質(zhì)。分光光度分析。蛋白質(zhì)順序分析。
在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實驗中，使用三氟乙酸 (TFA) 作為離子對試劑是常見的手段。流動相中的三氟乙酸通過與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來改善峰形、克服峰展寬和拖尾問題。
三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，對多肽在低波長處的檢測干擾很小。
三氟乙酸（TFA）是許多有機化合物的良好溶劑，如與二硫化碳合用，可溶解蛋白質(zhì)。它也是有機反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果，例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
用途
三氟乙酸是許多有機化合物的良好溶劑，與二硫化碳合用，可溶解蛋白質(zhì)。也是有機反應(yīng)的優(yōu)良溶劑。可獲得在一般有機溶劑中難以獲得的結(jié)果。例如，喹啉在一般溶劑中催化氫化時，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸用于合成含氟化合物、殺蟲劑和染料。是酯化反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑；羥基和氨基的保護(hù)劑，用于糖和多肽的合成。還用作選礦劑。
生產(chǎn)方法
1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；2.以氟為催化劑對2，3－二氯六氟-2-丁烯進(jìn)行氧化以制取之；3.由3，3，3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈繼而水解、或?qū)⒁宜幔ɑ蛞宜狒┻M(jìn)行電化學(xué)氟化，都可制得三氟乙酸。
類別
腐蝕物品
毒性分級
中毒
急性毒性
吸入-大鼠 LC50:10000 毫克/立方米; 吸入-小鼠 LC50:13500 毫克/立方米
可燃性危險特性
蒸氣有毒; 可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氟化物煙霧
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與H發(fā)孔劑、堿類、氰化物分開存放
滅火劑
干砂、干石粉、二氧化碳
三氟乙酸
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
三氟乙酸甲酯
喹那普利
4,5-二氨基-6-氯嘧啶
4-羥基-5-氨基-6-氯嘧啶
1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
醋酸奧曲肽
2-(4-FLUOROBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
異帕米星
頭孢卡品酯
吡啶-3-亞甲基肼,1-(3-吡啶基)甲基肼
4-硝基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-7-氧化物
1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑
4-CHLORO-6-HYDRAZINO-PYRIMIDIN-5-YLAMINE
頭孢特侖新戊酯
賴諾普利
拉扎貝胺
齊拉西酮
頭孢拉宗
普伐他汀
1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE
PYRIDIN-4-YLMETHYL-HYDRAZINE
頭孢布烯
4-羥基-2-三氟甲基喹啉
阿貝卡星
2,4,6-三氯吡啶
4-氨基-7-氮雜吲哚
4-溴-2-三氟甲基喹啉
拌種咯
3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯
4-氨基-2,6-二溴吡啶
(S)-2-甲基脯氨酸
阿拉普利
利馬前列素
4-硝基-7-氮雜吲哚
1,2,3,9-四氫-4H-2-咔唑-4-酮
1-(3-吡咯烷丙基)哌嗪
2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮