9-蒽硼酸性質、用途與生產工藝

應用

生產方法 

1564-64-3

100622-34-2

以9-溴蒽為原料合成9-蒽硼酸的一般步驟如下：將38.6 g的9-溴蒽溶解于80 mL無水甲苯和160 mL無水四氫呋喃（THF）中，并將所得溶液冷卻至-40℃。在-40℃下，緩慢滴加106 mL的1.58 M正丁基鋰己烷溶液，滴加完畢后繼續(xù)在-40℃下攪拌30分鐘。隨后，將反應體系溫度升至-10℃并保持一段時間。之后，將溶液再次冷卻至-70℃，并在此溫度下緩慢滴加50.0 mL硼酸三甲酯的無水THF溶液。滴加完成后，在-70℃下繼續(xù)攪拌反應混合物2小時。然后，緩慢將反應體系加熱至室溫，并靜置過夜。次日，向反應混合物中加入100 mL 10%鹽酸水溶液，攪拌后，用甲苯進行兩次萃取。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。隨后，通過蒸餾除去溶劑，殘余物用甲苯/己烷混合溶劑進行結晶。最后，通過過濾收集結晶產物，并干燥，得到24.4 g的9-蒽硼酸，為淺棕色晶體（產率：73%）。

參考文獻：

[1] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 1, p. 58 - 62

[2] Patent: EP1707550, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34

[3] Journal of Materials Chemistry, 2008, vol. 18, # 28, p. 3376 - 3384

[4] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 9, p. 2957 - 2964

[5] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 13, p. 4856 - 4863

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