角鯊烯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

簡介

角鯊烯又稱三十碳六烯或魚肝油烯。一種有規(guī)則支鏈的多不飽和烯烴。少量存在于某些浮游植物、海水、酵母、細菌、麥芽、橄欖油、麥胚油和稻糠油中，在鯊魚肝臟中的含量高達1300微克/克(濕重)。為海洋環(huán)境中的一種有代表性的支鏈烯烴。鯊魚體內(nèi)的角鯊烯有助于深海鯊魚獲得浮力。在生物體內(nèi)角鯊烯是合成膽甾醇的中間體，也是合成三環(huán)、四環(huán)、五環(huán)三萜的前體。最近有人用威悌錫(Wittig)反應(yīng)由純反式牻牛兒基丙酮合成了角鯊烯。

化學(xué)性質(zhì)

角鯊烯屬于三萜烯類化合物。油狀液體。吸收空氣中氧后，轉(zhuǎn)變成似亞麻仁油的粘性液體。熔點-38℃，沸點280℃(17毫米汞柱)，比重0.8128(15/4℃)，折光率1.4965，在環(huán)己烷中UVλmax<226nm。易溶于乙醚、石油醚、丙酮和四氯化碳及其他脂溶性溶劑，微溶于乙醇和冰乙酸，幾乎不溶于水。具有輕微令人愉快的氣味。常壓下蒸餾時發(fā)生分解。在空氣中放置時逐漸吸收氧氣而樹脂化。

分子結(jié)構(gòu)

角鯊烯的分子結(jié)構(gòu)是由6個異戊二烯組成的重要的三萜，下圖2-1用虛線標(biāo)出異戊二烯單位。其結(jié)構(gòu)為中心對稱。已證明天然的角鯊烯分子中6個雙鍵是反式構(gòu)型。

圖2-1為角鯊烯分子結(jié)構(gòu)圖

功效和作用

角鯊烯具有提高缺氧耐受力功能、抑制微生物生長、抗菌消炎、調(diào)節(jié)膽固醇代謝等生物活性功效。而且角鯊烯是一種具有抗衰老、抗癌作用的無毒性的強化劑。角鯊烯來源廣泛，存在于微生物、植物種籽、微藻、鯊魚肝臟及人體皮脂中。

用途

角鯊烯存在于深海鯊肝油的不皂化物中，有的含量竟高達不皂化物的90%。日本早年曾用角鯊烯治療結(jié)核病，后來又在肝炎、高血壓、胃潰瘍、神經(jīng)痛、膽結(jié)石、糖尿病、癌癥等方面做過臨床試驗，均取得不同程度的療效。角鯊烯用于化妝品對皮膚具有保護、滋養(yǎng)功效。由于角鯊烯凝固點極低(-72℃)，所以它是一種良好的低溫潤滑劑。
(1) 角鯊烯用作營養(yǎng)增補劑，有提高肝功能和組織活性的作用，為了防止氧化，通常與維生素E配合使用。
(2) 用于生物化學(xué)和藥物化學(xué)的研制，用作色譜分析固定液，有機著色材料、橡膠、香料、表面活性劑等。

應(yīng)用

角鯊烯在生物化學(xué)上起著重要的作用，現(xiàn)已確證它是膽甾醇生物合成的中間體。此合成首先為角鯊烯環(huán)氧酶(1)所催化，在分子氧和還原輔酶II同時存在下形成環(huán)氧化角鯊烯，然后由環(huán)氧化角鯊烯環(huán)化酶(2)所催化，環(huán)化而成為羊毛甾醇。在環(huán)化過程中伴隨有甲基的轉(zhuǎn)移，即C-14的甲基轉(zhuǎn)移至C-13上，C-8的甲基轉(zhuǎn)移至C-14上。

圖為角鯊烯合成羊毛甾醇反應(yīng)路線
羊毛甾醇經(jīng)過側(cè)鏈上雙鍵飽和、雙鍵移位(△8→△5)以及C-4和C-14上三個甲基的脫除后轉(zhuǎn)變?yōu)槟戠薮肌?/p>

制備

從鯊肝油中提取角鯊烯一般用蒸餾方法。純角鯊烯在常壓下 350℃沸騰，并有部分分解，因此，必須在減壓下蒸餾，或者將肝油直接蒸餾，或者先將肝油皂化，將不皂化物進行蒸餾?，F(xiàn)舉一直接蒸餾的例子： 將170ml肝油進行減壓蒸餾，當(dāng)內(nèi)溫為85～ 140℃，真空度為6～1.2Pa時，開始出現(xiàn)第一餾份，此為黃色油狀物，約40ml。當(dāng)內(nèi)溫升至190～206℃，真空度為0.8～0.4Pa時，收集第二餾份，約78ml。將第二餾份的黃色油狀物進行減壓分餾，當(dāng)內(nèi)溫為190℃，真空度為0.53Pa時，出現(xiàn)約20ml淡黃油狀物。升溫到195～200℃，真空度為0.4～0.13Pa時，收集到約35ml無色透明的油狀物，即為角鯊烯

生產(chǎn)方法 

取900g新鮮的鯨鯊肝臟，清理，絞碎，加入蒸餾水，勻漿2min。然后在80℃左右的水浴中加熱，并用1mol/L的氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)肝勻漿的pH值為9左右，不斷攪拌，加熱1h，趁熱離心吸取上層黃色油狀物，用飽和的氯化鈉溶液洗滌2～3次，再用蒸餾水水洗至pH呈中性，約得300ml粗制油。取170ml粗制油進行減壓蒸餾，當(dāng)內(nèi)溫為85～140℃，真空度為6～1.2２Pa時，開始出現(xiàn)第1餾分，為黃色油狀物，約40ml。當(dāng)內(nèi)溫升至90～206℃，真空度為0.8～0.4Pa時，收集第2餾分，為淡黃色油狀物，約78ml。將第2餾分再進行減壓分餾。當(dāng)內(nèi)溫為190℃，真空度為0.53Pa開始出現(xiàn)淡黃色油狀物，約20ml。當(dāng)內(nèi)溫升至195～200℃，真空度為0.4～0.3Pa時，收集無色透明的油狀物，約35ml，即為角鯊烯成品。

角鯊烯 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

角鯊烯 試劑級價格

更新日期	產(chǎn)品編號	產(chǎn)品名稱	CAS編號	包裝	價格
2025/12/22	HY-N1214	角鯊烯 Squalene	7683-64-9	1 mg	150元
2025/12/22	HY-N1214	角鯊烯 Squalene	7683-64-9	5mg	286元

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