芳樟醇性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
芳樟醇又稱里哪醇、沉香醇，是一種萜醇，是著名的香料化合物之一。為兩種異構(gòu)體(α-芳樟醇與β-芳樟醇)的混合物。由樟樹樟腦油中提取或由松節(jié)油中的α-蒎烯或β-蒎烯合成而得。無色油狀液體，易溶于乙醇、乙二醇和乙醚等有機(jī)溶劑中，不溶于水、甘油。容易發(fā)生異構(gòu)化，但在堿中比較穩(wěn)定。密度(25℃)0.860～0.867，折射率(20℃)1.4610～1.4640，旋光度(20℃)-12°～-18°，沸點(diǎn)197～199℃，閃點(diǎn)(開口式)78℃。含醇量95%以上芳樟醇是重要的香料，用于花香型香精、香水、香皂等芳香工業(yè)中，廣泛用于調(diào)合百合，丁香、香豌豆、橙花等的花精油，以及琥珀型香、東方型香、醛型香的調(diào)合香料、化妝品香料、作為食品香料，也可以用作檸檬、酸檸檬、橙、葡萄、杏、菠蘿、李、桃、小豆蔻、可可、巧克力香料。含醇量92.5%在醫(yī)藥工業(yè)中為制備維生素E的重要中間體異植醇的原料藥。還可用作非常有價(jià)值的香料乙酸芳樟酯等酯的制造原料。
甜嫩新鮮的花香，似鈴蘭香氣。
芳樟醇為開鏈萜烯叔醇，它有兩個(gè)雙鍵，由于含有不對(duì)稱的碳原子，所以它有3種光學(xué)異構(gòu)體。自然界中，三種異構(gòu)體均有存在，其中以l-體存量最多，約占三者之70%～80%。l-體多存在于芳樟油(約含80～90%)、黃蘭、薰衣草油、白檸檬油、橙花油、香紫蘇油、伽羅木油、檸檬油、玫瑰油、依蘭依蘭油等精油中;d- 體多存在于芫荽油(約含60%～70%)、甜橙油、肉豆蔻油、玫瑰草油等精油中;dl-體存在于香紫蘇、茉莉等精油中。三者均為無色油狀透明液體。有百合花和柑橘樣香氣。此外，由于其羥基靠近烯丙基，對(duì)其化學(xué)性質(zhì)很有影響。在金屬鈉存在下，在乙醇溶液中，很容易被還原，生成二氫月桂烯;在鉑催化劑或阮萊鎳催化劑存在下，可還原為四氫芳樟醇，而成為飽和醇。因?yàn)槭鞘宕?，在?qiáng)酸性介質(zhì)中，可進(jìn)行異構(gòu)化;而在弱酸性介質(zhì)中，則脫水生成酯。
取預(yù)經(jīng)用硫酸鈉干燥的試樣10 ml，放入一預(yù)經(jīng)冰浴冷卻的125 ml具玻璃塞的三角燒瓶中。于冷油中加二甲基苯胺(脫一甲苯胺品)20 ml，充分混勻。加乙酰氯8 ml和醋酐5 ml，冷卻數(shù)分鐘，再在室溫下放置30min，然后將燒瓶浸人水浴中，在40℃±I℃下維持16h，用冰水洗滌乙酰油三次，每次75 ml.然后連續(xù)多次用5%硫酸液25 ml進(jìn)行洗滌，一直到分出的酸液層不再呈云霧狀或堿化后不再有二甲基苯胺的氣味發(fā)生為止。這樣除去二甲苯胺里。先用10%碳酸鈉溶液10 ml洗滌乙?；?，隨后連續(xù)用水進(jìn)行洗滌，一直洗到對(duì)石蕊呈中性為止。用無水硫酸鈉充分干燥后，精確稱取此乙?；图s1.2g，然后按“酯測定法”(OT-18)測定。芳樟醇(C10H18O)含量(L)按下式計(jì)算；
L=7.707(b-s)/W=0.021(b-s)
式中L——芳樟醇含量，%；
b——空白試驗(yàn)中所耗0.5mol/L鹽酸體積，Mi；
s——滴定試樣液所耗0.5mol/L鹽酸體積，ml；
Ⅳ——試樣量，g。
方法二按氣相色譜法(GT-10-4)中非極性柱萬法測定。
Adl 0～0.5 mg/kg(FAO/WHO．1994)。
GRAS(FDA，§182．60，2000)。
根據(jù)RIFM提供的資料，芳樟醇的急性毒性數(shù)據(jù)：口服LD50 2.8g/kg(大鼠)，皮試LD505.6g/kg(兔子)。
FEMA(mg/kg)：軟飲料2.0；冷飲3.6；糖果8.4；焙烤食品9.6；布丁類2.3；膠姆糖0.80～90；肉類40。
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
芳樟醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
化學(xué)性質(zhì)
無色液體，有類似佛手（香檸檬）香味。 不溶于水，與乙醇，乙醚混溶。不同來源的芳樟醇香氣不同，天然芳樟醇(單離品) 與合成芳樟醇香氣不同，天然芳樟醇一般較為清香透發(fā)，但往往不是單一香氣，而合成芳樟醇香氣一般較為純和(質(zhì)量差的例外)。從不同植物來的天然芳樟醇香氣也不同。從玫瑰木油中單離的是清香帶甜的木青香氣；從白蘭葉油中單離的香氣最好，較花香，這也可能是由于帶有微量的其它香成分所致；從芳樟油單離的香氣較次，往往帶有樟腦等氣息(這可能是由于加工精制的缺陷)。
用途
廣泛存在于植物的花、果、莖、葉、根以及青蒂綠萼，它應(yīng)用極廣，不僅可用于所有的花香型香精，如甜豆花、茉莉、鈴蘭、紫丁香等，也可應(yīng)用于果香型、清香型、木香型、醛香型、東方型、琥珀香型、素心蘭型、香薇型等非花型香精中，也可用于配制橙葉、香檸檬、薰衣草、雜薰衣草油等人工精油。多用于在香皂香精中。還可用于食用香精。
用途
芳樟醇是一種重要的香料，是各種人造精油的調(diào)合原料，也大量用于制造芳樟醇的各種酯。芳樟醇及基酯類的香水等化妝品配方中占有重要的地位。芳樟醇經(jīng)氧化生成檸檬醛，也可用于合成其他許多香料。
用途
通常用作agelasine E類似物和維生素E衍生物的全合成中的起始原料。
用途
芳樟醇有甜的、典型的花香、木香香氣，并具有新鮮的百合香味。芳樟醇是香水、日化香精配方中使用最多的香料品種之一。主要用于調(diào)配百合、橙花、紫丁香等花香型香精及鈴蘭、茉莉、玫瑰等果香型香精。它還可用于合成許多其他香料，也是合成VE的中間體。
我國GB2760-96規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。主要用于配制菠蘿、桃、巧克 力等香精和香辛料香精。
生產(chǎn)方法
市售芳樟醇主要從伽羅木油、玫瑰木油、胡荽子油、芳樟油等天然精油中分離而得。用高效分餾柱分餾，可得芳樟醇粗品，進(jìn)行第二次分餾分得含量90%以上的成品。合成的芳樟醇以β-蒎烯為原料，熱解生成月桂烯，用氯化氫處理后生成包括里那基氯的混合物。里那基氯與苛性鉀（或碳酸鉀、碳酸鈣）作用得到芳樟醇。
生產(chǎn)方法
可自芳樟油中游離：用乙?；鹚狒狗颊劣椭械姆颊链汲蔀樗崾脚鹚狨ィ缓蠼?jīng)蒸餾、重結(jié)晶再皂化后獲得成品。
由6-甲基-5-庚烯-2-酮與乙炔鈉縮合而成去氫芳樟醇，再在濕乙醚溶液中用金屬鈉還原，即得芳樟醇。
芳樟醇
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品