6-氟吲哚-2-甲酸乙酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

346-43-0

348-37-8

（3-2）將參考例（3-1）中得到的3-（4-氟-2-硝基苯基）-2-氧代丙酸乙酯（5.51g，21.6mmol）溶解于乙醇與乙酸的混合溶劑（體積比1:1，84mL）中。向該溶液中加入鐵粉（10.9g，144mmol），隨后將混合物加熱回流3.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物用四氫呋喃稀釋?zhuān)⑼ㄟ^(guò)硅藻土過(guò)濾以除去不溶物。濾液經(jīng)減壓濃縮后，所得殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑：二氯甲烷/丙酮=15:1），得到6-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（3.62g，收率81%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.89（1H，br.s），7.61（1H，dd，J=8.8,5.5Hz），7.20（1H，m），7.09（1H，dd，J=9.4,2.0Hz），6.94（1H，ddd，J=9.4,8.8,2.0Hz），4.41（2H，q，J=7.0Hz），1.42（3H，t，J=7.0Hz）。 （9-6）將參考例（9-5）中得到的3-（4-氟-2-硝基苯基）-2-氧代丙酸乙酯（5.51g，21.6mmol）溶解于乙醇與乙酸的混合溶劑（體積比1:1，84mL）中。向該溶液中加入鐵粉（10.9g，144mmol），隨后將混合物加熱回流3.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并用四氫呋喃稀釋。通過(guò)硅藻土過(guò)濾除去不溶物，濾液經(jīng)減壓濃縮。所得殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑：二氯甲烷/丙酮=15:1），得到黃色結(jié)晶的6-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（3.62g，收率81%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.89（1H，br.s），7.61（1H，dd，J=8.8,5.5Hz），7.20（1H，m），7.09（1H，dd，J=9.4,2.0Hz），6.94（1H，ddd，J=9.4,8.8,2.0Hz），4.41（2H，q，J=7.0Hz），1.42（3H，t，J=7.0Hz）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: EP1764075, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82; 91

[2] Patent: WO2006/109633, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139

6-氟吲哚-2-甲酸乙酯 上下游產(chǎn)品信息

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下游產(chǎn)品

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