氟胺草酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

作用機(jī)理與特點(diǎn)

氟胺草酯為原嚇咻原氧化酶抑制劑。觸殺型選擇性除草劑，藥劑被敏感雜草葉面吸收后，迅速作用于植株組織，引起原葉啉積累，使細(xì)胞膜脂質(zhì)過(guò)氧化作用增強(qiáng)，從而導(dǎo)致敏感雜草的細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)和細(xì)胞功能不可逆損害。陽(yáng)光和氧是除草活性必不可少的。常常在24~48h出現(xiàn)葉面白化、枯斑等癥狀。大豆對(duì)氟胺草酯有良好的耐藥性，在大豆體內(nèi)能被分解，但在高溫條件下施藥，大豆可能出現(xiàn)輕微觸殺型藥害，對(duì)新長(zhǎng)出的葉無(wú)影響，1周左右可恢復(fù)，對(duì)產(chǎn)量影響甚小。

應(yīng)用

氟胺草酯可用于防除闊葉雜草如蒼耳、藜、柳葉刺蓼、節(jié)蓼、豚草、莧屬雜草、茴麻、龍葵、曼陀羅、黃花稔等。對(duì)鐵莧菜、鴨跖草有一定的藥效，對(duì)多年生的刺兒菜、大薊等有一定的抑制作用。

使用方法

氟胺草酯主要用于苗后除草，使用劑量為:40～100g( a.i. )/hm2[畝用量為2.67～6.67g(a.i.)]。若與禾本科雜草除草劑混用，可擴(kuò)大殺草譜。

合成方法

氟胺草酯可經(jīng)以下反應(yīng)制得：

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD₅₀>3600mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD₅₀2000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀5.51mg/L。對(duì)兔眼睛和皮膚有中度刺激作用，無(wú)致突變性，無(wú)致畸作用。鵪鶉急性經(jīng)口LD₅₀>2250mg/kg，鵪鶉和野鴨LC₅₀>5620mg/L。大翻車魚LC₅₀13～21mg/L、虹鱒魚為1.1mg/L (96h)。

化學(xué)性質(zhì) 

純品為白色粉狀固體。熔點(diǎn)88.9～90.1℃，相對(duì)密度1.33(20℃)，蒸氣壓為1.0×10^-5Pa (25℃)，分配系數(shù)4.99 (20℃),25℃時(shí)溶解度為：甲醇47.8g/L、正辛醇16.0g/L、丙酮590g/L、正己烷3.28g/L、水0.189mg/L。水中半衰期為6min (pH=9)、19h(pH=7)、42d (pH=5)。

用途 

原葉啉原氧化酶抑制劑。藥劑被敏感雜昌葉面吸收后，迅速作用于植株組織，引起原卟啉積累，使細(xì)胞膜脂質(zhì)過(guò)氧化作用增強(qiáng)，從而導(dǎo)致敏感雜草的細(xì)胞結(jié)構(gòu)和細(xì)胞功能不可逆損害。本藥劑為苗后除草劑，用于防除大豆田一年知闊葉雜草，如蒼耳、豚草、藜、莧屬雜草、斑地錦、黃花稔、曼陀羅、苘麻等，也可用于玉米作物。推薦用量45～67.5g有效成分/hm²，也有推薦40～100g有效成分/hm²。

生產(chǎn)方法 

2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的制備 將112g對(duì)氟苯酚、300mL溶劑，于0～10℃通入約75～81g氯氣，待反應(yīng)完畢，水洗至pH值約6～7，分掉水層，待用。將上一步反應(yīng)液在0～10℃加入114g氯甲酸乙酯，并滴加84g 50%NaOH溶液，維持溫度0～10℃，繼續(xù)反應(yīng)2h，待反應(yīng)完畢，水洗，分掉水層，待用。將上一步反應(yīng)液，在0～10℃下加入250mL濃硫酸，并滴加混酸（90mL濃硫酸+90mL濃硝酸），滴畢，繼續(xù)反應(yīng)0.5h，反應(yīng)完畢，分層，無(wú)機(jī)層溶劑萃取，合并有機(jī)層，水洗，再用稀堿洗至中性，分水，有機(jī)層脫落，得淺黃色固體245g產(chǎn)品，含量92%（外標(biāo)），以上三步總收率：85.6%。將58g上一步產(chǎn)品加入80g 20%NaOH水溶液中回流反應(yīng)4h，過(guò)濾，濾液酸化，得25.5g產(chǎn)品。收率70%，含量95%。
氟胺草酯的合成 將2-氯-4-氟-5-硝基苯酚52g、無(wú)水K2CO3 43.3g和N，N-二甲基甲酰胺250g混合后，加熱到50℃，加入47.5g氯乙酸正戊酯于60℃反應(yīng)5h降溫，減壓脫溶，加水，用乙酯萃取，脫溶。將57.5g鐵粉，14.5g乙酸和276g水，加熱到80℃，滴加70g上一步產(chǎn)品和100g乙酸所配制的溶液，滴畢，回流反應(yīng)6h，過(guò)濾，濾液加水100mL，并用乙酸乙酯萃取，脫溶。將12.0g上一步產(chǎn)品、3，4，5，6-四氫苯酐（7.6g)、哌啶0.2g、丙酸0.5g和甲苯50mL回流反應(yīng)7h，共沸分水，反應(yīng)完加入水、甲苯，分層、脫溶，剩余物重結(jié)晶得5.5g產(chǎn)品。

氟胺草酯 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

氟胺草酯 生產(chǎn)廠家

 

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