2,6-萘啶-1(2H)-酮性質、用途與生產工藝

生產方法 

601514-61-8

80935-77-9

制備2,6-萘啶-1(2H)-酮的一般步驟：向(E)-3-(2-(二甲基氨基)乙烯基)異煙腈（5g，28.9mmol）的乙醇（50mL）懸浮液中，于20分鐘內滴加49mL HBr（48%水溶液）。將反應混合物加熱至回流，保持19小時，隨后冷卻至室溫。冷卻過程中，觀察到細黃色晶體的形成。將混合物置于冰箱中冷卻1.5小時，隨后過濾收集晶體，并用乙醚洗滌。向黃色固體中小心加入飽和NaHCO3水溶液，直至氣體釋放停止。通過過濾收集形成的灰白色固體，并用水洗滌，得到1.83g目標產物。合并兩次過濾的母液，減壓濃縮。殘余物用飽和NaHCO3水溶液中和后，減壓除去溶劑。將殘余物用300mL二氯甲烷和300mL甲醇稀釋，混合物用熱風槍加熱至回流。過濾除去不溶物后，減壓濃縮有機溶液。殘余物通過BIOTAGE快速色譜法純化，使用0-6.5%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脫。分離得到灰白色固體的目標產物（0.96g）。合并兩批產物，得到2,6-萘啶-1(2H)-酮（2.79g，19.1mmol，66%收率）。LC/MS分析：m/z 147.04（M + H）+，保留時間1.407分鐘（方法1）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ ppm 11.63（br.s，1H），9.07（s，1H），8.62（d，J=5.49Hz，1H），7.98（d，J=5.49Hz，1H），7.33（d，J=7.02Hz，1H），6.67（d，J=7.02Hz，1H）。

參考文獻：

[1] Patent: WO2009/158396, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 12, p. 3559 - 3572

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