噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

251-41-2

68-12-2

31486-86-9

一般步驟：將噻吩并[3,2-b]噻吩（3.00 g，21.4 mmol）溶解于100 mL圓底燒瓶中的二氯乙烷（75.0 mL）中，隨后在室溫下加入N,N-二甲基甲酰胺（1.65 mL，21.4 mmol）。將反應(yīng)體系冷卻至0℃，并緩慢滴加三氯氧磷（5.87 mL，64.3 mmol）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫后，加熱回流反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，用飽和乙酸鈉溶液淬滅反應(yīng)，分離有機相。有機相依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物深黃色油狀物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=9:1），得到噻吩并[3,2-b]噻吩-2-甲醛S1（2.70 g，收率75%），為淺黃色油狀物。薄層色譜（TLC）Rf值（10%乙酸乙酯/己烷）0.45；1H NMR（400 MHz, CD3COCD3, 25℃, ppm）δ 10.05（s, 1H）, 8.33（s, 1H）, 8.00-7.99（m, 1H）, 7.57-7.55（m, 1H）；13C NMR（100.6 MHz, CDCl3, 25℃, ppm）δ 183.7, 145.9, 145.6, 139.4, 134.1, 129.3, 120.3；高分辨質(zhì)譜（HRMS, APCI）：C7H5OS2（[M+H]+）計算值168.9775，實測值168.9776。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 2, p. 370 - 381

[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 34, p. 10685 - 10694

[3] Dyes and Pigments, 2015, vol. 119, p. 122 - 132

[4] Patent: WO2011/137487, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31

[5] Dyes and Pigments, 2015, vol. 120, p. 85 - 92

噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛 生產(chǎn)廠家

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