(1)2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸的制備。
將高錳酸鉀(1.49g,9.39mmol)溶于水(15mL),冷卻至5℃,緩慢滴加3a,4,7,7a-四氫-1H-異吲哚-2(3H)-甲酸叔丁酯(700mg,3.13mmol)溶于丙酮(5mL)的溶液,加完繼續(xù)5℃反應3小時。加入亞硫酸氫鈉飽和溶液破壞過量的高錳酸鉀,用1N HCl調(diào)pH至2,用二氯甲烷(30mL×3)萃取,飽和食鹽水(30mL×3)洗滌,旋干得白色泡沫狀固體900mg,即為2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸,不純化直接進行下一步反應。
(2)5-氧代六氫環(huán)戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯的制備。
將2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸(900mg,3.13mmol)溶于乙酸酐(15mL),加入乙酸鈉(231mg,2.82mmol),120℃反應2小時。待反應液冷至室溫,過濾,旋干,柱層析純化(石油醚:乙酸乙酯=5:1)得390mg淡黃色油狀物,即為5-氧代六氫環(huán)戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯,兩步收率:55%。