惡唑禾草靈性質、用途與生產(chǎn)工藝
大鼠急性經(jīng)口LD
50為2357~2500mg/kg,小鼠急性經(jīng)口LD
50為4670~5490mg/kg。兔急性經(jīng)皮LD
50>1000mg/kg,雄大鼠>2000mg/kg。對眼睛和皮膚有輕度刺激性。在鼠亞急性飼喂試驗無作用劑量為80mg/kg飼料。試驗條件下無致畸性和致突變性,無致癌劑量大鼠<1.58mg/kg,小鼠為5.48mg/kg。對魚有毒、對鳥低毒,對蜜蜂高毒。藍鰓魚LC
500.31mg/L (96h),鵪鶉急性經(jīng)口LD
50>2510mg/kg,蜜蜂LD
50>0.00002mg/只。
化學性質
外觀為白色固體。m.p.84~85℃,蒸氣壓1.9×10
-6Pa (20℃)、4.06×10
-6Pa (40℃)。易溶于丙酮、甲苯、乙酸乙酯,可溶于乙醇、環(huán)己烷、辛醇,難溶于水(0.9mg/L,20℃)。50℃時貯存6個月穩(wěn)定,對光穩(wěn)定,遇酸、堿分解。
用途
雜環(huán)氧基苯氧基脂肪類除草劑。用于防除大豆、甜菜、棉花、馬鈴薯、蔬菜等作物地一年生和多年生禾本科雜草。提高用藥量可防除多年生雜草。以0.42~0.6g有效成分/100m
2噴霧春小麥,可防除野燕麥等一年生禾本科雜草;以0.42~0.52g有效成分/100m
2噴霧冬小麥,可防除看麥娘等一年生禾本科雜草。一般推薦用藥量1.2~1.5g/100m
2。
用途
用于防除大豆、棉花、甜菜等雙子葉作物田一年生、多年生單子葉雜草
生產(chǎn)方法
制備方法一
2-(4-乙酰苯氧基)丙酸乙酯的制備 在4-羥基苯乙酮鉀鹽(25g)的二甲基甲酰胺(DMF)溶液中,經(jīng)30min加入2-氯丙酸乙酯(27.3g),在氮氣下,于85~90攪拌3h,過濾除去KCl,減壓除DMF,將產(chǎn)物溶于乙酸乙酯,用堿和水提取,干燥,濃縮,得30g 2-(4-乙酰苯氧基)丙酸乙酯。
2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯的制備 于58℃、8×10
-3Pa, 30min內(nèi),將過乙酸(16%,15.61g,33.0mmol)滴加入與乙酸(50mL)呈平衡的2-(4-乙?;窖趸┍嵋阴ィ?.01g,21.0mmol)溶劑中。在48~54℃t 7×10
3~8×10
3Pa下,回流反應8h,冷卻,減壓除去乙酸,得5.34g 2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯。
2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯的制備 在80℃下,用乙醇 (40mL)和濃鹽酸2滴,將2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯回流2h進行水解,減壓濃縮反應物,得2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯回流2h進行水解,減壓濃縮反應物,得2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯 (3.8g)。
噁唑禾草靈的合成 將碳酸鉀2g加入2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯(2.0g,9.8mmol)的乙腈 (25mL)溶液中,回流1h。將反應物冷卻,加入2,6-二氯苯并噁唑 (1.8g, 10.2mmol),回流反應4h,濃縮至干。將乙腈(50mL)加入反應混合物中?;亓?h,熱過濾,濃縮至25mL,冷卻,得噁唑禾草靈2.9g。
制備方法二
惡唑禾草靈
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品