|
|
|
- CAS號(hào):
- 63388-44-3
- 英文名:
- SJB2-043
- 英文別名:
- SJB2-043;SJB2-043 ，S0399;SJB2-043, 10 mM in DMSO;2-Phenylnaphth[2,3-d]oxazole-4,9-dione;2-Phenylnaphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione;Naphth[2,3-d]oxazole-4,9-dione, 2-phenyl-;2-phenylbenzo[f][1,3]benzoxazole-4,9-dione;SJB2-043,inhibit,DUBs,SJB2043,SJB-2-043,SJB2 043,Deubiquitinase,Inhibitor
- 中文名:
- SJB2-043
- 中文別名:
- SJB2-043 ,S0399;2-苯基萘并[2,3-D]惡唑-4,9-二酮;SJB2-043,抑制 USP1/UAF1 復(fù)合體;USP1/UAF1復(fù)合體抑制劑(SJB2-043);化合物：SJB2-043 CAS:63388-44-3;化合物:SJB2-043 CAS:63388-44-3;2-苯基萘并[2,3-D]惡唑-4,9-二酮,10 MM DMSO 溶液
- CBNumber:
- CB82666686
- 分子式:
- C17H9NO3
- 分子量:
- 275.26
- MOL File:
- 63388-44-3.mol
|
|
|
SJB2-043性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
SJB2-043是有效的USP1抑制劑，可抑制天然USP1/UAF1的活性，IC50為544 nM。
SJB2-043 是一種有效的 USP1 的抑制劑，可抑制天然 USP1/UAF1 的活性，對(duì)應(yīng)的IC50值為544 nM。
| Target | Value |
USP1-UAF1
(Cell-free assay)
|
544 nM
|
SJB2-043 causes a dose-dependent decrease in ubiquitin-specific protease 1 (USP1) levels and a concomitant degradation of inhibitor of DNA-binding-1 (ID1) protein in the K562 cells at a micromolar drug concentration. SJB2-043 also causes a decrease in the levels of other ID proteins, namely ID2 and ID3 in K562 cells. SJB2-043 causes a dose-dependent decrease in the number of viable K562 cells, with an EC
50
of approximately 1.07 μM. Moreover, SJB2-043 induces apoptosis of K562 cells in a dose-dependent manner.
生產(chǎn)方法
以2-氨基-3-羥基萘-1,4-二酮和原苯甲酸三甲酯為原料合成2-苯基萘并[2,3-D]惡唑-4,9-二酮的一般步驟：將2-氨基-3-羥基萘-1,4-二酮（500 mg，1.0當(dāng)量）、原苯甲酸三甲酯（3.6 mL，8.0當(dāng)量）和對(duì)甲苯磺酸吡啶鹽（PPTS，66 mg，0.1當(dāng)量）混合，在90℃油浴中加熱反應(yīng)2小時(shí)。通過LC-MS分析確認(rèn)原料完全消耗后，將反應(yīng)混合物用乙醚（Et2O）稀釋，收集生成的黃色沉淀物。沉淀物依次用乙醚和乙酸乙酯（EtOAc）洗滌，干燥后得到目標(biāo)產(chǎn)物2-苯基萘并[2,3-D]惡唑-4,9-二酮（472 mg，收率65%），為亮黃色蓬松固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR（400 MHz，CDCl3）和LRMS（M + H）+：276.19進(jìn)行確認(rèn)。1H NMR數(shù)據(jù)如下：δ 7.53-7.62（3H，m），7.81（2H，dd，J = 3.5, 5.9 Hz），8.25（1H，dd，J = 3.3, 5.7 Hz），8.29（1H，dd，J = 3.1, 5.9 Hz），8.31-8.34（2H，m）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 2, p. 199 - 204
[2] Patent: US9725425, 2017, B1. Location in patent: Page/Page column 104; 105
SJB2-043
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品