2-雙環(huán)己基膦-2',6'-二甲氧基聯(lián)苯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
化學(xué)性質(zhì)
白色晶體
用途
可用于溶液聚合中作溶劑使用?？捎靡院铣晌於?、戊二醇、乙酰丙醇以及酮類和 2- 甲基四氫呋喃。在醫(yī)藥工業(yè)中，用于合成維生素B1 、磷酸氯喹和磷酸伯氨喹等。
用途
醫(yī)藥合成中間體
用途
作為配體，用于Buchwald, Suzuki等偶聯(lián)反應(yīng)中， 以及[4+2]環(huán)加成反應(yīng)中
生產(chǎn)方法
在0℃下，向1,3-二甲氧基苯（2 mL，15.30 mmol）的無水THF（35 mL）溶液中，通過滴液漏斗緩慢加入正丁基鋰（nBuLi，6.2 mL，15.50 mmol），歷時5分鐘。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3.5小時后，于0℃下通過注射器緩慢滴加2-溴氯苯（1.6 mL，13.70 mmol），歷時30分鐘。攪拌15分鐘后，將反應(yīng)混合物冷卻至-78℃，并再次通過滴液漏斗緩慢加入正丁基鋰（6.20 mL，15.50 mmol），歷時5分鐘。30分鐘后，加入氯二環(huán)己基膦（3.03 mL，13.70 mmol）。反應(yīng)混合物在-78℃下保持1小時，期間進(jìn)行快速機(jī)械攪拌。隨后，將反應(yīng)混合物升溫至室溫，所得沉淀通過覆蓋有醋酸纖維素層的硅膠燒結(jié)圓盤過濾，并用600 mL乙酸乙酯洗滌。濾液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，得到的橙色油狀物在丙酮中重結(jié)晶，得到白色晶體狀的S-Phos配體，產(chǎn)率為36%（1.22 g，2.97 mmol）。熔點(diǎn)：163-165℃（文獻(xiàn)值162.0-162.5℃）；薄層色譜（TLC）條件：乙酸乙酯/環(huán)己烷（10/90），Rf = 0.65；1H-NMR（CDCl3）：δ = 0.99-1.26（m，10H，H（Cy）），1.60-1.77（m，12H，H（Cy）），3.67（s，6H，Me），6.58（d，2H，J = 8.2 Hz，H3'和H5'），7.15-7.18（m，1H，H（Ar）），7.18-7.42（m，3H，H（Ar）），7.57（d，1H，J = 7.4 Hz，H（Ar））ppm；13C-NMR（CDCl3）：δ = 26.5, 27.3, 27.4, 27.6, 29.0, 29.1, 29.8, 30.1, 33.8, 34.0（C（Cy）），55.3（Cb），103.1（Ca），126.2, 128.2, 128.8（C3', C4', C5'），130.9, 131.00, 132.4, 135.8（C3, C4, C5, C6），135.8, 136.1, 142.7, 143.1, 157.4（C2', C6'）ppm；IR（KBr）：υ = 3000, 2923, 2851, 1588, 1471, 1442, 1428, 1108 cm-1。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/184059, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9
2-雙環(huán)己基膦-2',6'-二甲氧基聯(lián)苯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品