環(huán)戊酮性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
環(huán)戊酮又稱Adipic Ketono。無色透明油狀液體。有特殊醚的而又稍似薄荷的氣味。相對分子質(zhì)量84.12。相對密度0.9487。熔點-51.3℃。沸點130.6℃、23~24℃(1.333×103Pa)。折射率1.4366。閃點30℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮。高濃度時有麻醉性。可由環(huán)戊醇氧化而制得。或者由己二酸在氫氧化鋇存在下加熱而得。環(huán)戊酮易聚合,特別是在酸存在下,更易聚合。在加熱情況下,可進行下列脫水反應,分別生成2-環(huán)亞戊基環(huán)戊酮及2′-環(huán)亞戊基-2-環(huán)亞戊基環(huán)戊酮:

加氫可生成雙環(huán)戊醇,進一步脫水,生成2,2-四亞甲基環(huán)戊酮。

環(huán)戊酮主要用于制藥物、生物制劑、殺蟲劑和橡膠助劑等。
醛、酮與重氮烷反應失去氮,生成兩種羰基化合物和環(huán)氧化合物。醛、酮分子中有吸電子基團時,反應活性增大,并且有利用生成環(huán)氧化合物。酮分子中隨著烴基的增大也主要生成環(huán)氧化合物。脂環(huán)酮則發(fā)生擴環(huán)反應,重氮烷的烴基越大,得到的羰基化合物越多。
酮的反應活性次序與親核取代次序一致:Cl3CCOCH3>ClCH2COCH3>CH3COCH3>CH3COC6H5>環(huán)己酮>環(huán)戊酮>環(huán)庚酮>環(huán)辛酮。
1,由環(huán)戊酮和正戊醛為原料,先經(jīng)過羥醛縮合再脫水生成亞戊基環(huán)戊酮,繼之再進行選擇性催化氫化制得戊基環(huán)戊酮,戊基環(huán)戊酮有強烈的花香和果香香氣,并有茉莉香韻,可用于日化香精配方中,用量可在20%以內(nèi)。IFRA沒有限制規(guī)定。
2,以正己醛和環(huán)戊酮為原料,先進行縮合,后再進行選擇性氫化制得己基環(huán)戊酮,己基環(huán)戊酮有強烈的茉莉花香,并伴有水果香韻,可用于香水香精以及其它各種日化香精配方中,用量在5%以內(nèi)。IFRA沒有限制規(guī)定。
3,由石蠟裂解或相應的醇脫水獲得的1-戊烯或1-庚烯為原料,在二叔丁基過氧化物作為引發(fā)劑存在下,與環(huán)戊酮進行游離基加成反應生成2-戊基環(huán)戊酮(或2-庚基環(huán)戊酮),經(jīng)氧化擴環(huán)后成為δ-癸內(nèi)酯(或δ- 十二內(nèi)酯)。
4,以環(huán)戊酮為起始原料的合成路線最具工業(yè)生產(chǎn)價值。環(huán)戊酮先與正戊醛進行醇醛縮合,縮合產(chǎn)物經(jīng)脫水、選擇性氫化后成為2-戊基環(huán)戊酮,最后經(jīng)氧化擴環(huán)便成為δ-癸內(nèi)酯。
5,δ-癸內(nèi)酯主要用于食用香精配方中,它被認為具有天然奶油的特征風味。在這之前,長期以來調(diào)香師們只是局限于使用丁二酮、香蘭素之類的單體香料作為調(diào)配奶油香精的主體原料。但人們普遍感到調(diào)制出來的奶油香精,無論在口感或風味方面均遠不及天然品。只有使用了δ-癸內(nèi)酯后,才有逼真的奶油香味,尤其是將δ-癸內(nèi)酯和δ-十二內(nèi)酯配合使用作為主香原料,則配制的奶油香精之風味和效果更佳。
6,以環(huán)戊酮和戊醛為原料,縮合,生成 2-(1-羥基)戊基環(huán)戊酮,與丙二酸二甲酯反應,然后在160~180℃下水解,脫羧,酯化,可制得二氫茉莉酮酸甲酯。二氫茉莉酮酸甲酯是我國GB2760-1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料,其香氣優(yōu)于天然的茉莉酮酸甲酯,性質(zhì)也較穩(wěn)定。
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環(huán)戊酮性質(zhì)穩(wěn)定,可燃。吞食、吸入或皮膚吸收有害。其對皮膚和呼吸道有刺激性,對眼部有強烈刺激作用。
化學性質(zhì)
無色油狀液體,具有令人愉快的薄荷氣味。熔點-58.2℃,沸點130.6℃,相對密度0.9509(20℃),折射率1.4366,閃點29.82℃。能與乙醇、乙醚混溶,微溶于水。易聚合,有微量酸存在時更易聚合。
用途
用于藥品、生物制品、殺蟲劑和合成橡膠的中間體
用途
制藥、生物制劑、殺蟲劑和橡膠的中間體。
用途
用作醫(yī)藥及香料工業(yè)的原料,也用于橡膠合成及生化制藥
用途
環(huán)戊酮是一種有機化工原料,是醫(yī)藥及香料工業(yè)的原料,可制備新型香料氫茉莉酮酸甲酯,也用于橡膠合成、生化研究和用作殺蟲劑。
生產(chǎn)方法
由己二酸在氫氧化鋇存在下加熱而得。將己二酸與氫氧化鋇均勻混合,加熱到285-295℃,在此溫度下蒸餾出生成的環(huán)戊酮。餾出物氯化鈣鹽析分離出環(huán)戊酮,加入量堿液洗除己二酸,再用水洗滌,經(jīng)無水氯化鈣干燥后,分餾,收集128-131℃餾分得成品,產(chǎn)率75-80%。
類別
易燃液體
毒性分級
中毒
急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 1950 毫克/公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 2600 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 100 毫克 重度
可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
環(huán)戊酮
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
癸二酸
甲基環(huán)戊烯醇酮
2-氧代環(huán)戊基乙酸乙酯
(4-氧代-6,7-二氫-4H,5H-環(huán)戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-D]嘧啶-3-基)-乙酸
丁螺環(huán)酮
3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID
苯并呋喃-5-硼酸
2,2-二甲基環(huán)戊酮
5-(4-氯丁基)-1-環(huán)己基-1H-四氮唑
1,2,3,5-四氫-8-硫雜-5,7-二氮-環(huán)戊基[A]茚-4-酮
1-環(huán)戊烯羧酸
1,1-環(huán)戊烷二乙酸
戊菌隆
2-氨基-5,6-二氫-4H-環(huán)戊烯并噻吩-3-甲腈
環(huán)戊硫醇
2-環(huán)戊烯酮
1-溴環(huán)戊-1-烯
螺[2.5]癸烷-6,8-二酮
1-氨基-1-羥基甲基環(huán)戊烷
氰基-1-環(huán)戊烯
環(huán)戊醇
右旋烯丙菊酯
2,3-環(huán)戊烯并吡啶
環(huán)戊烷
戊二酸
2-氨基環(huán)戊并[B!噻吩-3-甲酸乙酯
2-氨基-5,6-二氫-環(huán)戊烷并噻吩-3-羰酰胺
溴代環(huán)戊烷
2-氨基-5,6-二氫-4H-環(huán)戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯
二氫茉莉酮酸甲酯
δ-戊內(nèi)酯