1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯
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- CAS號(hào):
- 122181-85-5
- 英文名:
- 1H-Pyrrole-2-carboxylicacid,1-amino-,methylester(9CI)
- 英文別名:
- methyl 1-aminopyrrole-2-carboxylate;1-Amino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester;1H-Pyrrole-2-carboxylicacid, 1-aMino-, Methyl ester;1H-Pyrrole-2-carboxylicacid,1-amino-,methylester(9CI)
- 中文名:
- 1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯
- 中文別名:
- 1-氨基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯;1-氨基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯;1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯
- CBNumber:
- CB91281456
- 分子式:
- C6H8N2O2
- 分子量:
- 140.14
- MOL File:
- 122181-85-5.mol
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1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯化學(xué)性質(zhì)
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熔點(diǎn):
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43-44 °C
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沸點(diǎn):
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272.3±32.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
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儲(chǔ)存條件:
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2-8°C(protect from light)
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酸度系數(shù)(pKa):
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-3.63±0.70(Predicted)
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外觀:
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Light yellow to yellow Solid
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InChI:
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InChI=1S/C6H8N2O2/c1-10-6(9)5-3-2-4-8(5)7/h2-4H,7H2,1H3
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InChIKey:
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OGSXCPFDMJGEDQ-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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N1(N)C=CC=C1C(OC)=O
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1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
以2-吡咯甲酸甲酯為原料合成1-氨基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯的一般步驟如下：
步驟1：在0℃及氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向二甲基甲酰胺（120 mL）中的NaH（60%，4.1 g，102.2 mmol）懸浮液中緩慢加入2-吡咯甲酸甲酯（8.0 g，63.9 mmol）。攪拌1小時(shí)后，滴加2,4-二硝基苯胺（19.1 g，95.9 mmol）的二甲基甲酰胺（30 mL）溶液，滴加時(shí)間控制在30分鐘。反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌2.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，緩慢加入飽和硫代硫酸鈉水溶液淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，有機(jī)層用10%氯化鋰水溶液洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥后過(guò)濾。濃縮濾液，所得棕色殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑：10%乙酸乙酯的己烷溶液）純化，得到1-氨基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯，為油狀物（7.5 g，53.5 mmol，收率84%）。
1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 6.96（t，J = 2.4 Hz，1H），6.83（dd，J = 4.4 Hz，2.0 Hz，1H），6.02（dd，J = 4.4 Hz，2.8 Hz，1H），5.54（br s，2H），3.83（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/183983, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: WO2012/146666, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 172
[3] Patent: US2010/47367, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] Patent: WO2010/71885, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 335
[5] Patent: WO2016/144848, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 33
1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯
生產(chǎn)廠家
1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯 圖譜信息:
122181-85-5, 1H-吡咯-2-羧基LIC酸, 1-氨基-, 甲酯 相關(guān)搜索:
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