(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

589-87-7

1066-54-2

16116-78-2

在配備有磁力攪拌子的雙頸圓底燒瓶（RBF）中，加入三乙胺（TEA，200 mL），并在室溫及氮氣保護下，加入1-溴-4-碘苯（24.00 g，84.83 mmol）。攪拌混合物5分鐘后，依次加入乙炔基三甲基硅烷（13.19 mL，93.31 mmol）、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)（Pd(PPh3)2Cl2，2.98 g，4.24 mmol）和碘化亞銅（CuI，1.62 g，8.48 mmol）。反應(yīng)混合物在相同溫度下繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，通過真空蒸發(fā)去除過量的TEA，加入1N鹽酸調(diào)節(jié)pH至1。用乙酸乙酯（EtOAc）和水進行萃取，有機層用鹽水洗滌后，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥。蒸發(fā)溶劑后，殘余物通過柱色譜法（洗脫劑：己烷）純化，得到目標(biāo)化合物(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷（21.00 g，產(chǎn)率98%），為白色固體。1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 7.19-7.06（4H, m, ArH），0.00（9H, s, Si(CH3)3）；13C NMR（CDCl3, 125 MHz）：δ 133.5, 131.6, 122.8, 122.3, 104.0, 95.7, 0.00。

參考文獻：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 8, p. 4097 - 4107

[2] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 2, p. 338 - 341

[3] Organometallics, 2014, vol. 33, # 18, p. 4947 - 4963

[4] Synlett, 1999, # 6, p. 750 - 752

[5] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 1, p. 27 - 30

(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 生產(chǎn)廠家

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