|
|
|
- CAS號(hào):
- 7372-30-7
- 英文名:
- Ursolic acid acetate
- 英文別名:
- Aids070315;Aids-070315;Acetylursolicaci;3-Acetylursolic acid;URSOLIC ACID ACETATE;Acetylursolic acid、Ursolic acetate;3β-(Acetyloxy)urs-12-en-28-oic acid;Ursolic acid acetate, 10 mM in DMSO;(3β)-3-(Acetyloxy)-urs-12-en-28-oic acid;URSOLIC ACID ACETATE (ACETYLURSOLIC ACID)
- 中文名:
- 熊果酸乙酸酯
- 中文別名:
- 乙酰熊果酸;熊果酸乙酸酯;3Β-乙?；鶠跆K酸;3-O-乙?；芄?乙酰熊果酸,3-O-乙?；芄?熊果酸乙酸酯,10 MM DMSO 溶液;(3beta)-3-(乙酰氧基)烏蘇-12-烯-28-酸;(1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-乙酰氧基-1,2,6A,6B,9,9,12A-七甲基-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-十八氫蒎烯-4A(2H)-羧酸
- CBNumber:
- CB91463427
- 分子式:
- C32H50O4
- 分子量:
- 498.74
- MOL File:
- 7372-30-7.mol
|
|
|
熊果酸乙酸酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
Ursolic acid acetate (Acetylursolic acid)，分離于Ficus microcarpa 的氣根中，對 KB 細(xì)胞顯示細(xì)胞毒性，IC50 值為 8.4 μM。
生產(chǎn)方法
在25°C條件下，將熊果酸（5.00g，10.96mmol）與乙酸酐（2.60mL，26.00mmol）在吡啶（80mL）中，加入三乙胺（3.00mL，21.68mmol）和催化量的DMAP，反應(yīng)12小時(shí)進(jìn)行乙?；７磻?yīng)完成后，進(jìn)行水性后處理，并通過硅膠柱色譜法（SiO2，洗脫劑：己烷/乙酸乙酯，8:2）純化，得到目標(biāo)化合物14（5.30g，97%收率），為無色固體。薄層色譜（TLC）顯示Rf = 0.71（SiO2，洗脫劑：己烷/乙酸乙酯，7:3）。該化合物的熔點(diǎn)為235-238°C（文獻(xiàn)值：[8] 242-244°C）。比旋光度[α]D = +64.89°（c = 0.86，CHCl3）（文獻(xiàn)值：[8] [α]D = +71.2°（c = 1.0，CHCl3））。質(zhì)譜（ESI，MeOH）顯示m/z = 499.1（15%，[M + H]+），521.3（30%，[M + Na]+），1019.3（100%，[2M + Na]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 2, p. 771 - 782
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 9, p. 1865 - 1877
[3] Heteroatom Chemistry, 2008, vol. 19, # 1, p. 55 - 65
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 3, p. 907 - 909
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 10,
熊果酸乙酸酯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品