(R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚
|
|
|
- CAS號:
- 1306763-30-3
- 英文名:
- (R)-tert-butyl (4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
- 英文別名:
- TERT-BUTYL N-[(1R)-4-CYANO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL]CARBAMATE;Ozanimod intermediate 1;(R)-tert-butyl (4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate;tert-butyl (R)-(4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate;( S )- tert - butyl (4- cyano -2,3- dihydro -1H- inden -1-y1) carbamate;Carbamic acid, N-[(1R)-4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester
- 中文名:
- (R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚
- 中文別名:
- 奧扎莫德雜質34;奧扎莫德 中間體1;(R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚;(S)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚;(R)-(4-氰基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯;英文名稱:TERT-BUTYL N-[(1R)-4-CYANO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL]CARBAMATE
- CBNumber:
- CB93051606
- 分子式:
- C15H18N2O2
- 分子量:
- 258.32
- MOL File:
- 1306763-30-3.mol
|
|
|
(R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚化學性質
-
沸點:
-
411.9±44.0 °C(Predicted)
-
|
-
密度:
-
1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
-
|
-
儲存條件:
-
2-8°C
-
|
-
酸度系數(pKa):
-
11.86±0.20(Predicted)
-
|
(R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚性質、用途與生產工藝
生產方法
在0℃下，將(R)-1-氨基-2,3-二氫-1H-茚-4-甲腈鹽酸鹽（INT-50，11.6g，59.6mmol）溶于二氯甲烷（DCM，100mL）中，加入三乙胺（TEA，12.0mL，131.0mmol）。隨后，向反應體系中緩慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc酸酐，14.3g，65.6mmol）的DCM（30mL）溶液。反應混合物在室溫下攪拌1.5小時。反應完成后，用鹽水洗滌反應混合物，有機層用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥并過濾。向濾液中加入額外的DCM至總體積為250mL，并加入活性炭（Norit，4.5g）。將混合物回流15分鐘后，趁熱通過硅藻土/二氧化硅墊過濾。濃縮濾液，通過乙酸乙酯（EA，50mL）和己烷（150mL）重結晶，得到12.93g（產率84%）的(R)-(4-氰基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯（INT-52），為灰白色固體。LCMS-ESI（m/z）: C15H18N2O2的計算值為258.3；實測值為281.1 [M+Na]+，保留時間（tR）=3.45分鐘。元素分析結果（C15H18N2O2）: 計算值C=69.74%，H=7.02%，N=10.84%；實測值C=69.98%，H=7.14%，N=10.89%。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ: 7.64-7.49（m，2H），7.34（dt，J=7.7,3.8Hz，1H），5.36-5.20（m，1H），4.78（d，J=6.8Hz，1H），3.20（ddd，J=16.9,8.9,3.3Hz，1H），3.02（dt，J=25.4,8.4Hz，1H），2.82-2.53（m，1H），1.88（dq，J=13.2,8.6Hz，1H），1.55-1.44（m，9H）。13C NMR（101MHz，DMSO）δ: 155.52，146.68，146.32，130.89，128.70，127.63，117.51，107.76，77.98，55.09，31.88，29.11，28.19。手性HPLC分析：使用2.5%乙醇的己烷溶液作為洗脫劑，(R)-4-氰基-2,3-二氫-1H-茚-1-基氨基甲酸叔丁酯的對映體過量（ee）>99.9%，保留時間（tR）=19.36分鐘。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/60389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93
[2] Patent: WO2015/66515, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79
[3] Patent: WO2018/64356, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 57
(R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚
上下游產品信息
上游原料
下游產品
| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS編號 | 包裝 | 價格 |
|---|
| 2026/06/05 | XW02130676330303 | (R)-(4-氰基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | 1306763-30-3 | 1G | 991元 |
| 2026/06/05 | XW02130676330302 | (R)-(4-氰基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | 1306763-30-3 | 250MG | 249元 |
(R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚
生產廠家
1306763-30-3, (R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚 相關搜索:
- 化工原料及中間體
- 手性胺
- 奧扎莫德雜質34
- 英文名稱:TERT-BUTYL N-[(1R)-4-CYANO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL]CARBAMATE
- (R)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚
- 奧扎莫德 中間體1
- (R)-(4-氰基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯
- (S)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氫茚
- 1306763-30-3
- TERT-BUTYL N-[(1R)-4-CYANO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL]CARBAMATE
- (R)-tert-butyl (4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
- tert-butyl (R)-(4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
- ( S )- tert - butyl (4- cyano -2,3- dihydro -1H- inden -1-y1) carbamate
- Carbamic acid, N-[(1R)-4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester
- Ozanimod intermediate 1