SMIFH2
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- CAS-Nr.
- 340316-62-3
- Englisch Name:
- SMIFH2
- Synonyma:
- SMIFH2;SMIFH2 >=98% (HPLC);SMIFH2, 10 mM in DMSO;SMIFH2 Formin FH2 Domain Inhibitor;Formin FH2 Domain Inhibitor, SMIFH2;5-Furylidene,1-(3-Bromophenyl)-2-Thiobarbituric Acid;Formin FH2 Domain Inhibitor, SMIFH2 - CAS 340316-62-3 - Calbiochem;1-(3-Bromophenyl)-5-(2-furanylmethylene)dihydro-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione;1-(3-Bromophenyl)-5-(furan-2-ylmethylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione;4,6(1H,5H)-Pyrimidinedione, 1-(3-bromophenyl)-5-(2-furanylmethylene)dihydro-2-thioxo-
- CBNumber:
- CB02565932
- Summenformel:
- C15H9BrN2O3S
- Molgewicht:
- 377.21
- MOL-Datei:
- 340316-62-3.mol
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SMIFH2 Eigenschaften
- Dichte
- 1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2-8°C
- L?slichkeit
- DMSO: soluble20mg/mL, clear
- pka
- 5.45±0.20(Predicted)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- light yellow to yellow-green
- Stabilit?t:
- Light Sensitive
- InChI
- 1S/C15H9BrN2O3S/c16-9-3-1-4-10(7-9)18-14(20)12(13(19)17-15(18)22)8-11-5-2-6-21-11/h1-8H,(H,17,19,22)/b12-8+
- InChIKey
- MVFJHEQDISFYIS-XYOKQWHBSA-N
- SMILES
- S=C1N(C(=O)\C(=C\c3[o]ccc3)\C(=O)N1)c2cc(ccc2)Br
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gef?hrlicher |
T |
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| R-S?tze: |
25 |
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| S-S?tze: |
45 |
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| WGK Germany |
3 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P337+P313 |
Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
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SMIFH2 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Verwenden
SMIFH2 was used to decipher the role of mDia2 in controlling microtubule dynamics and myofibroblast differentiation.
1
Allgemeine Beschreibung
A cell-permeable thiooxodihydropyrimidinedione compound that inhibits both formin-mediated, profilin-independent actin nucleation (IC
50 ~15 μM using mDia1 or mDia2) and formin-mediated elongation of actin filaments in the presence of profilin (IC
50 ~4 μM using Cdc12 or mDia2), but not the Arp2/3-mediated or formin-independent actin assembly. SMIFH2 targets the FH2 (formin homology 2) domain of formins from a large variety of species, including murine mDia1/2,
C. elegans CYK-1,
S. pombe Cdc12,
S. pombe Fus1, and
S. cerevisiae Bni1, and decreases formin affinity for the actin filament barbed end. SMIFH2, at 25 μM, is shown to selectively disrupt formin-dependent actin cables and contractile rings, but not Arp2/3-dependent, CK-666- (Cat. No. 182515) sensitive actin patches, in fission yeast. SMIFH2 is also demonstrated to affect F-actin cytoskeleton structures and cell migration (by a 2-fold decrease at 10 μM) in NIH 3T3 fibroblast cultures.
Biochem/physiol Actions
SMIFH2 is an inhibitor of formin homology 2 domains. The compound is a first small molecule inhibitor of formin-mediated actin assembly that disrupts formin dependent processes from yeast to mammals. SMIFH2 may be a useful drug for identifying cellular processes dependent on formin-mediated actin assembly in a broad range of experimental systems. Formin is an actin nucleation factor.
SMIFH2 Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
SMIFH2 Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 68)Lieferanten
- SMIFH2
- 1-(3-Bromophenyl)-5-(2-furanylmethylene)dihydro-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
- Formin FH2 Domain Inhibitor, SMIFH2
- Formin FH2 Domain Inhibitor, SMIFH2 - CAS 340316-62-3 - Calbiochem
- (5E)-1-(3-bromophenyl)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
- 5-Furylidene,1-(3-Bromophenyl)-2-Thiobarbituric Acid
- SMIFH2 >=98% (HPLC)
- 1-(3-Bromophenyl)-5-(furan-2-ylmethylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
- SMIFH-2,lung,HeLa,actin,SMIFH 2,adenocarcinoma,carcinoma,cytoskeleton,Inhibitor,SMIFH2,polymerization,epithelial,inhibit,breast,formin
- SMIFH2 Formin FH2 Domain Inhibitor
- 4,6(1H,5H)-Pyrimidinedione, 1-(3-bromophenyl)-5-(2-furanylmethylene)dihydro-2-thioxo-
- SMIFH2, 10 mM in DMSO
- 340316-62-3
- C15H9BrN2O3S
