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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanin

FMOC-Ala-OH Struktur
35661-39-3
CAS-Nr.
35661-39-3
Bezeichnung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanin
Englisch Name:
FMOC-Ala-OH
Synonyma:
FMOC-ALA;FMOC-L-ALA-OH;FMOC-L-ALANINE;FMOC-L-ALA;Fomc-Ala-OH;N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-L-ALANINE;Fmoc-AL;N-FMOC-L-ALANINE;(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid;Fmoc-DL-Alanine
CBNumber:
CB0396798
Summenformel:
C18H17NO4
Molgewicht:
311.33
MOL-Datei:
35661-39-3.mol

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
147-153 °C (lit.)
alpha 
-19 º (c=1,DMF)
Siedepunkt:
451.38°C (rough estimate)
Dichte
1.2626 (rough estimate)
Brechungsindex
-18.5 ° (C=1, DMF)
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
DMSO (Slightly), DMF (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
3.91±0.10(Predicted)
Farbe
White
Optische Rotation
[α]20/D 18°, c = 1 in DMF
Wasserl?slichkeit
Soluble in water.
BRN 
2225975
Major Application
peptide synthesis
InChI
1S/C18H17NO4/c1-11(17(20)21)19-18(22)23-10-16-14-8-4-2-6-12(14)13-7-3-5-9-15(13)16/h2-9,11,16H,10H2,1H3,(H,19,22)(H,20,21)/t11-/m0/s1
InChIKey
QWXZOFZKSQXPDC-NSHDSACASA-N
SMILES
C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O
CAS Datenbank
35661-39-3(CAS DataBase Reference)
CAS Number Unlabeled
35661-39-3
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany  3
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29242990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getr?nkte Kleidung sofort ausziehen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

FMOC-Ala-OH is a versatile reagent used in Fmoc solid-phase peptide synthesis.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

FMOC-Ala-OH is potentially useful for proteomics studies and solid phase peptide synthesis techniques. Alanine is one of the simplest amino acids - a methyl group as the side chain. This small side chain confers a high degree of flexibility when incorporated into a polypeptide chain. The Fmoc group is typically removed with a base such as pyridine - an orthogonal de-protection strategy to the acid labilie Boc group.

synthetische

A solution of the Fmoc-OX derivatives (20 mmol) in 100 mL acetone was added dropwise to a stirred solution of Alanine (20 mmol) and NaHCO(50 mmol) in 100 mL water. After stirring overnight the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and then extracted with CH2Cl2 (50 mL) to remove the unreacted Fmoc-OX derivatives. The reaction mixture was cooled and acidified with 10% HCl to congo red litmus paper to give a white solid, which was filtered and washed with water several times, dried to give a white solid (FMOC-Ala-OH).Yield=89.5%.
FMOC-Ala-OH

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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