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5-Chlor-2-pyridylamin

2-Amino-5-chloropyridine Struktur
1072-98-6
CAS-Nr.
1072-98-6
Bezeichnung:
5-Chlor-2-pyridylamin
Englisch Name:
2-Amino-5-chloropyridine
Synonyma:
5-CHLOROPYRIDIN-2-AMINE;5-CHLORO-2-AMINOPYRIDINE;80.8;AKOS 91155;TIMTEC-BB SBB000059;5-Chlor-2-pyridylamin;5-CHLORO-A-PYRIDYLAMINE;5-CHLORO-2-PYRIDYLAMINE;5-CHLORO-2-PYRIDINAMINE;2-Amino-5-Cloropyridine
CBNumber:
CB0736206
Summenformel:
C5H5ClN2
Molgewicht:
128.56
MOL-Datei:
1072-98-6.mol

5-Chlor-2-pyridylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
135-138 °C (lit.)
Siedepunkt:
127-128 °C/11 mmHg (lit.)
Dichte
1.2417 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5110 (estimate)
Flammpunkt:
160 °C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
1.0g/l
pka
4.67±0.13(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Beige to beige-brown
Wasserl?slichkeit
1 g/L (20 ºC)
BRN 
108735
InChI
1S/C5H5ClN2/c6-4-1-2-5(7)8-3-4/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKey
MAXBVGJEFDMHNV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Nc1ccc(Cl)cn1
CAS Datenbank
1072-98-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Amino-5-chloropyridine(1072-98-6)
EPA chemische Informationen
2-Amino-5-chloropyridine (1072-98-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,Xi
R-S?tze: 22-36/37/38
S-S?tze: 22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany  3
Hazard Note  Harmful
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29333999
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitssch?dlich bei Hautkontakt. Akute Toxizit?t dermal Kategorie 4 Warnung P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

5-Chlor-2-pyridylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

beige to beige-brown crystalline powder

Verwenden

5-Chloro-2-pyridinamine is a useful synthetic intermediate. It can be used to synthesize zopiclone (Z700500) which is a cyclopyrrolone member of a family of non-benzodiazepine GABAA receptor agonists.

Reaktionen

2-Amino-5-chloropyridine can be used to electro-organically synthesize 6-aminonicotinic acid. 6-aminonicotinic acid is the main component of vitamin B3 and can be used to treat pellagra. The specific method is as follows:
In the presence of sulfuric acid and carbon dioxide, in dimethylformamide (DMF) solution, 5-chloro-2-nitropyridine 1 is electrochemically converted to 2-amino-5-chloropyridine 2 on a nickel cathode and a copper anode at an apparent current density of 10 mA/cm2 using a diaphragmless electrolytic cell, with a yield of up to 84%. Then 2 is reductively carboxylated to synthesize 6-aminonicotinic acid 3 on the cathode surface with a yield of 78%.
Reaction of 2-Amino-5-chloropyridine

l?uterung methode

Recrystallise this base from pet ether. It sublimes at 50o/0.5mm. [Beilstein 22 II 332, 22/8 V 541.]

5-Chlor-2-pyridylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


5-Chlor-2-pyridylamin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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