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Heptadecafluoroctan-1-sulfonsure

Perfluorooctanesulfonic acid Struktur
1763-23-1
CAS-Nr.
1763-23-1
Bezeichnung:
Heptadecafluoroctan-1-sulfonsure
Englisch Name:
Perfluorooctanesulfonic acid
Synonyma:
PFOS;PERFLUOROOCTANESULFONIC ACID;PFOSA;PERFLUOROOCTANESULFONATE;Perfluoro(octane-1-sulfonic acid);HEPTADECAFLUOROOCTANESULFONIC ACID;Perfluorooctane sulfonic acid,100 ug/mL in MeOH;1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctane-1-sulfonic acid;EF 101;HeptadecafL
CBNumber:
CB0745383
Summenformel:
C8HF17O3S
Molgewicht:
500.13
MOL-Datei:
1763-23-1.mol

Heptadecafluoroctan-1-sulfonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
90 °C
Siedepunkt:
260 °C
Dichte
1.25
Flammpunkt:
11 °C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Ethanol: 10 mg/ml
pka
-3.27±0.50(Predicted)
BRN 
1813859
Henry's Law Constant
9.0×10-4 mol/(m3Pa) at 25℃, Zhang et al. (2010)
Major Application
PFAS testing
cleaning products
cosmetics
environmental
food and beverages
personal care
InChI
InChI=1S/C8HF17O3S/c9-1(10,3(13,14)5(17,18)7(21,22)23)2(11,12)4(15,16)6(19,20)8(24,25)29(26,27)28/h(H,26,27,28)
InChIKey
YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(F)(F)(S(O)(=O)=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
CAS Datenbank
1763-23-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Perfluorooctane sulfonic acid (1763-23-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C,N,T,F
R-S?tze: 34-57-51/53-22-39/23/24/25-23/24/25-11-64-48/25-40-20/22-61
S-S?tze: 26-36/37/39-45-61-36/37-16-7-53
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  -
RTECS-Nr. RG9701600
Hazard Note  Corrosive
TSCA  TSCA listed
HS Code  29049090
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 3 Inhalation
Acute Tox. 3 Oral
Flam. Liq. 2
STOT SE 1
Giftige Stoffe Daten 1763-23-1(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)Health Hazard (GHS08)Environment (GHS09)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenit?t Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H362 Kann S?uglinge über die Muttermilch sch?digen. Reproductive toxicity, effects on or via lactation Additional category P201, P260, P263, P264, P270,P308+P313
H372 Sch?digt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei l?ngerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 2
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P263 Kontakt w?hrend der Schwangerschaft /und der Stillzeit vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P314 Bei Unwohlsein ?rztlichen Rat einholen / ?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P330 Mund ausspülen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.

Heptadecafluoroctan-1-sulfonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Ver?tzungen.
R57:Giftig für Bienen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Perfluorooctanesulfonic acid or perfluorooctane sulfonate (PFOS), is a man-made fluorosurfactant and global pollutant. It is a very useful catalyst in chemical industry. It can catalyze the Intramolecular Hydroamination of Olefinic Sulfonamides in Fluorous Biphase System (FBS)1. It can also catalyze ring-opening reactions of methylenecyclopropanes with aromatic amines, sulfonamides and alcohols in supercritical carbon dioxide2. It is useful in the nitroaldol reaction in fluorous media, which is an important improvement of the chemo-selective addition of aldehyde3.

Chemische Eigenschaften

Perfluorooctane sulfonate can exist as a liquid or a powder. It is soluble in water (NTP, 2013). Perfluorooctane sulfonate has the ability to react with strong oxidizing agents. Upon decomposition, PFOS can form carbon oxides, sulfur oxides, and hydrogen fluoride. Additional information related to the physical and chemical properties of PFOS are not currently available.

Verwenden

Perfluorooctane sulfonate (PFOS, 1-octanesulfonic acid, heptadecafluorooctanesulfonic acid, perfluorooctanesulfonic acid, 1-perfluorooctanesulfonic acid) is an eight-carbon compound in the perfluoroalkyl family of chemicals. Perfluorooctane sulfonate is used in a variety of applications, including textiles, leather products, cleaning products, and pesticides. Its main use was as a stain repellent on carpet, furniture, and other consumer products. 3M was the primary manufacturer of the chemical until it voluntarily phased it out in 2002 (USEPA, 2012). Perfluorooctane sulfonate is not manufactured any longer in the United States, but it can be imported for use in specific applications.

Application

Heptadecafluorooctanesulfonic acid may be used as an analytical reference standard for the determination of the analyte in water samples using solid-phase microextraction combined with high-performance liquid chromatography with electrospray-ion trap mass spectrometry.

Definition

ChEBI: Perfluorooctane-1-sulfonic acid is a perfluoroalkanesulfonic acid that is octane-1-sulfonic acid in which all seventeen of the hydrogens that are attached to carbons hvae been replaced by fluorines. It has a role as an antilipemic drug and a persistent organic pollutant. It is functionally related to an octane-1-sulfonic acid.

Allgemeine Beschreibung

Heptadecafluorooctanesulfonic acid belongs to the class of perfluorinated alkyl acids and is emerging as persistent organic contaminants in the environment.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Exposure to unsafe levels of PFOA/PFOS concentrations through drinking water may result in health effects including developmental effects to fetuses during pregnancy, cancer, liver effects, immune effects and thyroid effects.

Environmental considerations

Perfluorooctane sulfonic acid (PFOS) is one of a group of related chemicals known as perfluorinated alkylated substances (PFAS). These are also called perfluorochemicals (PFCs). This group of chemicals is commonly used in a wide range of industrial processes and is found in many consumer products. PFOS can enter groundwater from multiple sources, including sewage treatment plants, industrial sites, landfills, and places where it is used in firefighting foam such as airports, firefighter training sites, and military installations. Fish and shellfish can take up PFOS from water contaminated with the chemical.

Einzelnachweise

[1] YAN YIN Gang Z. Heptadecafluorooctanesulfonic acid (C8F17SO3H) catalyzed intramolecular hydroamination of olefinic sulfonamides in fluorous biphase system (FBS)[J]. Journal of Fluorine Chemistry, 2007, 128 1: Pages 40-45. DOI:10.1016/j.jfluchem.2006.09.012.
[1] SHI M, CHEN Y, XU B, et al. Heptadecafluorooctanesulfonic acid catalyzed ring opening reactions of methylenecyclopropanes with aromatic amines, sulfonamides and alcohols in supercritical carbon dioxide[J]. Green Chemistry, 2003, 1: 85-88. DOI:10.1039/B210988C.
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1566736707001240
https://www.p65warnings.ca.gov/fact-sheets/pfos-perfluorooctane-sulfonate-or-perfluorooctane-sulfonic-acid
https://19january2021snapshot.epa.gov/sites/static/files/2017-12/documents/ffrrofactsheet_contaminants_pfos_pfoa_11-20-17_508_0.pdf
https://www.health.state.mn.us/communities/environment/risk/docs/guidance/gw/pfosinfo.pdf
[1] PING QI. Aquatic predicted no-effect-concentration derivation for perfluorooctane sulfonic acid[J]. Environmental Toxicology and Chemistry, 2011, 30 4: 836-842. DOI:10.1002/etc.460.

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