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Phenylcarbamic acid phenyl ester

Phenylcarbamic acid phenyl ester Struktur
4930-03-4
CAS-Nr.
4930-03-4
Englisch Name:
Phenylcarbamic acid phenyl ester
Synonyma:
Phenyl phenylcarbamate;Carbanilic acid phenyl ester;Phenylcarbamic acid phenyl ester;Carbamic acid, N-phenyl-, phenyl ester
CBNumber:
CB11016890
Summenformel:
C13H11NO2
Molgewicht:
213.23
MOL-Datei:
4930-03-4.mol

Phenylcarbamic acid phenyl ester Eigenschaften

Schmelzpunkt:
136 °C
Siedepunkt:
315.6±15.0 °C(Predicted)
Dichte
1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
pka
13.03±0.70(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Phenylcarbamic acid phenyl ester Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Der Phenylcarbamins?urephenylester bildet farblose, in Wasser unl?sliche Nadeln und l?st sich leicht in den üblichen organischen Solvenzien. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Synthese

In einem 350-ml-Sulfierkolben l?st man 5,65 g Phenol in 120 ml Trichlormethan (Chloroform) und gibt 300 mg wasserfreies Aluminiumchlorid hinzu. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100℃ versehen. Der freie Hals wird mit einer Transmissionssonde ausgestattet, die über ein Lichtleiterkabel mit einem FT-NIR-Spektrometer verbunden ist (Anm. 1). Den Tropftrichter befüllt man mit 7 ml Isocyans?urephenylester (Phenylisocyanat), überschichtet mit Stickstoff und verschlie?t luftdicht. In den Kolben gibt man ein Magnetrührst?bchen und bringt den Kolben in ein ?lbad, welches auf einem beheizbaren Magnetrührer steht. Anschlie?end wird der Kolbeninhalt langsam erhitzt und bei Erreichen von 58℃ bei dieser Temperatur gehalten. Jetzt beginnt man mit dem Zutropfen des Esters und nimmt kontinuierlich das NIR-Spektrum des Reaktionsgemisches auf (Anm. 2). In regelm??igen Abst?nden ist mit Hilfe der Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) eine Referenzanalyse durchzuführen, um die Reaktion zu verfolgen. Dazu entnimmt man mit einer Mikroliterpipette durch kurzzeitiges Entfernen des Thermometers jeweils 100 ? l Reaktionsgemisch. Das NIR-Spektrum zeigt zu Beginn der Reaktion die OH-Bande des Phenols bei 7100 cm-1, der sich noch eine Schulter bei etwa 7050-1 anschlie?t. Diese Schulter flacht im Laufe der Zeit immer mehr ab und verschwindet schlie?lich g?nzlich. Dafür taucht mit fortschreitender Reaktion eine neue Bande zwischen 6700 und 6750 cm-1 auf, die von der NH-Gruppe des entstehenden Esters stammt. Sobald die Absorbanz der NH-Gruppe einen Wert von 0,2 erreicht hat, ist die Reaktion beendet. Das Ende der Reaktion wird durch eine zus?tzliche HPLC-Referenzanalyse best?tigt. Nun gibt man 10 ml Wasser in den Kolben, um überschüssigen Isocyans?urephenylester zu zersetzen. Daraufhin separiert man die beiden Phasen in einem Scheidetrichter und trocknet den organischen Teil mit wasserfreiem Natriumsulfat. Die L?sung wird dann in einen 250-ml-Rundkolben gegeben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Nun zieht man das L?sungsmittel im Vakuum ab und kristallisiert den Rückstand aus Petrolether um. Der nach dem Trocknen erhaltene Phenylcarbamins?urephenylester schmilzt bei 126℃.
Anm. 1: Zur Prüfung des Reaktionsverlaufs eignen sich generell alle handelsüblichen FT-NIR-Spektrometer, die für OnlineMessungen ausgerüstet sind. Der oben beschriebene Versuch wurde mit einem BRUKER? IFS 28 FT-IR/NIR-Spektrometer, welches mit einer Transmissionssonde der Firma O.K. Tec (Jena) vom Typ OK-101-246 ausgestattet ist, durchgeführt. Der Abstand zwischen Ein- und Austrittsspalt dieser Sonde betr?gt 2 mm. Anm. 2: Die Messung des NIR-Spektrums erfolgt in Absorbanz. Andere Me?geometrien sind nicht geeignet.

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