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β-D-Glucosepentaacetat

β-D-Glucose pentaacetate Struktur
604-69-3
CAS-Nr.
604-69-3
Bezeichnung:
β-D-Glucosepentaacetat
Englisch Name:
β-D-Glucose pentaacetate
Synonyma:
BETA-D-GLUCOSE PENTAACETATE;Penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose;Beta-Pentacetylglucose;B-D-GLUCOSE PENTAACETATE;beta-D-Glucose Pentaacetate,99%d.e.;Dapagliflozin Impurity 44;Pentaacetyl-β-D-glucopyranose;1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-BETA-D-GLUCOSE;1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-B-D-GLUCOPYRANOSE;Acetyl 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-beta-D-glucopyranoside
CBNumber:
CB1217012
Summenformel:
C16H22O11
Molgewicht:
390.34
MOL-Datei:
604-69-3.mol

β-D-Glucosepentaacetat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
130-132 °C
Siedepunkt:
435.58°C (rough estimate)
alpha 
5 º (c=1, CHCl3)
Dichte
1,274 g/cm3
Brechungsindex
4.5 ° (C=5, CHCl3)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
chloroform: 0.1 g/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to off-white
Geruch (Odor)
at 100.00%. odorless
Optische Rotation
[α]20/D +4.2°, c = 1 in chloroform
Wasserl?slichkeit
Soluble in chloroform and methanol. Insoluble in water.
BRN 
98851
InChI
1S/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16-/m1/s1
InChIKey
LPTITAGPBXDDGR-XJGFBQBWSA-N
SMILES
CC(O)O[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O
LogP
0.634 (est)
CAS Datenbank
604-69-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetyl 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-«beta»-D-glucopyranoside(604-69-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,Xi
R-S?tze: 21-36/38-46-62-63
S-S?tze: 24/25-53-36/37-26-25
WGK Germany  3
HS Code  29400090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

β-D-Glucosepentaacetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R21:Gesundheitssch?dlich bei Berührung mit der Haut.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R46:Kann vererbbare Sch?den verursachen.
R62:Kann m?glicherweise die Fortpflanzungsf?higkeit beeintr?chtigen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib m?glicherweise sch?digen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white to beige powder

Verwenden

β-D-Glucose Pentaacetate is used in biochemical reaction and also used as an active pharmaceutical intermediate. Further, it is used to stimulate insulin release in rat pancreatic islets.

l?uterung methode

Crystallise the pentaacetate from MeOH or EtOH. It is best purified by recrystallising 160g from 1L of hot 95% EtOH (charcoal) and filtering hot. It is important that as soon as the temperature of the filtrate cools to ~20o it is filtered off. Note that some -D-isomer will crystallise out if a prolonged crystallisation period is allowed. Further crystallisation in this manner and drying in a vacuum over CaCl2 will give pure -D-anomer which has m 132o, [] D 20 + 4o (c 5, CHCl3). [Wolfrom & Thompson Methods in Carbohydrate Chemistry II 212 1963, Academic Press, Krahl & Cori Biochemical Preparations 1 33 1955, Beilstein 17/7 V 319.]

β-D-Glucosepentaacetat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


β-D-Glucosepentaacetat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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