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5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophtha-lazin-1,4-dion

Luminol Struktur
521-31-3
CAS-Nr.
521-31-3
Bezeichnung:
5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophtha-lazin-1,4-dion
Englisch Name:
Luminol
Synonyma:
LUMINOL;3-AMINOPHTHALHYDRAZIDE;5-aminophthalazine-1,4-diol;5-AMINO-2,3-DIHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDIONE;3-Aminophthalhydrazide;5-Amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione; Luminol; 3-Aminophthalhydrazide (Luminol);Luminol and sodium salt;uminoL;Ruminos;NSC 5064;LuMinol 97%
CBNumber:
CB1275687
Summenformel:
C8H7N3O2
Molgewicht:
177.16
MOL-Datei:
521-31-3.mol

5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophtha-lazin-1,4-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
>300 °C (lit.)
Siedepunkt:
309.07°C (rough estimate)
Dichte
1.3393 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6500 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
Insoluble in water, soluble in dimethyl sulfoxide.
pka
(Calcd.) 10.50 ± 0.20;;0.58 ± 0.20(at 25℃)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Dark green to dark blue-purple
S?ure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
NonH uorescence (6.0) to blue H uorescence (7.0)
Wasserl?slichkeit
<0.1 g/100 mL at 19 ºC
maximale Wellenl?nge (λmax)
425nm
Merck 
14,5600
BRN 
383929
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, strong bases, strong reducing agents. Emits light on reaction with oxidizers.
Major Application
Night vision devices, identification of product forgeries, determination of nitride in food, analytical chemistry, pharmaceuticals, iodine in biological materials, evaluating phagocytes, detecting tumors, DNA, biosensors, assay of fungi, bacteria, yeasts, assay of lipase activity
InChI
1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
InChIKey
HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Nc1cccc2C(=O)NNC(=O)c12
LogP
-0.245 (est)
CAS Datenbank
521-31-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3-Aminophthalhydrazide(521-31-3)
EPA chemische Informationen
Luminol (521-31-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi,Xn
R-S?tze: 36/37/38-22-20/21/22
S-S?tze: 26-36/37-37/39-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TH8890060
10-23
TSCA  TSCA listed
HS Code  29339990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophtha-lazin-1,4-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthese

In einer Abdampfschale von 16 cm Durchmesser werden 42.2 g (0.2 mol) 3-Nitrophthals?ure,? 50 ml Wasser und ein paar Tropfen Phenolphthalein-Indikatorl?sung gegeben. Das Gemisch wird? mit 66 ml? (0.4 mol) 6 N Natronlauge schwach alkalisch eingestellt, wobei dieselbe Stoffmenge auch in einer anderen Konzentration hinzugegeben werden kann. Die letzten Portionen der Natronlauge werden langsam und unter gutem Rühren zugegeben, sodass der Umschlagspunkt des Indikators gut erkennbar ist. Die L?sung schl?gt wieder durch Zugabe von 0.2-0.3 g 3-Nitrophthals?ure von rosa nach farblos um und es werden 26.0 g (0.2 mol) Hydrazinsulfat zugegeben. Die L?sung wird über einem Sandbad bis zur Trockene? eingedampft, wobei am Schluss gerührt wird. Vorsicht, am besten Handschuhe benutzen.? Sobald die Substanz beginnt auszufallen wird weiter im Ofen bis zur absoluten Trockene eingeengt. Der Rückstand wird abgekühlt, und im M?rser zu feinem Pulver zerrieben. Das Pulver wird in einen 200-ml-Erlenmeyerkolben mit 25 ml Tetralin gegeben. Das Gemisch wird drei Stunden bei 160-170 ℃ gehalten und dann abgekühlt. Nach Zugabe von 50 ml Benzol (alternativ: Toluol) wird über einen Büchner-Trichter abgesaugt und scharf abgepresst. Der Feststoff wird dann zweimal mit 25 ml Ether gewaschen und an der Luft getrocknet, bis der Ether-Geruch nicht mehr feststellbar ist. Der zurückbleibende Rückstand wiegt 62-68 g und ist eine ?quimolare Mischung? aus Natriumsulfat und 5-Nitro-2,3-dihydro-1,4-phthalazindion und kann direkt zu Luminol weiterverarbeitet werden..

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Aussehen Eigenschaften

C8H7N3O2; 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,2-dion. Feinkristalliner, gelblicher Feststoff.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Brennbar.

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Trocken aufnehmen.
Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

yellow crystals or beige powder

Verwenden

Luminol is used in the detection of copper, iron, peroxides and cyanides. It exhibits chemiluminescence and utilized to measure opsonic and phagocytic function. It acts as a biological sensor and involved in the detection of polymorphonuclear leukocytes response in a patient with a myeloperoxidase deficiency. Further, it is used as a forensic test for blood.

Allgemeine Beschreibung

Yellow crystals or light beige powder.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

Oxidation of 3-Aminophthalhydrazide is accompanied by a striking emission of light. . .

Health Hazard

ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition 3-Aminophthalhydrazide emits toxic fumes.

Brandgefahr

Flash point data for 3-Aminophthalhydrazide are not available, but 3-Aminophthalhydrazide is probably combustible.

Synthese

The synthesis of Luminol is as follows: To a reaction tube, add 140 mg of 3-nitrophthalhydrazide and 1.0 mL of 3 M sodium hydroxide solution. Stir with a rod, and to the resulting deep brown-red solution add 0.6 g of sodium hydrosulfite dihydrate (Na2S2O4 · 2 H2O, MW 210.2). Wash down the sides of the tube with a small amount of water. Heat to a gentle boil and keep the tube hot for 5 minutes. During this time some product may begin to crystallize. Add 0.4 mL of acetic acid, cool the tube in cold water, and stir. Collect the light-yellow product Luminol by suction filtration.
synthesis of Luminol

l?uterung methode

Dissolve luminol in KOH solution, treat with Norit (charcoal), filter and precipitate it with conc HCl. [Hardy et al. Talanta 24 297 1977.] Store it in the dark in an inert atmosphere, because its structure changes during its luminescence. It has been recrystallised from 0.1M KOH [Merenyi et al. J Am Chem Soc 108 77716 1986]. [Beilstein 25 II 389, 25 III/IV 4192.]

5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophtha-lazin-1,4-dion Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophtha-lazin-1,4-dion Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 670)Lieferanten
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