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Diethylcyanidophosphat

Diethyl cyanophosphonate Struktur
2942-58-7
CAS-Nr.
2942-58-7
Bezeichnung:
Diethylcyanidophosphat
Englisch Name:
Diethyl cyanophosphonate
Synonyma:
DEPC;DIETHYL PHOSPHOROCYANIDATE;DIETHYL CYANOPHOSPHATE;DIETHYLPHOSPHORYL CYANIDE;(ETO)2P(O)CN;Diethypyrocarbonate;Diethoxyphosphorylformonitrile;Diethyl cyanophospho;DIETHYL CYANOPHOSPHONATE;Diethyl cyanidophosphate
CBNumber:
CB1420852
Summenformel:
C5H10NO3P
Molgewicht:
163.11
MOL-Datei:
2942-58-7.mol

Diethylcyanidophosphat Eigenschaften

Siedepunkt:
104-105 °C19 mm Hg(lit.)
Dichte
1.075 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.403(lit.)
Flammpunkt:
177 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.075
Farbe
Clear colorless to yellow
Wasserl?slichkeit
DECOMPOSES
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1768938
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: IDLH 25 mg/m3
Stabilit?t:
Moisture Sensitive
InChI
1S/C5H10NO3P/c1-3-8-10(7,5-6)9-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey
ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCOP(=O)(OCC)C#N
CAS Datenbank
2942-58-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Diethyl cyanophosphonate(2942-58-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C,Xi,T+
R-S?tze: 34-32-26/27/28
S-S?tze: 26-36-45-50A-36/37/39-28A-36/37-28
RIDADR  UN 2922 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TD2500000
10-13-21
Hazard Note  Irritant
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 2 Dermal
Acute Tox. 2 Inhalation
Acute Tox. 2 Oral
Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)Skull and Crossbones (GHS06)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Diethylcyanidophosphat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Ver?tzungen.
R32:Entwickelt bei Berührung mit S?ure sehr giftige Gase.
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Diethyl cyanophosphonate is a clear colourless to yellow liquid. It soluble in most common organic solvents , such as dimethylformamide , tetrahydrofuran , diethyl ether , and toluene. Diethyl cyanophosphonate is highly toxic and corrosive. lt must be handled in awell-ventilated fume hood. In addition, it is moisture sensitive and should bestored in a refrigerator under nitrogen.

Verwenden

Diethyl cyanophosphonate was used in the synthesis of 4-acylthiol-4-deoxy-4′-demethyl epipodophyllotoxin analogs. Coupling reagent for peptide synthesis. Reagent for the phosphorylation of phenols. Activating agent for fluorescent derivatization of carboxylic acids which allows separation by HPLC.

Allgemeine Beschreibung

Diethyl cyanophosphonate (DCNP, a Tabun mimic, DECP) is a nerve agent simulant. Its detection by using fluorescein, a reversible fluorescent sensor, has been reported. Its degradation in the presence of suitable organocatalysts (different amines, aminoalcohols and glycols) has been studied.

Einzelnachweise

[1] Shinya Harusawa , Takayuki Shioiri. “Diethyl phosphorocyanidate (DEPC): a versatile reagent for organic synthesis.” Tetrahedron 72 50 (2016): Pages 8125-8200.

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