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Indol-3-ylacetonitril

3-Indoleacetonitrile Struktur
771-51-7
CAS-Nr.
771-51-7
Bezeichnung:
Indol-3-ylacetonitril
Englisch Name:
3-Indoleacetonitrile
Synonyma:
INDOLE-3-ACETONITRILE;IAN;1h-indole-3-acetonitrile;3-INDOLYLACETONITRILE;3-ICN;usafcb-29;NSC 523272;USAF cb-29;3-Indolyl-acet;Indoleacetonitrile
CBNumber:
CB1423479
Summenformel:
C10H8N2
Molgewicht:
156.18
MOL-Datei:
771-51-7.mol

Indol-3-ylacetonitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
33-36 °C(lit.)
Siedepunkt:
157-160 °C0.2 mm Hg(lit.)
Dichte
1.1566 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6085-1.6105
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
Chloroform, DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
16.32±0.30(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to yellow
BRN 
125488
InChI
1S/C10H8N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5H2
InChIKey
DMCPFOBLJMLSNX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N#CCc1c[nH]c2ccccc12
CAS Datenbank
771-51-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Indole-3-acetonitrile(771-51-7)
EPA chemische Informationen
1H-Indole-3-acetonitrile (771-51-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,Xi
R-S?tze: 20/21/22
S-S?tze: 36/37
RIDADR  3276
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AM0700000
Hazard Note  Irritant
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29339990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitssch?dlich bei Hautkontakt. Akute Toxizit?t dermal Kategorie 4 Warnung P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P321 Besondere Behandlung

Indol-3-ylacetonitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

clear yellow-brown to brown liquid after melting

Verwenden

Reactant for preparation of:
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Histone deacetylase inhibitors
  • Potential kinase inhibitors
  • Kv7/KCNQ potassium channel activators
  • Kinesin-Specific MKLP-2 Inhibitor
  • Pesticides
  • Potential PET cancer imaging agents
  • Agonists of the Farnesoid X Receptor (FXR) as atherosclerosis treatment
  • Butyrylcholinesterase inhibitors
  • Necroptosis inhibitors

Definition

ChEBI: A nitrile that is acetonitrile where one of the methyl hydrogens is substituted by a 1H-indol-3-yl group.

Allgemeine Beschreibung

3-Indoleacetonitrile (Indolylacetonitrile) is a light-induced auxin-inhibitory substance that is isolated from light-grown cabbage (Brassica olearea L.) shoots. It inhibits the biofilm formation of both E. coli O157:H7 and P. aeruginosa without affecting its growth.

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