(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine
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- CAS-Nr.
- 56210-72-1
- Englisch Name:
- (-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine
- Synonyma:
- (S)-bis((S)-1-phenylethyl)amine;Tamsulosin Impurity 29;bis[(1S)-1-phenylethyl]amine;(S,S)-Bis-(1-phenylethyl)amin;(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine;(?)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine;(-)-bis[(s)-α-methylbenzyl]amine;(S)-(-)-Bis-(1-phenylethyl)-amine;(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine 99%;(?)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine
- CBNumber:
- CB1499311
- Summenformel:
- C16H19N
- Molgewicht:
- 225.33
- MOL-Datei:
- 56210-72-1.mol
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(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- ~260 °C
- alpha
- -197 º (NEAT)
- Siedepunkt:
- 86 °C0.05 mm Hg(lit.)
- Dichte
- 0.987 g/mL at 25 °C(lit.)
- Brechungsindex
- n20/D 1.5525(lit.)
- Flammpunkt:
- >230 °F
- storage temp.
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- L?slichkeit
- readily sol common organic solvents (ether, THF, chloroform, etc.); insol H2O.
- Aggregatzustand
- liquid
- pka
- 8.79±0.29(Predicted)
- Farbe
- Clear, colourless
- Optische Rotation
- [α]/D 159°, c = 2 in ethanol
- Wasserl?slichkeit
- Immiscible with water.
- InChI
- InChI=1S/C16H19N/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16/h3-14,17H,1-2H3/t13-,14-/m0/s1
- InChIKey
- NXLACVVNHYIYJN-KBPBESRZSA-N
- SMILES
- N([C@H](C1=CC=CC=C1)C)[C@H](C1=CC=CC=C1)C
- CAS Datenbank
- 56210-72-1
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
|
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| R-S?tze: |
36/37/38 |
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| S-S?tze: |
26-36/37 |
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| WGK Germany |
3 |
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| F |
3 |
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| HS Code |
2921199990 |
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| Speicherklasse |
10 - Combustible liquids |
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| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Verwenden
(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine is used as a chiral resolution reagent in organic synthesis.
synthetische
Preparative Methods of (-)-(S,S)-α,α′-Dimethyldibenzylamine: minor improvements to the original catalytic hydrogenation procedure have been
described (eq 1). This method provides (S,S)-(-)-(1) with an optical purity of only 70%. Enantiomerically
pure (S,S)-(-)-(1) can be obtained by recrystallization of the hydrochloride salt of this enriched material from
water or the benzoate salt from isopropanol. A chemical reduction procedure has also been described that
yields optically active (S,S)-(1) with 74% enantiomeric excess (eq 2). A significant improvement to the
former procedures is the diastereoselective hydrogenation of imines catalyzed by rhodium/chiral
diphosphines, which yields (S,S)-(1) with an optical purity of 99.4% (eq 3).
![(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine synthesis](/NewsImg/2025-01-10/6387210492052306913464980.png "(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine synthesis")
Allgemeine Beschreibung
(-)-(S,S)-α,α′-Dimethyldibenzylamine is a starting material for the formation of chiral amide reagents; useful in the stereospecific deprotonation of
prochiral ketones, and as a chirality transfer agent in the reactions of prochiral enolates; stereoselective
conjugate addition of organometallic reagents to unsaturated carbonyl systems.
[1]
(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
(-)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 106)Lieferanten
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- C6H5CHCH32NH
