N-PHENYL-1-NAPHTHYLAMINE HYDROBROMIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Sildenafil bildet ein wei?es, wasserunl?sliches Pulver. Die Verbindung stellt ein hochwirksames Medikament zur Behandlung der erektilen Dysfunktion (Impotenz) dar. Das Medikament wurde von Chemikern des Pharmakonzerns Pfizer entwickelt. Es ist seit 1998 in Deutschland zugelassen und eines der Medikamente der ersten Wahl zur Therapie der Erkrankung.

Synthese

In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 20,43 g 2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinsulfonyl)-benzoes?ure in 75 ml Essigs?ureethylester (Ethylacetat) suspendiert. Dann setzt man 10,54 g N,N′-Carbonyldiimidazol und weitere 68 ml Essigs?ureethylester hinzu. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100℃ ausgestattet. Anschlie?end erhitzt man die Mischung im Wasserbad 30 min auf 55℃ und dann 2 Stunden zum Sieden. Nach dem Abkühlen wird der Tropftrichter mit der bereits vorbereiteten L?sung des 4-Amino-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-5-carbons?ureamids in Essigs?ureethylester befüllt. Diese L?sung gibt man anschlie?end unter Rühren zu und l??t 70 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Nach 70 Stunden wird der erhaltene Feststoff abfiltriert und im Vakuumexsikkator getrocknet. Man erh?lt auf diese Weise als Zwischenprodukt 21,2 g 4-[2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)-benzamido]-1-methyl-3-propyl1H-pyrazol-5-carbons?ureamid. Aus dem Filtrat erh?lt man durch Einengen weitere 0,7 g reines Produkt. Die Gesamtausbeute betr?gt 90 % der Theorie. Das Produkt schmilzt zwischen 204 und 206℃. Zur überführung in das Endprodukt werden 12,32 g des Materials und 61 ml tert-Butanol in einem 250-ml-Rundkolben vorgelegt. Nach Zugabe von 3,37 g Kalium-tertbutylat wird das Gemisch in einem Heizpilz 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach 8 Stunden werden 62,5 ml Wasser hinzugefügt und man filtriert. Nachdem die L?sung filtriert wurde, setzt man dem Filtrat innerhalb von 2 Stunden eine L?sung von 2,3 ml konz. Salzs?ure in 60 ml Wasser hinzu. Im Anschlu? daran wird das Gemisch in Eiswasser auf 10℃ abgekühlt. Das ausgeschiedene Sildenafil wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute betr?gt 10,7 g (90 % der Theorie) eines zwischen 189 und 190℃ schmelzenden Produktes.

Chemische Eigenschaften

light purple crystalline powder

N-PHENYL-1-NAPHTHYLAMINE HYDROBROMIDE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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