3-Oxoglutarsure
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- CAS-Nr.
- 542-05-2
- Bezeichnung:
- 3-Oxoglutarsure
- Englisch Name:
- 1,3-Acetonedicarboxylic acid
- Synonyma:
- 3-OXOPENTANEDIOIC ACID;ACETONEDICARBOXYLIC ACID;3-OXOGLUTARIC ACID;ACETONE-1,3-DICARBOXYLIC ACID;BETA-KETOGLUTARIC ACID;ACETONEDIACETIC ACID;BETA-OXOGLUTARIC ACID;4-oxo-1,7-heptanedioic acid;,3-Acetonedicarboxylic acid;1,3-Acetonedicarboxylic acid,96%
- CBNumber:
- CB1710881
- Summenformel:
- C5H6O5
- Molgewicht:
- 146.1
- MOL-Datei:
- 542-05-2.mol
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3-Oxoglutarsure Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 133 °C (dec.) (lit.)
- Siedepunkt:
- 185.67°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.2821 (rough estimate)
- chüttdichte
- 400kg/m3
- Dampfdruck
- 0.005Pa at 25℃
- Brechungsindex
- 1.3920 (estimate)
- storage temp.
- -20°C
- L?slichkeit
- DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder
- pka
- pK (25°) 3.10
- Farbe
- White
- Wasserl?slichkeit
- soluble
- Sensitive
- Hygroscopic
- Merck
- 14,68
- BRN
- 1447081
- Stabilit?t:
- Unstable in Solution
- InChI
- 1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)/p-2
- InChIKey
- OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- [O-]C(=O)CC(=O)CC(=O)[O-]
- LogP
- -0.5 at 30℃
- CAS Datenbank
- 542-05-2(CAS DataBase Reference)
- EPA chemische Informationen
- Pentanedioic acid, 3-oxo- (542-05-2)
3-Oxoglutarsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Aus Ethylacetat umkristallisierte Acetondicarbons?ure bildet Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 138 ℃. Die reine Verbindung kann mehrere Monate lang über P2O5 gelagert werden. Verunreinigtes Material neigt leicht zur Decarboxylierung. Acetondicarbons?ure wird durch hei?es Wasser, S?uren und Basen in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt. Die Verbindung ist sehr gut in Wasser und Alkohol und etwas in Ethylacetet und Ether l?slich. Unl?slich ist es in Chloroform, Ligroin und Benzol. Eine alkoholische Acetondicarbons?ure-L?sung f?rbt sich bei Zusatz von Eisen(III)-chlorid weinrot. Acetondicarbons?ure findet Verwendung in der organischen Synthese, um insbesondere heterocyclische Verbindungen zu synthetisieren.
Synthese
Die Synthese muss in einem gut ziehenden Abzug durchgeführt werden. Als Apparatur dient ein 500-ml-Dreihalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer und Gasableitungsrohr samt Blasenz?hler und Schlauch. Der Kolben wird mit 94 ml Oleum gefüllt und dieses mit einem Eis/Kochsalz-K?ltebad gekühlt. Nun gibt man portionsweise unter Rühren bei -5 bis 0 ℃ 42.0 g (0.20 mol) Citronens?ure-Monohydrat hinzu. Anschlie?end wird bei Raumtemperatur weitergerührt, bis die Kohlenmonoxid-Entwicklung nachl?sst. Hiernach erhitzt man das Reaktionsgemisch auf 30 ℃. Sobald keine Kohlenmonoxid-Entwicklung mehr auftritt, wird die Reaktion beendet. Der Kolbeninhalt ist nun eine klare, gelbe L?sung.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R44:Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to off-white powder
Physikalische Eigenschaften
Acetonedicarboxylic
acid forms colorless crystals that are readily soluble in water and ethanol, and sparingly soluble in
trichloromethane and diethyl ether. It melts with
decomposition at 138 ℃.
Verwenden
β-Ketoglutaric Acid is used in the synthesis of benzodiazepine derivatives. Also used in the synthesis of orally available hepatitis C virus polymerase inhibitors.
l?uterung methode
Crystallise it from ethyl acetate and store it over P2O5. It decarboxylates in hot water. [Beilstein 3 IV 1816.]
3-Oxoglutarsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
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