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Benzoylcyanid

Benzoyl cyanide Struktur
613-90-1
CAS-Nr.
613-90-1
Bezeichnung:
Benzoylcyanid
Englisch Name:
Benzoyl cyanide
Synonyma:
Benzoyl nitrile;BENZOYL CYANIDE;Benzoylcyanide98%;Benzoylcyanide 98%;Phenylglyoxynitrile;Phenylglyoxonitrile;α-oxo-α-tolunitrile;Benzoyl cyanide,95%;Ritalin Impurity 11;Benzoyl Cyanide >
CBNumber:
CB1716030
Summenformel:
C8H5NO
Molgewicht:
131.13
MOL-Datei:
613-90-1.mol

Benzoylcyanid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
28-31 °C(lit.)
Siedepunkt:
206 °C(lit.)
Dichte
1.106 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
1.4700 (estimate)
Flammpunkt:
184 °F
L?slichkeit
soluble in Methanol
Aggregatzustand
powder to lump to clear liquid
Farbe
White or Colorless to Light yellow
Wasserl?slichkeit
slihtly soluble, decomposes
BRN 
1072101
InChI
InChI=1S/C8H5NO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey
GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C1C=CC=CC=1)(=O)C#N
CAS Datenbank
613-90-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzeneacetonitrile, «alpha»-oxo-(613-90-1)
EPA chemische Informationen
Benzeneacetonitrile, .alpha.-oxo- (613-90-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T,N
R-S?tze: 25-50-34-24/25-20
S-S?tze: 36/37/39-45-61-29-26
RIDADR  UN 3439 6.1/PG 2
WGK Germany  3
10
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29269095
Speicherklasse 6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 2 Oral
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 2 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

Benzoylcyanid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R20:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

yellow to brown low melting mass. Phenylglyoxylonitrile [613-90-1], benzoyl cyanide, Mr 131.13, mp 34℃, bp 206 – 208℃ (101.3 kPa), bp 96℃ (2 kPa), bp 82℃ (1.2 kPa), n26D 1.5303, can be used for selective reactions at the carbonyl and cyano groups. It is produced from the reaction of benzoyl chloride or benzoic anhydride with sodium cyanide (or hydrogen cyanide in the presence of alkali cyanide) in practically quantitative yield with copper (I) cyanide as catalyst. Benzoyl cyanide is used as an intermediate in the synthesis of plant protection agents.

Verwenden

Using benzoyl cyanide as an electrophile also gives selective acylation of the 3-position, as does levulinic acid in the presence of DCC.
Benzoyl cyanide is used to study the mechanism of reduction of benzoyl cyanide in acetonitrile, N,N-dimethylformamide and acetonitrile. It undergoes hydrolysis by Rhodococcus sp. CCZU10-1 to form benzoylformic acid. Reagent for selective acylation of amino compounds.

synthetische

Benzoyl cyanide is prepared by treatment of benzoyl chloride with sodium cyanide under phase-transfer catalytic conditions. This process is also used to convert 4-methyl, 4-methoxy, and 4-chlorobenzoyl chlorides into the corresponding benzoyl cyanides, and similarly cinnamoyl chloride into cinnamoyl cyanide (98%).
Preparation of Benzoyl cyanide

Allgemeine Beschreibung

Benzoyl cyanide is used to study the mechanism of reduction of benzoyl cyanide in acetonitrile, N,N-dimethylformamide and acetonitrile. It undergoes hydrolysis by Rhodococcus sp. CCZU10-1 to form benzoylformic acid.

Benzoylcyanid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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