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Glibenclamid

Glibenclamide Struktur
10238-21-8
CAS-Nr.
10238-21-8
Bezeichnung:
Glibenclamid
Englisch Name:
Glibenclamide
Synonyma:
GLYBURIDE;GLYBENCLAMIDE;5-Chloro-N-(4-(N-(cyclohexylcarbaMoyl)sulfaMoyl)phenethyl)-2-MethoxybenzaMide;Diabeta;Glynase;Glibenclamid;GIBENCLAMIDE;GLYBENZCYCLAMIDE;adiab;Malix
CBNumber:
CB1737679
Summenformel:
C23H28ClN3O5S
Molgewicht:
494
MOL-Datei:
10238-21-8.mol

Glibenclamid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
173-175°C
Dichte
1.1805 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6100 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
ethanol: soluble2mg/mL
Aggregatzustand
White solid
pka
5.3(at 25℃)
Farbe
White
Wasserl?slichkeit
Soluble in ethanol (5 mg/mL), DMSO (25 mg/mL), chloroform (1:36), methanol (1:250), and DMF. Insoluble in water.
Merck 
14,4478
BCS Class
2
Stabilit?t:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 3 months.
Major Application
pharmaceutical (small molecule)
InChIKey
ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COc1ccc(Cl)cc1C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3
CAS Datenbank
10238-21-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Glyburide(10238-21-8)
EPA chemische Informationen
Benzamide, 5-chloro-N-[2-[4-[[[(cyclohexylamino)carbonyl]amino]sulfonyl]phenyl]ethyl]-2-methoxy- (10238-21-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 20/21/22
S-S?tze: 22-36/37/39-36-24/25
WGK Germany  2
RTECS-Nr. YS4725200
HS Code  29350090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Aquatic Chronic 4
Toxizit?t LD50 in rats and mice (g/kg): >20 orally; >12.5 i.p.; >20 s.c. (Mizukami)
Bildanzeige (GHS) Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H370 Sch?digt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Glibenclamid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

White or almost white, crystalline powder

Verwenden

Glyburide (Glibenclamide) is a sulfonylurea compound that modulates insulin production. Sulfonylureas bind to ATP-dependent K+ channels in beta cells of the pancreas, depolarizing them and stimulating the release of Ca2+, which in turn stimulates insulin production. Glyburide (Glibenclamide) is an ATP-dependent K+ channel (KIR6, KATP) and CFTR Cl- channel blocker. This compound inhibits recombinant CFTR Cl- channels (IC50 = 20 M).

Definition

ChEBI: An N-sulfonylurea that is acetohexamide in which the acetyl group is replaced by a 2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl group.

Allgemeine Beschreibung

Glyburide (glibenclamide) is 5-chloro-N-[2-[4-[[[(cyclohexylamino)carbonyl]amino]sulfonyl]phenyl]ethyl]-2-methoxybenzamide; this compound can also be named asthe urea—see preceding discussion (Diabeta, Glynase,generic). Some tablet formulations contain micronized drug(formerly Micronase, now only generic). Combinations areavailable with metformin in the United States (Glucovance,generic; tablets, mg glipizide/mg metformin as hydrochloride:1.25/250, 2.5/500, 5/500).

Biologische Aktivit?t

ATP-dependent K + channel (K ATP ) and CFTR Cl - channel blocker. Inhibits K ATP currents in the pancreas, causing an increase in intracellular Ca 2+ and insulin secretion. Inhibits recombinant CFTR Cl- channels with an IC 50 of 20 μ M.

Mechanism of action

This drug belongs to the second-generation sulfonylurea derivatives. Like all of the other oral hypoglycemic drugs examined, it is a β-cell stimulant in pancreas; but on the other hand, it increases the sensitivity to insulin, the degree to which it binds with target cells. At the same time, it differs in that it is easier to tolerate. The hypoglycemic effect sets in at significantly lower doses than with first-generation drugs.

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