1-Nitroanthrachinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
1-Nitroanthrachinon bildet gelbe, wasserunl?sliche Kristalle. Die Nitrogruppe ist au?ergew?hnlich reaktiv. Sie reagiert beim Erhitzen mit Anilin leicht zu 1-(N-Phenylamino)-anthrachinon. 1-Nitroanthrachinon dient in der chemischen Technik zur Synthese von Anthrachinonfarbstoffen.
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 20,8 g Anthrachinon in 125 ml konz. Schwefels?ure gel?st. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100℃ ausgestattet. Im Tropftrichter werden 7,6 ml konz. Salpeters?ure vorgelegt. Anschlie?end wird die Apparatur im Wasserbad auf 50℃ erw?rmt. Sobald diese Temperatur erreicht ist, tropft man die Salpeters?ure unter lebhaftem Rühren so zu, da? keine merkliche Temperaturerh?hung eintritt. Nachdem man die gesamte Salpeters?ure zugesetzt hat, l??t man abkühlen und gie?t die Reaktionsmischung in ein 600-mlBecherglas auf 200 g Eis. Dabei scheidet sich rohes 1-Nitroanthrachinon als gelber Kristallbrei ab, der abgesaugt, gepre?t und mit Wasser neutral gewaschen wird. Das Rohprodukt wird anschlie?end in Toluol gel?st, wobei etwa 2 g verschiedener Dinitroanthrachinone als graues Pulver ungel?st zurückbleiben. Beim Einengen der Toluoll?sung scheidet sich das 1-Nitroanthrachinon ab, das durch Umkristallisieren gereinigt wird. Alternativ kann das rohe 1-Nitroanthrachinon auch im Vakuum bei 7 Torr destilliert werden. Dabei geht bei 270℃ das reine 1-Nitroanthrachinon über, w?hrend die h?hersiedenden Dinitroverbindungen zurückbleiben.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Yellow needles from AcOH;yellow
plates by sublimation; soluble in EtOH and Et2O;
slightly soluble in EtOAc, benzene and CHCl3;
insoluble in water.
Verwenden
1-Nitroanthraquinone is used in the manufacture of various dyes, pharmaceuticals and similar products, either directly or after reduction to l-aminoanthraquinone.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 16, p. 1429, 1975
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)72160-5
Hazard
Hepatotoxic; moderately toxic; may cause
hepatocellular neoplasms, subcutaneous fibromas,
subcutaneous hemangiosarcomas, and type II pneumocyte proliferation.
1-Nitroanthrachinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
