5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Dimedon bildet farblose bis blassgelbe, wasserunl?sliche Kristalle. Die Verbindung wird in der analytischen Chemie zur Identifizierung und Trennung Aldehyden, meist von Formaldehyd, verwendet.
Quelle
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, 200
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Aussehen Eigenschaften
C8H12O2; (5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion; 5,5-Dimethyldihydroresorcin; 5,5-Dimethyl-1,3-dioxocyclohexan; Methon). Weißer, schwach riechender Feststoff.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Brennbar. Ansonsten kein gefährliches Produkt im Sinne der Richtlinie 67/548/EWG. Die Handhabung von Dimedon soll mit der bei Chemikalien üblichen Vorsicht erfolgen.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Verhalten im Gefahrfall
Bei unbeabsichtigter Freisetzung wird die Substanz trocken aufgenommen und als Sondermüll entsorgt.
Wasser, Kohlendioxid-, Pulver- oder Schaumlöscher.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife spülen.
Nach Augenkontakt: Das Auge wird bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Min. gespült. Arzt konsultieren.
Nach Verschlucken: Nach dem Verschlucken läßt man viel Wasser trinken und löst Erbrechen aus. Arzt hinzuziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
solid
Verwenden
Reagent used in synthesis of fused 3-methylfuransDimedone is used in organic chemistry to identify the presence of aldehyde group. It is also used as a catalyst in the formation of transition-metal complexes. Further, it is also employed in colorimetry, crystallography, luminescence and spectrophotometric analysis. In addition to this, it is used in the synthesis of naturally occurring fused 3-methylfurans.
Allgemeine Beschreibung
5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (Dimedone) is basically a highly sensitive and very specific reagent used for the determination of aldehydes. It is highly advantageous as it is environment friendly, give high yields and is a simple workup procedure.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben, versehen mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler (samt Trockenrohr) und Tropftrichter, werden zun?chst 40 ml wasserfreies Ethanol vorgelegt. Zum Alkohol werden 2.3 g metallisches Natrium in kleinen Stücken so hinzugegeben, dass die Reaktionsmischung schwach siedet. Im Anschluss daran erhitzt man die Natriumethanolat-L?sung, bis diese homogen geworden ist. Anschlie?end werden 17 g (0.106 mol) Malons?urediethylester unter Rühren in den Kolben getropft. Nach 10 Minuten werden 10 g (0.102 mol) Mesityloxid hinzugetropft. Daraufhin wird die Mischung noch 2 Stunden unter Rückflusskühlung erhitzt. Nach Ablauf der Zeit tropft man unter Rühren eine L?sung von 12.5 g Kaliumhydroxid in 60 ml Wasser hinzu und erhitzt weitere 2 bis 3 Stunden unter Rückfluss. Nach Ablauf der Zeit bel?sst man den Ansatz 24 Stunden bei Raumtemperatur. Nach 24 Stunden erhitzt man wiederum 2 bis 3 Stunden zum Sieden. Die noch warme L?sung wird mit 4 N Salzs?ure auf pH 3-4 gebracht. Man destilliert bei Normaldruck etwa 50 ml Flüssigkeit ab (Zeitdauer ca. 1 h), bringt nochmals auf pH 3-4, kocht kurz auf und l?sst erkalten. Das rohe Dimedon scheidet sich als ?l ab, das (gegebenenfalls nach Anreiben mit einem Glasstab) kristallin erstarrt. Es wird abgesaugt, mit kaltem Wasser und anschlie?end mit kleinen Portionen MTB-Ether (oder Diethylether) gewaschen, bis das Produkt nur noch blassgelb ist. Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus Aceton (in 10 ml pro 1 g Rohprodukt hei? l?sen, filtrieren, ca. 20% L?sungsmittel abdampfen, abkühlen lassen). Schmelzpunkt: 147-148°C; Ausbeute: 65 %.
l?uterung methode
Crystallise dimedone from acetone (ca 8mL/g), water or aqueous EtOH. Dry it in air. [Schneider & Todd Org Synth Coll Vol II 200 1943, Beilstein 7 H 559, 7 IV 1999.]
5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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